3-acetylamino-5-amino-1-phenyl-1,2,4-triazole | 385397-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-acetylamino-5-amino-1-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: N-(5-Amino-1-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acetamide；N-(5-amino-1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)acetamide
• CAS: 385397-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• mdl: MFCD02923261
• 分子量: 217.23
• InChiKey: LHPUTVJZYYLZDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylamino-5-amino-1-phenyl-1,2,4-triazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-amino-5-(2-thienylmethyl)amino-1-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of alkyl derivatives of 3,5-diamino-1,2,4-triazole

  摘要：

  New procedures were suggested for regioselective synthesis of alkyl derivatives of 3,5-diamino-1,2,4-triazole.

  DOI：

  10.1134/s1070427206040239
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-acetylamino-5-amino-1-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Acyl and Sulfonyl Derivatives of 3,5-Diamino-1-R-1,2,4-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0293-2

文献信息

• Reactivity of<i>C</i>-Amino-1,2,4-triazoles toward Electrophiles: A Combined Computational and Experimental Study of Alkylation by Halogen Alkanes
  作者：Victor M. Chernyshev、Anna G. Vlasova、Alexander V. Astakhov、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1021/jo502405q

  日期：2015.1.2

  3-amino- than for the 5-amino-1H-1,2,4-triazoles. Increasing electrophile hardness should increase the probability of attack at the N-4 atom of the triazole ring, whereas increasing softness should enhance the probability of attack at the N-2 atom and 3-NH2 group. Calculated transition state energies of model SN2 reactions and experimental studies showed that quaternization of 1-substituted 3-amino- and

  计算和实验方法的组合用于检查C-氨基-1 H -1,2,4-三唑与亲电试剂反应的结构-反应关系。预测3-氨基-和3,5-二氨基-1 H -1,2,4-三唑的整体亲核性高于5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的整体亲核性。Fukui函数和分子静电势表明，与5-氨基-1 H -1,2,4-三唑相比，3-氨基-涉及氨基的反应更容易发生。亲电子硬度的增加应增加在三唑环的N-4原子处发生进攻的可能性，而柔软性的增加应在N-2原子和3-NH处发生进攻的可能性2组。计算的模型S N 2反应的过渡态能和实验研究表明，许多烷基卤化物对1-取代的3-氨基-和3,5-二氨基-1 H -1,2,4-三唑进行季铵化反应的选择性低，且可以涉及N-2和N-4原子以及3-NH 2基团作为反应中心。一种基于容易获得的1-取代的3-乙酰氨基-1,2,4-季铵化的选择性合成1,4-二取代的3-氨基-和3,5-二氨基-1,2,4
• Alkylation of acyl and sulfonyl derivatives of 3,5-diamino-1-phenyl-1,2,4-triazole
  作者：V. M. Chernyshev、V. A. Rakitov、V. V. Blinov、V. A. Taranushich、Z. A. Starikova

  DOI：10.1007/s10593-009-0290-y

  日期：2009.4

  Alkylation of 3-acylamino-, 5-amino-1-phenyl-3-tosylamino-1,2,4-triazoles and 3,5-diacetylamino-1-phenyl-1,2,4-triazole in the presence of an equimolar amount of sodium methylate in DMSO occurs regioselectively at the amide (sulfamide) group nitrogen atom. The benzylation of 3-acetylamino-5-amino-1-phenyl-1,2,4-triazole with excess base and benzyl chloride also alkylates the amino group at position 5. Alkylamino-1-R-1,2,4-triazoles can be conveniently prepared by alkylation of the corresponding acetylamino-1,2,4-triazoles in the presence of base and subsequent acid hydrolysis of the N-acetyl-N-alkyl derivatives.