4-chloro-1-(naphthalen-1-yl)butan-1-one | 77972-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-(naphthalen-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4-chloro-1-(1-naphthyl)butanone；4-chloro-1-naphthalen-1-ylbutan-1-one
• CAS: 77972-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: XVJYCZJGSWYIPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(naphthalen-1-yl)butan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到环丙基(萘-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  由环丙基羰基化合物合成某些取代的吡咯烷

  摘要：

  当在氯化镁存在下在N-甲基甲酰胺中回流时，一系列烷基和芳基环丙基羰基化合物得到不同取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/p19810000700
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酰氯 以63%的产率得到4-chloro-1-(naphthalen-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/434

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Carbonyl-Containing Alkyl Chlorides via Silver-Catalyzed Ring-Opening Chlorination of Cycloalkanols
  作者：Feng-Qing Huang、Jian Xie、Jian-Guo Sun、Yue-Wei Wang、Xin Dong、Lian-Wen Qi、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03649

  日期：2016.2.19

  A novel and regioselective approach to carbonyl-containing alkyl chlorides via silver-catalyzed ring-opening chlorination of cycloalkanols is reported. Concurrent C(sp3)–C(sp3) bond cleavage and C(sp3)–Cl bond formation efficiently occur with good yields under mild conditions, and the chlorinated products are readily transformed into other useful synthetic intermediates and drugs. The reaction features

  据报道，通过银催化的环烷醇的开环氯化反应，对含羰基的烷基氯化物有一种新颖的区域选择性方法。C（sp 3）–C（sp 3）键的裂解和C（sp 3）–Cl键的形成同时发生，在温和的条件下，收率很高，而且氯化产物易于转化为其他有用的合成中间体和药物。该反应具有完全的区域选择性，高效率和优异的实用性。
• Flow technology enabled preparation of C3-heterosubstituted 1-azabicyclo[1.1.0]butanes and azetidines: accessing unexplored chemical space in strained heterocyclic chemistry
  作者：Pantaleo Musci、Marco Colella、Michael Andresini、Andrea Aramini、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/d2cc01641a

  日期：——

  The use of flow technology as an enabling tool for accessing 1-azabicyclo[1.1.0]butanes bearing strained 3-, 4-, and 5-membered O-heterocycles with C3(N-het)–C2(O-het) connectivity is reported. Reactivity and chemoselectivity (N-ring vs. O-ring) were also evaluated. New chemical space has been explored and new structural motifs such as ABB-aziridines or spiro azetidine-oxazetidines are also reported

  使用流动技术作为获得具有 C3 (N-het) –C2 (O-het)连接的应变 3-、4-和 5-元 O-杂环的 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷的有利工具被报道。还评估了反应性和化学选择性（N 环与O 环）。已经探索了新的化学空间，并且还报道了新的结构基序，例如 ABB-氮丙啶或螺氮杂环丁烷-恶氮杂环丁烷。
• Azido carbonyl compounds as DNA cleaving agents
  作者：Nilanjana Chowdhury、Sansa Dutta、S. Karthick、Anakuthil Anoop、Swagata Dasgupta、N.D. Pradeep Singh

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2012.06.006

  日期：2012.10

  Irradiation of azido carbonyl compounds using UV light (>= 310 nm) produced triplet alkyl nitrenes and aroyl radicals, which resulted in efficient cleavage of single strand DNA at pH 7.0. DNA cleaving ability of azido carbonyl compounds was found to be dependent on its concentration and substituents on its aromatic ring. Further, newly synthesized naphthalene based azido carbonyl compounds showed DNA cleavage ability at longer wavelength of UV light (>= 350 nm) and also binding studies revealed that they bind to ct-DNA by weak intercalation mode. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BLAKE K. W.; GILLIES I.; DENNEY R. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 700-702
  作者：BLAKE K. W.、 GILLIES I.、 DENNEY R. C.

  DOI：——

  日期：——
• ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2099759B1

  公开（公告）日：2011-05-18