erythro-β-hydroxy-L-histidine hydrate | 41215-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-β-hydroxy-L-histidine hydrate
• 英文别名: erythro-β-hydroxy-L-histidine；L-erythro-β-hydroxyhistidine；L-threo-β-hydroxyhistidine；(2S,3R)-beta-Hydroxyhistidine；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 41215-80-9
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: KQMBIBBJWXGSEI-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-β-hydroxy-L-histidine hydrate 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 2,3-二脱氧胞啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 443.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antitumor antibiotic, bleomycin. 27. Man-designed bleomycin with altered sequence specificity in DNA cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a052
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Azido-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 erythro-β-hydroxy-L-histidine hydrate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis oferythro-β-Hydroxy-L-histidine, the Pivotal Amino Acid of Bleomycin-Fe(II)–O₂Complex

  摘要：

  (R)-3-bromoacetyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 与 1-triphenylmethylimidazole-4-carbaldehyde 发生醛醇反应，然后与 LiN3 发生 SN2 反应并加氢，在有机溶剂中高效合成了赤式-β-羟基-l-组氨酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1873

文献信息

• Scalable and Selective β‐Hydroxy‐α‐Amino Acid Synthesis Catalyzed by Promiscuous <scp>l</scp> ‐Threonine Transaldolase ObiH
  作者：Tyler J. Doyon、Prasanth Kumar、Sierra Thein、Maeve Kim、Abigail Stitgen、Abbigail M. Grieger、Cormac Madigan、Patrick H. Willoughby、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.202100577

  日期：2022.1.19

  catalyzes the diastereoselective synthesis of β-hydroxy-α-amino acids. We have demonstrated the synthetic utility of this enzyme through preparative scale reactions to selectively generate a structurally diverse array of β-hydroxy-α-amino acids, as well as downstream functionalization to generate important organic building blocks, such as β-chloro-α-amino acids and α-keto acids.

  ObiH 是一种L-苏氨酸转醛醇酶，可催化 β-羟基-α-氨基酸的非对映选择性合成。我们通过制备型反应选择性地生成结构多样的 β-羟基-α-氨基酸阵列，以及下游功能化以生成重要的有机构建模块（例如 β-氯-α-），证明了该酶的合成效用。氨基酸和α-酮酸。
• Corrigendum: Scalable and Selective β‐Hydroxy‐α‐Amino Acid Synthesis Catalyzed by Promiscuous <scp>l</scp> ‐Threonine Transaldolase ObiH
  作者：Tyler J. Doyon、Prasanth Kumar、Sierra Thein、Maeve Kim、Abigail Stitgen、Abbigail M. Grieger、Cormac Madigan、Patrick H. Willoughby、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.202200156

  日期：2022.4.20

  as a carboxylate, and not a carboxylic acid. A corrected Figure 2 is provided. Figure 2 Open in figure viewerPowerPoint Analytical and preparative-scale synthesis of β-hydroxy-α-amino acids by ObiH. Reactions were performed using 20 mM aldehyde, 100 mM l-Thr, 50 mM Tris pH 8.5 and 1–2% ObiH wet whole cells, with 4 % (v/v) MeOH as co-solvent. Preparative scale reactions were incubated at 37 °C for 18 h

  化合物22被错误地绘制为衍生自 1-萘醛的异构体，而实际上它是衍生自 2-萘醛。化合物15也应绘制为羧酸盐，而不是羧酸。提供了修正后的图 2。 图 2 在图形查看器中打开微软幻灯片软件 通过 ObiH 进行 β-羟基-α-氨基酸的分析和制备规模合成。使用 20 mM 醛、100 mM l- Thr、50 mM Tris pH 8.5 和 1-2% ObiH 湿全细胞进行反应，4% (v/v) MeOH 作为共溶剂。制备规模反应在 37°C 下孵育 18 小时，然后用 1 体积当量的 MeCN 淬灭，然后冻融和离心以去除细胞碎片。使用Biotage纯化系统通过反相色谱进行纯化。产量报告为冻干后分离的产物质量。1 H NMR水合分析用于校正过量水的产率值。在用 Marfey 试剂衍生后，通过 UPLC-PDA-MS 测定的分析规模产品产率。 第 4 页第 2 段也对相应文本进行了更正： “相反，为了进一步探索
• Total synthesis of deglyco-bleomycin A2
  作者：Tomohisa Takita、Yoji Umezawa、Sei-ichi Saito、Hajime Morishima、Hamao Umezawa、Yasuhiko Muraoka、Masanobu Suzuki、Masami Otsuka、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92519-5

  日期：1981.1

  Deglyco-bleomycin A2, the aglycon of bleomycin A2, has been synthesized for the first time.

  Deglyco-bleomycin A2（博来霉素A2的糖苷配基）是首次合成。
• A convenient method for the cleavage of the d-mannosyl-l-gulose disaccharide from bleomycin-A2
  作者：Abderraouf Kenani、Geneviève Lamblin、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85043-2

  日期：1988.6

  In order to elucidate the biological role of the sugar residue of the antitumor drug bleomycin, this was deglycosylated by beta-elimination under mild alkaline conditions, and by solvolysis with hydrogen fluoride. The latter procedure proved to be better because it led to the complete deglycosylation without modification of the peptide, thus allowing further biological investigations of this component

  为了阐明抗肿瘤药物博来霉素的糖残基的生物学作用，在温和的碱性条件下通过β-消除作用并用氟化氢溶剂化将其去糖基化。事实证明后一种方法更好，因为它可导致完全的去糖基化而不修饰肽，从而可以对该组分进行进一步的生物学研究。
• Studies on Glycosylation of<i>erythro</i>-β-Hydroxy-L-histidine. A Key Step of Bleomycin Total Synthesis
  作者：Toshiaki Miyake、Tsutomu Tsuchiya、Sumio Umezawa、Seiichi Saito、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.1387

  日期：1986.5

  To improve the synthetic yield of bleomycin and its analogues, it is necessary to find the high yield procedure for condensation of sugar portion with the hydroxyl group of erythro-β-hydroxy-L-histidine moiety, preventing the N-glycosylation to imidazole. The present studies include the condensations of 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide (10) or 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,4,

  为了提高博来霉素及其类似物的合成收率，有必要找到糖部分与赤型-β-羟基-L-组氨酸部分的羟基缩合的高收率程序，防止N-糖基化为咪唑。目前的研究包括 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glupyranosyl bromide (10) 或 3,4,6-tri-O-acetyl-2 的缩合-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-gulopyranosyl bromide (3) 和 3,4,6-tri-O-acetyl -2-O-[2,4,6-tri-O-乙酰基-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-D-吡喃甘露糖基]-α-L-吡喃甘露糖基溴(28)与多种受保护的衍生物赤型-β-羟基-L-组氨酸。结果表明，a) Nim-tosyl 基团最有效地防止 Nim-糖基化，