2-(diisopropoxymethyl)furan | 187995-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(diisopropoxymethyl)furan
• 英文别名: furfural diisopropyl acetal；2-[di(propan-2-yloxy)methyl]furan
• CAS: 187995-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: SCTYNUWBTLFIPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diisopropoxymethyl)furan 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-2-Isopropoxy-3-methylene-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Oxocarbenium Ions in Intermolecular [4 + 3] Cycloaddition Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962374+
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 异丙醇 反应 6.0h， 以10%的产率得到2-(diisopropoxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Co3O4-Al2O3水滑石衍生催化剂对糠醛的催化转移加氢

  摘要：

  在一系列由水滑石催化剂衍生的混合氧化物上，已经研究了通过催化氢转移将糠醛氢化以生产糠醇的方法。合成并表征了三种在富铝无定形载体上含有Ni，Co和Zn相的催化剂。在使用2-丙醇作为溶剂和氢供体的间歇搅拌反应器中评估了催化性能，其中Co 3 O 4 -Al 2 O 3表现出最高的活性和对FA的选择性（74％的收率； 97％的选择性）。还研究了温度（T = 120–180°C）和反应时间（t = 30 min–24 h）的影响，在24 h后在150°C时FA的最大收率达到92％。Co 3 O 4 -Al2 O 3催化剂在第一次运行后显示出活性降低，可以通过简单的煅烧处理轻松恢复。结果建立了一种催化途径，可以在没有任何外部氢气供应的情况下，在3d过渡金属基催化剂上生产有价值的糠醇。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902033

文献信息

• Surfactant-assisted synthesis of mesoporous hafnium- imidazoledicarboxylic acid hybrids for highly efficient hydrogen transfer of biomass-derived carboxides
  作者：Fanglin Dai、Shenghui Zhou、Xingzhen Qin、Detao Liu、Haisong Qi

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110611

  日期：2019.12

  Catalytic transfer hydrogenations of biomass-derived carbonyl compounds to produce corresponding alcohols are important pathway for biomass transformation. Herein, a facile route was developed to synthesize the surfactant-assisted heterogeneous acid-base bifunctional 4,5-imidazoledicarboxylic acid-hafnium hybrid catalyst (Hf-H3IDC-T) by hydrothermal self-assembly method. The as-prepared Hf-H3IDC-T

  生物质衍生的羰基化合物的催化转移氢化以生产相应的醇是生物质转化的重要途径。在此，开发了通过水热自组装法合成表面活性剂辅助的多相酸基双官能4，5-咪唑二甲酸-杂化催化剂（Hf-H 3 IDC-T）的简便方法。制备的Hf-H 3 IDC-T的特征在于SEM和TEM，FT-IR光谱，N 2吸附-解吸，X射线衍射图谱（XRD），X射线光电子能谱（XPS），热重分析（ TG），NH 3 / CO 2 -TPD，NMR，GC MS，ICP-OES和元素分析。高频3IDC-T杂种具有中孔结构和酸碱偶合位点。在温和条件下，使用2-丙醇作为氢气源，通过Hf-H 3 IDC-T从糠醛（FUR）获得定量产率（99.2％）的糠醇（FFA）。发现咪唑环上的氨基有利于增强催化剂的碱位。同时，添加十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为模板剂可以提高催化剂的比表面积。动态分析表明，FUR还原的表观活化能低至50.89 kJ
• Production of Furfural-Diethyl-Acetal as Biofuel Additives for Gasoline by Metal Free Porphyrin Photocatalyst Under Visible Light
  作者：Karan Jeevanlal Bhansali、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1007/s10562-021-03809-z

  日期：2022.8

  furfural-diethyl-acetal (FDA), using ionic liquid tangled, sulphonic acid functionalized, porphyrin (ILSAFPc) as a photocatalyst under visible light at ambient conditions. The formation of FDA was achieved by reacting furfural and ethanol (1: 2.2) over ILSAFPc photocatalyst in a home-made photoreactor under 5 W LED light. The product was attained with 92% yield by photocatalytic acetalization in 18 h at room temperature

