N,N-dimethyl β-D-glucopyranosyl dithiocarbamate | 19200-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl β-D-glucopyranosyl dithiocarbamate
• 英文别名: N,N-dimethyl S-β-glucopyranosyl dithiocarbamate；N,N-dimethyl-D-glucopyranosyl dithiocarbamate；Glc-DTC；1-thio-β-D-glucopyranose, 1-(dimethylcarbamodithioate)；β-D-Glucopyranosyl-N,N-dimethyl-dithiocarbamat；Dimethyldithiocarbamoyl-beta-glucoside；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 19200-26-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₅S₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: VWXXKMBTLUAANE-CBQIKETKSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  489.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl β-D-glucopyranosyl dithiocarbamate 在 偶氮二异丁腈 、 次磷酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1,5-无水葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过糖基二硫代氨基甲酸酯中间体合成1-脱氧糖的第一个无保护方案

  摘要：

  已经建立了用于1-脱氧糖的实用的两步合成方法。该方法包括将二甲基二硫代氨基甲酸酯基团直接引入未保护的糖的异头中心，然后在AIBN-H 3 PO 2 -NaHCO 3系统中进行氢化。不需要保护基来合成1-脱氧单糖和1-脱氧二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.005
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 sodium dimethyldithiocarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl β-D-glucopyranosyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过糖基二硫代氨基甲酸酯中间体合成1-脱氧糖的第一个无保护方案

  摘要：

  已经建立了用于1-脱氧糖的实用的两步合成方法。该方法包括将二甲基二硫代氨基甲酸酯基团直接引入未保护的糖的异头中心，然后在AIBN-H 3 PO 2 -NaHCO 3系统中进行氢化。不需要保护基来合成1-脱氧单糖和1-脱氧二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.005

文献信息

• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• Protection-free synthesis of glycosyl dithiocarbamates in aqueous media by using 2-chloroimidazolinium reagent
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Haruka Kashiwagura、Yuuki Tanaka、Kazunari Serizawa、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.106

  日期：2016.8

  have been synthesized directly from the corresponding unprotected sugars and dithiocarbamate salts in good yields by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as condensing agent in aqueous media. The three-component one-pot synthesis of GDTCs starting from unprotected sugars, carbon disulfide, and secondary amines has also been successfully demonstrated. This is the first report on the

  使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为缩合剂在水性介质中，可以直接从相应的未保护糖和二硫代氨基甲酸盐以高收率直接合成糖基二硫代氨基甲酸酯（GDTC）。还已经成功地证明了从未保护的糖，二硫化碳和仲胺开始的三组分一锅法合成GDTC。这是有关不使用任何保护基团由未保护的糖直接合成GDTC的首次报道。
• A protecting group–free approach for synthesizing <i>C</i>-glycosides through glycosyl dithiocarbamates
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Genki Arisaka、Yuuki Tanaka、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/d1ob00311a

  日期：——

  The first protection/deprotection-free process for radical C-glycosylation has been achieved through one-step preparable glycosyl dithiocarbamates (GDTCs). The Giese-type reaction and radical allylation of unprotected GDTCs were successfully performed to obtain the corresponding α-C-glycosides stereoselectively under mild reaction conditions.

  通过一步可制备的糖基二硫代氨基甲酸酯 (GDTC) 实现了自由基C-糖基化的第一个无保护/去保护过程。在温和的反应条件下，成功地进行了未受保护的GDTCs的Giese型反应和自由基烯丙基化反应，立体选择性地获得了相应的α -C-糖苷。
• First protection-free protocol for synthesis of 1-deoxy sugars through glycosyl dithiocarbamate intermediates
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Kensuke Nakamura、Ryohei Hayasaka、Yuuki Tanaka、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.005

  日期：2018.9

  A practical two-step synthetic process for 1-deoxy sugars has been established. The process consists of the direct introduction of a dimethyldithiocarbamate group into the anomeric center of unprotected sugars and subsequent hydrogenation in the AIBN-H3PO2-NaHCO3 system. No protecting groups are needed to synthesize 1-deoxy monosaccharides and 1-deoxy disaccharides.

  已经建立了用于1-脱氧糖的实用的两步合成方法。该方法包括将二甲基二硫代氨基甲酸酯基团直接引入未保护的糖的异头中心，然后在AIBN-H 3 PO 2 -NaHCO 3系统中进行氢化。不需要保护基来合成1-脱氧单糖和1-脱氧二糖。