N-(2,4,6-trinitrophenyl) imidazole | 23309-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2,4,6-trinitrophenyl) imidazole
• 英文别名: picrylimidazole；(imidazole-1-yl)-2,4,6-trinitrobenzene；1-(2,4,6-Trinitro-phenyl)-imidazol；1-Pikrylimidazol；1-(2,4,6-trinitro-phenyl)-1H-imidazole；Imidazol-1-yl-2,4,6-trinitrobenzene；1-(2,4,6-trinitrophenyl)imidazole
• CAS: 23309-22-0
• 化学式: C₉H₅N₅O₆
• 分子量: 279.169
• InChiKey: NNMLFXRXFMJSNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216.0 °C (decomp)
• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trinitrophenyl) imidazole 在 水 作用下， 以100%的产率得到苦味酸
  参考文献：
  名称：

  咪唑作为芳香亲核取代反应中的离去基团

  摘要：

  N-（2,4,6-三硝基苯基）咪唑与正丁胺的反应取决于pH。建议了一种机制，涉及酸催化的离去基团离去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85618-x
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,4,6-三硝基氯苯 在 sodium 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到N-(2,4,6-trinitrophenyl) imidazole
  参考文献：
  名称：

  杂环高能化合物氯化吡啶甲基氯化物的热表征及理论和实验比较

  摘要：

  2,4,6-三硝基氯苯甲酰氯（吡咯氯）与吡唑，1,2,4-三唑，咪唑，3-氨基吡唑，3-硝基吡唑，3-氨基-1反应制得10种富氮高能化合物1,2,4-三唑，3-硝基-1,2,4-三唑，3,5-二氨基-1,2,4-三唑和胍。通过红外光谱，元素分析和1 H NMR对这些化合物进行了表征，结果131 H NMR方法。还通过热重分析和差热分析对其进行了检查。通过使用差示扫描量热法测量爆炸后产生的热量。使用Gaussian 09软件确定了一些合成产物的形成焓，并根据文献报道的数据估算了可能的产物。最后，使用理论地层焓计算了这些化合物的理论爆炸能量，并与实验数据进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s10973-016-5766-2

文献信息

• Energetic polyazole polynitrobenzenes and their coordination complexes
  作者：Zhuo Zeng、Yong Guo、Brendan Twamley、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b915090k

  日期：——

  New energetic polyazole polynitrobenzenes exhibit high heats of formation and thermal stabilities, and react as useful ligands with silver dinitramide to give an energetic coordination complex.

  新的高能聚唑聚硝基苯显示出高的形成热和热稳定性，并作为有用的配体与二硝酰胺银反应生成高能配位络合物。
• Buffer catalysis in the hydrolysis of picrylimidazole
  作者：Rita H. De Rossi、Elba B. De Vargas

  DOI：10.1021/ja00396a040

  日期：1981.3
• Thermal characterization and theoretical and experimental comparison of picryl chloride derivatives of heterocyclic energetic compounds
  作者：Aynur Ozler Yigiter、Melike Kunduracı Atakol、M. Levent Aksu、Orhan Atakol

  DOI：10.1007/s10973-016-5766-2

  日期：2017.3

  scanning calorimetry. The formation enthalpies of some of the products synthesized were determined by the use of Gaussian 09 software, and probable products were estimated from the data reported in the literature. Finally, theoretical explosion energies of these compounds were calculated using the theoretical formation enthalpies and compared with experimental data.

  2,4,6-三硝基氯苯甲酰氯（吡咯氯）与吡唑，1,2,4-三唑，咪唑，3-氨基吡唑，3-硝基吡唑，3-氨基-1反应制得10种富氮高能化合物1,2,4-三唑，3-硝基-1,2,4-三唑，3,5-二氨基-1,2,4-三唑和胍。通过红外光谱，元素分析和1 H NMR对这些化合物进行了表征，结果131 H NMR方法。还通过热重分析和差热分析对其进行了检查。通过使用差示扫描量热法测量爆炸后产生的热量。使用Gaussian 09软件确定了一些合成产物的形成焓，并根据文献报道的数据估算了可能的产物。最后，使用理论地层焓计算了这些化合物的理论爆炸能量，并与实验数据进行了比较。
• Imidazole as leaving group in aromatic nucleophilic substitution reactions
  作者：Elba B. de Vargas、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85618-x

  日期：1982.1

  The reaction of N-(2,4,6-trinitrophenyl) imidazole with n-butylamine is pH dependent. A mechanism involving acid catalyzed leaving group departure is suggested.

  N-（2,4,6-三硝基苯基）咪唑与正丁胺的反应取决于pH。建议了一种机制，涉及酸催化的离去基团离去。