2-benzyl-5-methylpyrrole | 73633-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-benzyl-5-methylpyrrole
• 英文别名: 2-benzyl-5-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 73633-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD18449480
• 分子量: 171.242
• InChiKey: ZKNMSQOOVHDOEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮苯磺酸 、 2-benzyl-5-methylpyrrole 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯中的亲电取代。第5部分。二吡咯甲烷与芳二氮鎓离子的反应

  摘要：

  二吡咯甲烷在酸性溶液中与苯并重氮离子反应形成偶氮吡咯和甲醛。在低pH值下，亚甲基桥的裂解是由氢离子的侵蚀引起的，但在较高pH值下，ned重氮离子承担了这一作用。在苄基吡咯的反应中，检测到苯甲醇为产物，表明形成了苄基碳鎓离子。考虑这些研究与胆红素的范登伯格试验的相关性。

  DOI：

  10.1039/p29800000113
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-[(3,4-dimethoxybenzylidene)amino]-5-oxohexanenitrile 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-benzyl-5-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  去质子化的α-（亚烷基亚氨基）腈的吡咯和吲哚并立定

  摘要：

  它们仅需两个合成步骤即可从简单的起始原料中获得，并且它们具有多种通用性，可作为构建高度取代的胺和N-杂环的基石，从而使α-（亚烷基亚氨基）腈成为有用的合成中间体。在本文中，将描述包括HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀的北半部的三和四取代的吡咯的短合成以及获得3-取代的吲哚并咪唑的途径。 杂环-碳负离子-吡咯-m-迈克尔加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260415

文献信息

• Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source
  作者：Miwako Mori、Masaya Akashi、Masanori Hori、Katsutoshi Hori、Mayumi Nishida、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1246/bcsj.77.1655

  日期：2004.9

  Nitrogen fixation using transition metals is a fascinating process. We have already reported on the incorporation of molecular nitrogen into organic compounds using a titanium–nitrogen complex reported by Yamamoto. We developed a novel titanium-catalyzed nitrogenation procedure using TiCl4 in the presence of an excess amount of Li and TMSCl. In this reaction, a 1 atm pressure of nitrogen gas can be used and the reaction proceeds at room temperature. The procedure is very simple. A THF solution of TiCl4 or Ti(OiPr)4 (1 equiv.), Li (10 equiv.), and TMSCl (10 equiv.) was stirred under an atmosphere of nitrogen at room temperature overnight to give titanium–nitrogen complexes. Although the structures of the titanium–nitrogen complexes have not yet been determined, they would consist of N(TMS)3, X2TiN(TMS)2, and XTi=NTMS. Using this procedure, various heterocycles, such as indole, quinoline, pyrrole, pyrrolizine, and indolizine derivatives, could be synthesized from molecular nitrogen in good-to-moderate yields as a stoichiometric reaction based on a titanium complex by a one-pot reaction. Furthermore, monomorine I and pumiliotoxin C were synthesized from molecular nitrogen as a nitrogen source. This procedure was further extended for the syntheses of heterocycles using a catalytic amount of titanium complex; also, indole and pyrrole derivatives were obtained in high yields.

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。
• A convenient one-pot synthesis of polysubstituted pyrroles from N-protected succinimides
  作者：Marwan Kobeissi、Ogaritte Yazbeck、Yamama Chreim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.021

  日期：2014.4

  The dienamine products formed by the reaction between polysubstituted succinimides and the Petasis reagent were subjected to isomerization under mild acidic conditions to give polysubstituted pyrroles in excellent yields (85–95%). The scope and limitations of this methodology are explored.

  由多取代的琥珀酰亚胺与Petasis试剂之间的反应形成的二烯胺产物在温和的酸性条件下进行异构化，以优异的收率（85-95％）得到多取代的吡咯。探索了这种方法的范围和局限性。
• A sustainable catalytic pyrrole synthesis
  作者：Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1038/nchem.1547

  日期：2013.2

  The pyrrole heterocycle is a prominent chemical motif and is found widely in natural products, drugs, catalysts and advanced materials. Here we introduce a sustainable iridium-catalysed pyrrole synthesis in which secondary alcohols and amino alcohols are deoxygenated and linked selectively via the formation of C–N and C–C bonds. Two equivalents of hydrogen gas are eliminated in the course of the reaction, and alcohols based entirely on renewable resources can be used as starting materials. The catalytic synthesis protocol tolerates a large variety of functional groups, which includes olefins, chlorides, bromides, organometallic moieties, amines and hydroxyl groups. We have developed a catalyst that operates efficiently under mild conditions. Pyrroles are a highly important class of compounds with a wide variety of applications in biochemistry, pharmacy and materials science. Here, an iridium-catalysed synthesis of pyrroles is described, starting from renewable resources, alcohols that may be derived from lignocellulosic feedstocks and amino alcohols. The reaction proceeds by a condensation reaction that liberates two equivalents of hydrogen gas.

  吡咯杂环是一种突出的化学基元，广泛存在于天然产物、药物、催化剂和先进材料中。本文介绍了一种可持续的铱催化吡咯合成方法，该方法通过形成C–N和C–C键，选择性地对二级醇和氨基醇进行脱氧耦合。反应过程中消除了两当量的氢气，并且可以完全使用可再生资源衍生的醇作为起始原料。催化合成方案能够耐受多种官能团，包括烯烃、氯化物、溴化物、有机金属基团、胺和羟基等。我们开发了一种在温和条件下高效运作的催化剂。吡咯是一类具有广泛应用的重要化合物，涉及生物化学、药物学和材料科学等领域。本文描述了一种从可再生资源出发，铱催化的吡咯合成方法，起始原料为来自木质纤维素原料的醇和氨基醇。该反应通过缩合反应释放两当量的氢气。
• Synthesis of Dihydropyrrole and Pyrrole Derivatives by Radical Cyclization of γ,δ-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Acetyloximes
  作者：Masayuki Yoshida、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.76.2003

  日期：2003.10

  Treatment of γ,δ-unsaturated ketone O-acetyloximes with a catalytic amount of 1,5-naphthalenediol or hydroquinone, acetic acid, and 1,4-cyclohexadiene affords various dihydropyrrole and pyrrole der...

  用催化量的 1,5-萘二醇或氢醌、乙酸和 1,4-环己二烯处理 γ,δ-不饱和酮 O-乙酰肟，得到各种二氢吡咯和吡咯衍生物。
• Pd(0)-Catalyzed Conjugate Addition of Benzylzinc Chlorides to α,β-Enones in an Atmosphere of Carbon Monoxide:  Preparation of 1,4-Diketones
  作者：Motoki Yuguchi、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo035468+

  日期：2004.2.1

  Pd(0)-catalyzed conjugate addition of benzylzinc chloride to methyl vinyl ketone in the presence of chlorotrimethylsilane and lithium chloride in an atmosphere of carbon monoxide at room temperature afforded 1-phenyl-2,5-hexanedione monosilyl enol ether. In this catalytic carbonylation, four components are connected in one reaction. Successive acidic workup generated a variety of 1,4-diketones from

  在氯三甲基硅烷和氯化锂的存在下，在一氧化碳气氛下，在室温下，通过Pd（0）催化的苄基氯化锌与甲基乙烯基酮的共轭加成反应，得到1-苯基-2,5-己二酮单甲硅烷基烯醇醚。在该催化羰基化中，四个组分在一个反应​​中连接。连续的酸性处理从取代的苄基锌氯化物或相关化合物和α，β-烯酮中产生了各种1,4-二酮。一些产物被转化为环戊烯酮或含有N，O或S原子的五元杂环化合物。