2-<6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-α-oxocarboxylic acid | 158665-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-<6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-α-oxocarboxylic acid
• 英文别名: 2-[2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 158665-72-6
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₃
• 分子量: 365.816
• InChiKey: RHOQGTSNDYBCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-α-oxocarboxylic acid 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 <6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，XVIII：作为牛环氧化酶和 5-脂氧化酶抑制剂的 C-5 功能化 6,7-二苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪

  摘要：

  合成并测试了在杂环部分的 5 位具有官能团的 6-(4-氯苯基)-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪。为了确定它们的抗炎活性，分别使用牛血作为环氧合酶和 5-脂氧合酶的酶源。亚氨基乙酸衍生物和亚氨基四唑选择性抑制5-脂氧合酶，其他化合物对环加氧酶和5-脂氧合酶的活性位点显示中等或低亲和力。通常，所有化合物比环氧合酶更有效地抑制 5-脂加氧酶。关于 5- 脂氧合酶的抑制，发现的最活跃的化合物与相应的丙酸化合物等效，但它们不是很好平衡的双重抑制剂，如羧酸衍生物所示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270808
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<6-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl>-α-oxocarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，XVIII：作为牛环氧化酶和 5-脂氧化酶抑制剂的 C-5 功能化 6,7-二苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪

  摘要：

  合成并测试了在杂环部分的 5 位具有官能团的 6-(4-氯苯基)-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯嗪。为了确定它们的抗炎活性，分别使用牛血作为环氧合酶和 5-脂氧合酶的酶源。亚氨基乙酸衍生物和亚氨基四唑选择性抑制5-脂氧合酶，其他化合物对环加氧酶和5-脂氧合酶的活性位点显示中等或低亲和力。通常，所有化合物比环氧合酶更有效地抑制 5-脂加氧酶。关于 5- 脂氧合酶的抑制，发现的最活跃的化合物与相应的丙酸化合物等效，但它们不是很好平衡的双重抑制剂，如羧酸衍生物所示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270808