  该协议介绍了糠醛 (FFL) 到糠醛二乙基缩醛 (FDA) 的转化, 使用离子液体缠结、磺酸功能化、卟啉 (ILSAFPc) 作为环境条件下可见光下的光催化剂。FDA的形成是通过在自制的光反应器中，在5 W LED灯下，通过ILSAFPc光催化剂反应糠醛和乙醇（1：2.2）来实现的。产物在室温下光催化缩醛化18 h，产率92%，经1 H NMR和13 C NMR证实。通过在1中存在 CH 单线态证实了缩醛H NMR，在 (8.08) ppm 和 CHO 质子在 18 小时时底物消失。此外，FDA 展示了一种出色的燃料添加剂，结果表明，与汽油混合 15% 和 20%（按体积计）发现了可比的物理化学性质，包括辛烷值和热值。最后，ILSAFPc 在优化条件下可重复使用六次，而产量和结构没有显着变化。 图形摘要
• High Efficiency Catalytic Transfer Hydrogenation of Furfural to Furfuryl Alcohol Over Metallic Oxide Catalyst
  作者：Zonghui Liu、Zhongze Zhang、Zhe Wen、Bing Xue

  DOI：10.1007/s10562-022-03924-5

  日期：2022.12

  Development of simple and high performance solid catalysts for the utilization of biomass has become an important research topic in heterogeneous catalysis and sustainable chemistry. Herein, a highly efficient catalytic system was studied for the catalytic transfer hydrogenation of furfural to high value furfuryl alcohol over a series of acidic or basic oxides catalysts. Among those oxides, acidic Al2O3 is identified

  开发用于生物质利用的简单而高性能的固体催化剂已成为多相催化和可持续化学的重要研究课题。在此，研究了在一系列酸性或碱性氧化物催化剂上将糠醛催化转移加氢为高价值糠醇的高效催化体系。在这些氧化物中，酸性 Al 2 O 3被认为对 FAL 生产最有效，其 FUR 转化率高达 40%（FUR 消耗率为 186 mmol g cat -1 h -1）和 99% 的 FAL 选择性。使用 2-丙醇作为 H 供体和溶剂，在 150 °C 下仅需 5 分钟。此外，所制备的 Al 2 O 3给出的 Ea 值为 15.2 kJ/mol，远低于文献中的其他络合催化剂。将催化剂性能与其物理和化学性质相关联表明，Al 2 O 3的大比表面积和高酸性将是催化剂性能的关键。 图形概要
• Highly selective synthesis under benign reaction conditions of furfural dialkyl acetal using SnCl₂ as a recyclable catalyst
  作者：Márcio José da Silva、Milena Galdino Teixeira、Ricardo Natalino

  DOI：10.1039/c9nj01284b

  日期：——

  and mild reaction conditions (i.e., room temperature, without solvent, recyclable catalyst), achieving a very good selectivity (97–100%) and almost complete conversion of furfural. Various tin(II) salts were used as catalysts for the upgrading of furfural to alkyl acetal in an alcoholic solution at room temperature. SnCl2 was the most active and selective catalyst toward furfural diethyl acetal. Tin(II)

  已经开发了一种新的，温和的糠醛缩醛化方法，该方法通过廉价而简单的SnCl 2催化各种烷基醇进行缩醛化。这一过程包括糠醛良性和温和的反应条件下烷基缩醛的转换（即，室温，在无溶剂下，可回收催化剂），实现了非常良好的选择性（97-100％）和糠醛几乎完全转化。各种锡（II）盐用作催化剂，可在室温下在乙醇溶液中将糠醛提纯为烷基缩醛。SnCl 2是对糠醛二乙缩醛最有活性和选择性的催化剂。锡（II氯化物是可商购的且耐水的路易斯酸，并被证明是合成糠醛烷基缩醛的有效且可回收的催化剂。评估了反应主要变量的影响，例如催化剂负载量，温度，反应时间和醇性质。SnCl 2易于回收和再利用，而不会损失活性和选择性。
• Metal-exchanged magnetic β-zeolites: valorization of lignocellulosic biomass-derived compounds to platform chemicals
  作者：Erlen Y. C. Jorge、Thiago de M. Lima、Carolina G. S. Lima、Lucas Marchini、William N. Castelblanco、Daniel G. Rivera、Ernesto A. Urquieta-González、Rajender S. Varma、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c7gc01178d

  日期：——

  magnetically recoverable β-zeolites exchanged with late transition metals (Pd, Fe and Ir) have been synthesized and fully characterized and had their catalytic activity evaluated on the conversion of several bio-derived compounds to other value-added platform chemicals. The nature of the transition metals exchanged in the zeolite matrix and the significant effect of reaction conditions such as temperature

  已合成并充分表征了与晚期过渡金属（Pd，Fe和Ir）交换的一系列可磁回收的β沸石，并通过几种生物衍生化合物向其他增值平台化学品的转化来评估其催化活性。描绘了在沸石基质中交换的过渡金属的性质以及反应条件如温度，时间和溶剂用量对方法的转化率和选择性的重大影响。