7-(trimethylsilyl)-5-oxohept-6-ynoic acid | 187085-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(trimethylsilyl)-5-oxohept-6-ynoic acid
• 英文别名: 5-Oxo-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoic acid；5-oxo-7-trimethylsilylhept-6-ynoic acid
• CAS: 187085-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃Si
• 分子量: 212.321
• InChiKey: WLJBFUIIJRKVGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)-5-oxohept-6-ynoic acid 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 copper/silver activated zinc 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 61.58h， 生成 isopropyl (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z,16E,18R)-5,12,18-trihydroxyicosa-6,8,10,14,16-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Resolvin E1的全合成

  摘要：

  据报道，Resolvin E1（RvE1）是消炎作用的天然小分子介质，其对映选择性全合成。提出了两种路线，本质上是模块化的和会聚的，并且可以很好地控制所有立体中心。C12-和C18-羟基衍生自（S）-缩水甘油，而C5-羟基通过酮前体的对映选择性还原而安装。通过减少后期的双炔烃中间体，两种顺式烯烃都可以在极好的控制下引入。合成的连接非常适合于模拟制备，并且对化学方法的进一步修改已允许对该新颖的前拆分分子进行放大和首次人工测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.035
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到7-(trimethylsilyl)-5-oxohept-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的分子内1,3-偶极环加成方法轻松合成4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚

  摘要：

  使用新的分子内1,3-偶极环加成方法可分两步实现4-酮-4,5,6,7-四氢吲哚6-12的一般合成，产率中等（45-60％）。这种方法的潜力通过丝裂霉素骨架（15）和拓扑异构酶-1抑制剂骨架（17）的合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00426-1

文献信息

• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009123870A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010120719A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型利用新型resolvin化合物和其药物制剂的治疗方法。
• Asymmetric reduction of ethynyl ketones and ethynylketoesters by secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus †
  作者：Christian Heiss、Robert S. Phillips

  DOI：10.1039/b001329n

  日期：——

  Secondary alcohol dehydrogenase (SADH) from Thermoanaerobacter ethanolicus, an NADP-dependent, thermostable oxidoreductase, reduces ethynyl ketones and ethynylketoesters enantioselectively to the corresponding propargyl (propargyl = prop-2-ynyl) alcohols. Ethynyl ketones, in general, are reduced with moderate enantioselectivity (with the exception of 4-methylpent-1-yn-3-one, which gives the (S)-alcohol

  仲醇脱氢酶（SADH）从嗜热ethanolicus，一个北美发展计划依赖性的热稳定氧化还原酶将乙炔基酮和乙炔基酮酸酯对映选择性地还原为相应的炔丙基（炔丙基=炔-2-炔基） 酒类。乙炔基酮类通常以中等对映选择性降低（除 4-甲基戊-1-yn-3-一，得到（S）醇的ee> 98％）。虽然乙炔基酮类带有少量（最多正丙基）烷基取代基还原为（S）醇，较大的乙炔基酮类给出（R）-醇。相反，乙炔基酮酸酯被转化为具有优异光学纯度的（R）-乙炔基羟基酯。出乎意料的是，与乙炔基羟基酯相比，异丙基乙炔基酮酯具有更高的化学收率和更高的对映选择性。甲基或乙基乙炔基酮酸酯。光学纯的乙炔基羟基酯可用作不对称合成的有用的手性结构单元。
• 消散素E1的全合成方法
  申请人：萨尔兹曼拉芙蕾丝投资有限公司

  公开号：CN108368023A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明提供消散素E1(RvE1)的全化学合成方法。