6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin | 104765-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 104765-64-2
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN
• 分子量: 293.796
• InChiKey: NSQSVHNXEMBQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 <6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-aldoxime
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，XVIII：作为牛环氧化酶和 5-脂氧化酶抑制剂的 C-5 功能化 6,7-二苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪

  摘要：

  合成并测试了在杂环部分的 5 位具有官能团的 6-(4-氯苯基)-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪。为了确定它们的抗炎活性，分别使用牛血作为环氧合酶和 5-脂氧合酶的酶源。亚氨基乙酸衍生物和亚氨基四唑选择性抑制5-脂氧合酶，其他化合物对环加氧酶和5-脂氧合酶的活性位点显示中等或低亲和力。通常，所有化合物比环氧合酶更有效地抑制 5-脂加氧酶。关于 5- 脂氧合酶的抑制，发现的最活跃的化合物与相应的丙酸化合物等效，但它们不是很好平衡的双重抑制剂，如羧酸衍生物所示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270808
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin
  参考文献：
  名称：

  芳基吡咯烷酮作为微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂或mPGES-1和5-脂氧合酶（5-LOX）的双重抑制剂

  摘要：

  我们基于芳基吡咯烷嗪支架合成并评估了微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂。在无细胞的mPGES-1分析中，几种“磺酰亚胺”的功效超过了我们的铅ML3000（3）。最有前途的化合物甲苯磺酰亚胺11f的IC 50为2.1μM，与文献参考分子MK886（1）等价。所选化合物还可以有效减少完整细胞中5-LOX产物的形成。孤立的COX的抑制作用有时会显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm900481c

文献信息

• (6,7-Diaryldihydropyrrolizin-5-yl)acetic Acids, a Novel Class of Potent Dual Inhibitors of Both Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase
  作者：Stefan A. Laufer、Jan Augustin、Gerd Dannhardt、Werner Kiefer

  DOI：10.1021/jm00038a021

  日期：1994.6

  A novel class of nonantioxidant dual inhibitors of both CO and 5-LO is described. The balance between the activity against CO and 5-LO can be shifted by modifying the substitution pattern of the phenyl moiety at the 6-position of the pyrrolizine ring. Structure-activity relationships are discussed. Compound 3e with a 4-Cl substituent (IC50 = 0.21 microM (CO); 0.18 microM (5-LO)) and 3n with a 4-OCH3

  描述了一类新型的CO和5-LO的非抗氧化剂双重抑制剂。通过修饰吡咯烷嗪环的6-位上的苯基部分的取代模式，可以改变对CO和5-LO的活性之间的平衡。讨论了构效关系。具有4-Cl取代基（IC50 = 0.21 microM（CO）; 0.18 microM（5-LO））的化合物3e和具有4-OCH3取代基（IC50 = 0.1 microM（CO）; 0.24 microM（5-LO）的化合物3e）是这两种酶最有效且平衡最强的双重抑制剂。用牛血小板完整细胞测定法测定CO的抑制，用完整牛PMNL测定5-LO的抑制率。还在人细胞中研究了化合物3e。
• Antiphlogistische 2.3-Dihydro-1H-pyrrolizine, 3. Mitt. Aminomethylierung und Arylthiolierung von 6.7-Diaryl-2.3-dihydro-1H-pyrrolizinen
  作者：Gerd Dannhardt、Ludwig Steindl

  DOI：10.1002/ardp.19863190113

  日期：——

  6.7‐Diaryl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizine (DADHP) werden durch SE‐Reaktion en C‐5 zu Aminomethyl‐ 1 und Arylthioderivaten 3 funktionalisiert. Die Pyrrolizinylthioether 3 besitzen starke antiphlogistische Wirksamkeit, die bei den Aminomethylverbindungen nur wenig ausgeprägt ist.

  6.7-二芳基-2.3-二氢-1H-吡咯嗪 (DADHP) 通过 SE 反应 en C-5 官能化为氨基甲基-1 和芳硫基衍生物 3。吡咯嗪基硫醚 3 具有很强的抗炎活性，这在氨基甲基化合物的情况下仅略微显着。
• Fused pyrrole compounds, pharmaceutical agents containing the same, and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040122002A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to fused pyrrole compounds of the formula 1. 1 in which at least one of the radicals R1, R2, R3 is 4-sulphur-substituted phenyl. These compounds are in particular pyrrolizines, indolizines and heteroanalogues having selective inhibitory action on isoenzyme-2 of prostaglandin H synthase (COX-2). The invention also relates to pharmaceutical compositions which contain these compounds; and the use of these compounds for the treatment of disorders of the rheumatic type.

  本发明涉及式1.1的融合吡咯化合物，其中至少一个基团R1、R2、R3是4-硫代取代苯基。这些化合物特别是吡咯啉、吲哚啉和杂环类似物，具有对前列腺素H合成酶同工酶2的选择性抑制作用。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物治疗风湿性疾病的方法。
• ANELLIERTE PYRROLVERBINDUNGEN, DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE MITTEL UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1246825B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• DANNHARDT, G.;STEINDL, L., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 1, 65-69
  作者：DANNHARDT, G.、STEINDL, L.

  DOI：——

  日期：——