N-(2,4,6-trinitrophenyl) imidazole | 23309-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2,4,6-trinitrophenyl) imidazole
• 英文别名: picrylimidazole；(imidazole-1-yl)-2,4,6-trinitrobenzene；1-(2,4,6-Trinitro-phenyl)-imidazol；1-Pikrylimidazol；1-(2,4,6-trinitro-phenyl)-1H-imidazole；Imidazol-1-yl-2,4,6-trinitrobenzene；1-(2,4,6-trinitrophenyl)imidazole
• CAS: 23309-22-0
• 化学式: C₉H₅N₅O₆
• 分子量: 279.169
• InChiKey: NNMLFXRXFMJSNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216.0 °C (decomp)
• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trinitrophenyl) imidazole 在 水 作用下， 以100%的产率得到苦味酸
  参考文献：
  名称：

  咪唑作为芳香亲核取代反应中的离去基团

  摘要：

  N-（2,4,6-三硝基苯基）咪唑与正丁胺的反应取决于pH。建议了一种机制，涉及酸催化的离去基团离去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85618-x
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,4,6-三硝基氯苯 在 sodium 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到N-(2,4,6-trinitrophenyl) imidazole
  参考文献：
  名称：

  杂环高能化合物氯化吡啶甲基氯化物的热表征及理论和实验比较

  摘要：

  2,4,6-三硝基氯苯甲酰氯（吡咯氯）与吡唑，1,2,4-三唑，咪唑，3-氨基吡唑，3-硝基吡唑，3-氨基-1反应制得10种富氮高能化合物1,2,4-三唑，3-硝基-1,2,4-三唑，3,5-二氨基-1,2,4-三唑和胍。通过红外光谱，元素分析和1 H NMR对这些化合物进行了表征，结果131 H NMR方法。还通过热重分析和差热分析对其进行了检查。通过使用差示扫描量热法测量爆炸后产生的热量。使用Gaussian 09软件确定了一些合成产物的形成焓，并根据文献报道的数据估算了可能的产物。最后，使用理论地层焓计算了这些化合物的理论爆炸能量，并与实验数据进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s10973-016-5766-2

文献信息

• Energetic polyazole polynitrobenzenes and their coordination complexes
  作者：Zhuo Zeng、Yong Guo、Brendan Twamley、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b915090k

  日期：——

  New energetic polyazole polynitrobenzenes exhibit high heats of formation and thermal stabilities, and react as useful ligands with silver dinitramide to give an energetic coordination complex.

  新的高能聚唑聚硝基苯显示出高的形成热和热稳定性，并作为有用的配体与二硝酰胺银反应生成高能配位络合物。
• Buffer catalysis in the hydrolysis of picrylimidazole
  作者：Rita H. De Rossi、Elba B. De Vargas

  DOI：10.1021/ja00396a040

  日期：1981.3