5-benzyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 69311-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2-benzyl-1-pyrroline；3,4-dihydro-5-benzyl-2H-pyrrole；2-benzyl-Δ¹-pyrroline；2-benzylpyrroline
• CAS: 69311-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD18449486
• 分子量: 159.231
• InChiKey: RSOADCLKZJGKCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 sodium hydroxide 、 铜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 <6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （6,7-二芳基二氢吡咯烷嗪-5-基）乙酸，一类新的有效的环加氧酶和5-脂氧合酶双重抑制剂。

  摘要：

  描述了一类新型的CO和5-LO的非抗氧化剂双重抑制剂。通过修饰吡咯烷嗪环的6-位上的苯基部分的取代模式，可以改变对CO和5-LO的活性之间的平衡。讨论了构效关系。具有4-Cl取代基（IC50 = 0.21 microM（CO）; 0.18 microM（5-LO））的化合物3e和具有4-OCH3取代基（IC50 = 0.1 microM（CO）; 0.24 microM（5-LO）的化合物3e）是这两种酶最有效且平衡最强的双重抑制剂。用牛血小板完整细胞测定法测定CO的抑制，用完整牛PMNL测定5-LO的抑制率。还在人细胞中研究了化合物3e。

  DOI：

  10.1021/jm00038a021
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 在 乙醚 、 苄基溴化镁 作用下， 生成 5-benzyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  ELECTRON SHARING ABILITY OF ORGANIC RADICALS. VI. ALPHA-SUBSTITUTED PYRROLINES AND PYRROLIDINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01349a023

文献信息

• Amidate complexes of titanium and zirconium: a new class of tunable precatalysts for the hydroamination of alkynesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304176j/
  作者：Chunyu Li、Robert K. Thomson、Bronwyn Gillon、Brian O. Patrick、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1039/b304176j

  日期：——

  A series of bis(amidate)group 4-bis(amido) complexes have been prepared, characterized and have been shown to be highly tunable precatalysts for both the intra- and intermolecular hydroamination of alkynes.

  一系列含双（亚胺酸盐）的第4族双（酰胺）配合物已经被制备、表征，并显示出是高度可调的前催化剂，适用于炔烃的分子内和分子间氢胺化反应。
• Chiral lutetium benzamidinate complexes
  作者：Paul Benndorf、Jelena Jenter、Larissa Zielke、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/c0cc04962j

  日期：——

  Enantiomerically pure lutetium complexes were synthesized as the first rare earth metal complexes containing a chiral amidinate ligand. The catalytic activity and the enantioselectivity in hydroamination reactions were studied.

  手性酰胺配体的单一异构体镥络合物被合成出来，这是首例含有手性酰胺配体的稀土金属络合物。研究了其氢氨化反应的催化活性和对映选择性。
• Arylpyrrolizines as Inhibitors of Microsomal Prostaglandin E₂ Synthase-1 (mPGES-1) or as Dual Inhibitors of mPGES-1 and 5-Lipoxygenase (5-LOX)
  作者：Andy J. Liedtke、Peter R. W. E. F. Keck、Frank Lehmann、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/jm900481c

  日期：2009.8.13

  We synthesized and evaluated inhibitors for the microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), based on the arylpyrrolizine scaffold. In a cell free mPGES-1 assay several “sulfonimides” exceeded our lead ML3000 (3) in potency. The most promising compound, the tolylsulfonimide 11f, revealed an IC50 of 2.1 μM and is equipotent to the literature reference molecule MK886 (1). Selected compounds also

  我们基于芳基吡咯烷嗪支架合成并评估了微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂。在无细胞的mPGES-1分析中，几种“磺酰亚胺”的功效超过了我们的铅ML3000（3）。最有前途的化合物甲苯磺酰亚胺11f的IC 50为2.1μM，与文献参考分子MK886（1）等价。所选化合物还可以有效减少完整细胞中5-LOX产物的形成。孤立的COX的抑制作用有时会显着降低。
• A Commercially Available and User-Friendly Catalyst for Hydroamination Reactions under Technical Conditions
  作者：Benjamin Zelenay、Peter Munton、Xiaojie Tian、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201900701

  日期：2019.8.7

  The activity of a simple, commercially available copper salt, [Cu(NCMe)4](BF4) in intramolecular hydroamination reactions of alkynes and allenes is presented. Reactions were successfully carried out in technical acetonitrile in the presence of air. While attempts of alkene hydroamination failed, this catalysts was also found active in intermolecular aza-Michael reactions.

  介绍了一种简单的市售铜盐 [Cu(NCMe)4](BF4) 在炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化反应中的活性。在空气存在下，在工业乙腈中成功进行了反应。虽然烯烃加氢胺化的尝试失败了，但也发现这种催化剂在分子间氮杂-迈克尔反应中具有活性。
• 1.3-Dipolare Addition von C,N-Diphenylnitrilimin an cyclische Imine
  作者：Gerd Dannhardt、Irene Sommer

  DOI：10.1002/ardp.19853180614

  日期：——

  C,N‐Diphenylnitrilimin reagiert mit cyclischen Iminen im Sinne einer 1.3‐dipolaren Cycloaddition zu 1.2.4‐Triazolin‐Derivaten. Das Addukt 2a wurde auf seine entzündungshemmende Aktivität untersucht.

  C, N-二苯基腈亚胺在 1.3-偶极环加成的意义上与环状亚胺反应形成 1.2.4-三唑啉衍生物。检查加合物2a的抗炎活性。