1-(4-carbomethoxyphenyl)-3-(4-bromophenyloxymethyl)-3-methyltriazene | 142273-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-carbomethoxyphenyl)-3-(4-bromophenyloxymethyl)-3-methyltriazene
• 英文别名: Methyl 4-[[(4-bromophenoxy)methyl-methylamino]diazenyl]benzoate
• CAS: 142273-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 378.225
• InChiKey: DUPCSPIHKOWLPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-carbomethoxyphenyl)-3-(4-bromophenyloxymethyl)-3-methyltriazene 在 formate buffer 、 异丙醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78.5%的产率得到4-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  Open-chain nitrogen compounds. Part XV. A kinetic study of the hydrolysis of 1-aryl-3-aryloxymethyl-3-methyltriazenes and related triazenes

  摘要：

  研究了一系列1-芳基-3-芳氧甲基-3-甲基三氮唑的水解动力学，Ar-N=N-NMe-CH₂OAr′，pH范围为2-7.5。通过三氮唑的UV吸收光谱变化跟踪反应。在pH为7.5时，芳氧甲基三氮唑的分解速度比羟甲基三氮唑Ar-N=NMe-CH₂OH慢；Ar′中存在电子吸引基团有利于水解。为了提高芳氧甲基三氮唑的溶解度，开发了混合异丙醇/缓冲液体系。降低pH值会增加水解速率，在强酸性条件下，Ar′中的电子吸引基团实际上会减缓反应。伪一阶速率常数k_obs的Hammett图呈曲线状，表明两种或更多机理同时起作用，每种机理的贡献取决于取代基。k_obs vs. [buffer]的图是线性的；图的斜率提供了每种取代基缓冲催化反应的速率常数k_b。k_b vs. σ的Hammett图是线性的，ρ=+0.55，表明缓冲液催化反应涉及缓冲液阴离子通过亲核取代苯氧基的反应。进一步分析得出了每种取代基的特定酸催化速率常数[Formula: see text]；反应机理的这一部分具有负ρ，与质子化在醚氧原子上的机理一致。特定酸催化是反应机理的一部分的假设得到了验证，观察到溶剂氘同位素效应，2.28 > k_H/k_D > 1.60。只有对p-NO₂和p-CN苯氧甲基三氮唑才显示出任何自发分解。

  DOI：

  10.1139/v92-279
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 1-p-methoxycarbonylphenyl-3-acetoxymethyl-3-methyltriazene 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到1-(4-carbomethoxyphenyl)-3-(4-bromophenyloxymethyl)-3-methyltriazene
  参考文献：
  名称：

  Merrin, M. P.; Hooper, D. L.; LaFrance, R. J., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, p. 144 - 150

  摘要：

  DOI：