3,4-dichloro-5-isopropoxy-2(5H)-furanone | 29814-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-isopropoxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 3,4-dichloro-5-(1-methylethoxy)-；3,4-dichloro-2-propan-2-yloxy-2H-furan-5-one
• CAS: 29814-12-8
• 化学式: C₇H₈Cl₂O₃
• 分子量: 211.045
• InChiKey: MKRJJERDWODWDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-isopropoxy-2(5H)-furanone 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-azido-3-chloro-5-isopropoxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  7-CHLORO-7-CYANOBICYCLO[4.2.0]OCTAN-8-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.069.0205
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 在 硫酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到3,4-dichloro-5-isopropoxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  7-CHLORO-7-CYANOBICYCLO[4.2.0]OCTAN-8-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.069.0205

文献信息

• Synthesis of amino acid derivatives of 5-alkoxy-3,4-dihalo-2(5<i>H</i>)-furanones and their preliminary bioactivity investigation as linkers
  作者：Shi-He Luo、Kai Yang、Jian-Yun Lin、Juan-Juan Gao、Xin-Yan Wu、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00736a

  日期：——

  investigated by comparison with other 2(5H)-furanone compounds by constructing C-O/C-S bonds. The preliminary results of the biological activity assay by the MTT method on a series of cancer cell lines in vitro reveal that the introduction of amino acids basically has no toxic effect. This can lead to these 2(5H)-furanone derivatives being further well-linked with other bioactive moieties with amino or hydroxy

  通过5-烷氧基-3,4-二卤代-2（5H）-呋喃酮与氨基酸的无金属CN偶联反应成功合成了一系列氨基酸衍生物。通过1H NMR，13C NMR，ESI-MS和元素分析已很好地表征了它们的结构。作为2（5H）-呋喃酮单元与其他含有羟基或氨基的药物部分的潜在连接基，通过与其他2（5H）-呋喃酮化合物的构建CO / CS键的比较，研究了氨基酸的作用。通过MTT法对一系列癌细胞系进行体外生物活性测定的初步结果表明，氨基酸的引入基本上没有毒性作用。如所预期的，这可以导致这些2（5H）-呋喃酮衍生物进一步与其他具有氨基或羟基的生物活性部分良好地连接。因此，
• Quick construction of a C–N bond from arylsulfonyl hydrazides and C_sp2–X compounds promoted by DMAP at room temperature
  作者：Kai Yang、Juan-Juan Gao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Chu-Ming Pang、Bo-Wen Wang、Xiao-Yun Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ra03403j

  日期：——

  A mild C–N coupling reaction with arylsulfonyl hydrazides and 2(5H)-furanones shows good yields, excellent reaction regioselectivity and functional group tolerance.

  一种使用芳基磺酰肼和2(5H)-呋喃酮进行的温和的C-N偶联反应显示出良好的产率、优异的反应区域选择性和官能团容忍度。
• Copper(I)-Catalyzed Alkyl- and Arylsulfenylation of 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones (X=Br, Cl) with Sulfoxides under Mild Conditions
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Liu-Qing Chen、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700600

  日期：2017.9.4

  An efficient copper(I)/proline sodium salt‐catalyzed alkyl‐ and arylsulfenylation of C(sp2)–X 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanone compounds with sulfoxides is described. For inexpensive C(sp2)–Cl compounds, there is also a satisfactory reactivity with the moderate yields. This transformation provides a novel approach for the utilization of sulfoxides (not only DMSO) as sulfur source at mild temperatures without

  描述了一种有效的铜（I）/脯氨酸钠盐催化的亚砜与C（sp 2）–X 3,4-二卤代-2-（5 H）-呋喃酮化合物的烷基和芳基亚磺酰基化反应。对于廉价的C（sp 2）–Cl化合物，中等收率也具有令人满意的反应性。这种转变提供了一种在温和的温度下利用亚砜（不仅是DMSO）作为硫源的新颖方法，而无需厌氧气氛。更重要的是，亚砜和脯氨酸钠盐均可在该反应中起双重作用。
• Synthesis of N-2(5H)-furanonyl sulfonyl hydrazone derivatives and their biological evaluation in vitro and in vivo activity against MCF-7 breast cancer cells
  作者：Kai Yang、Jian-Qiong Yang、Shi-He Luo、Wen-Jie Mei、Jian-Yun Lin、Jia-Qi Zhan、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104518

  日期：2021.2

  series of (E)-N-2(5H)-furanonyl sulfonyl hydrazone derivatives have been rationally designed and efficiently synthesized by one-pot reaction with good yields for the first time. This green approach with wide substrate range and good selectivity can be achieved at room temperature in a short time in the presence of metal-free catalyst. The cytotoxic activities against three human cancer cell lines of all

  一系列(E)-N-2(5H)-呋喃磺酰腙衍生物被合理设计并首次通过一锅反应高效合成。这种具有广泛底物范围和良好选择性的绿色方法可以在室温下在无金属催化剂存在下的短时间内实现。所有新获得的化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性已通过 MTT 测定进行了评估。其中，化合物 5k 对 MCF-7 人乳腺癌细胞具有高细胞毒活性，IC 50值为 14.35 μM。细胞毒机制可能涉及 G2/M 期阻滞途径，这可能是由激活 DNA 损伤引起的。彗星试验和免疫荧光结果表明，化合物5k可以以时间和剂量依赖性方式诱导DNA损伤。重要的是，5k 还可以有效抑制斑马鱼异种移植模型中 MCF-7 细胞的增殖和血管生成。通过修饰化合物的结构，有可能进一步开发 N-2(5H)-呋喃磺酰腙衍生物作为治疗乳腺癌的有效药物，具有更高的细胞毒活性。
• A 3,4-dihalo-2(5<i>H</i>)-furanone initiated ring-opening reaction of DABCO in the absence of a metal catalyst and additive and its application in a one-pot two-step reaction
  作者：Han-Qing Wu、Kai Yang、Xiao-Yun Chen、Mani Arulkumar、Neng Wang、Si-Hong Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9gc01740b

  日期：——

  In the absence of metal catalysis and an additive, with ethyl acetate as a solvent at 95 °C under air atmosphere for 2 h, an eco-friendly and practical protocol for the synthesis of 4-ethylpiperazine derivatives through a 3,4-dihalo-2(5H)-furanone initiated ring-opening reaction of DABCO is developed. Satisfactory reactivity with moderate to excellent yields and 100% atom economy are observed. This

  在没有金属催化和添加剂的情况下，以乙酸乙酯为溶剂，在空气气氛下于95°C进行2 h，这是一种通过3,4-dihalo-开发了由DABCO的2（5 H）-呋喃酮引发的开环反应。观察到令人满意的反应性，产率中等至优异，原子经济性为100％。这种潜在的具有生物活性的合成子促进的开环反应不仅对于新药的开发很重要，而且还适用于其他环状叔胺（例如1-甲基吡咯烷）具有良好的收率。另外，由于产品中新生成的烷基卤化物结构单元，因此可以按设计实现其在与不同种类亲核试剂的一锅两步反应中的应用。