2,3,4,6-tetra-O-acetyl N,N-dimethyl S-β-glucopyranosyl dithiocarbamate | 19200-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl N,N-dimethyl S-β-glucopyranosyl dithiocarbamate
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-N,N-dimethyl-dithiocarbamat；1-thio-β-D-glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate 1-(dimethylcarbamodithioate)；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-[(dimethylamino)carbothioyl]-1-thiohexopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(dimethylcarbamothioylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 19200-24-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₉S₂
• 分子量: 451.519
• InChiKey: FBQYBXQYUKZNKC-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl N,N-dimethyl S-β-glucopyranosyl dithiocarbamate 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-C-allyl-2-deoxy D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种通过糖基二硫代氨基甲酸酯合成 C-糖苷的无保护基团方法

  摘要：

  通过一步可制备的糖基二硫代氨基甲酸酯 (GDTC) 实现了自由基C-糖基化的第一个无保护/去保护过程。在温和的反应条件下，成功地进行了未受保护的GDTCs的Giese型反应和自由基烯丙基化反应，立体选择性地获得了相应的α -C-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d1ob00311a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl β-D-glucopyranosyl dithiocarbamate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.5h， 以80%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl N,N-dimethyl S-β-glucopyranosyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种通过糖基二硫代氨基甲酸酯合成 C-糖苷的无保护基团方法

  摘要：

  通过一步可制备的糖基二硫代氨基甲酸酯 (GDTC) 实现了自由基C-糖基化的第一个无保护/去保护过程。在温和的反应条件下，成功地进行了未受保护的GDTCs的Giese型反应和自由基烯丙基化反应，立体选择性地获得了相应的α -C-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d1ob00311a

文献信息

• A protecting group–free approach for synthesizing <i>C</i>-glycosides through glycosyl dithiocarbamates
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Genki Arisaka、Yuuki Tanaka、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/d1ob00311a

  日期：——

  The first protection/deprotection-free process for radical C-glycosylation has been achieved through one-step preparable glycosyl dithiocarbamates (GDTCs). The Giese-type reaction and radical allylation of unprotected GDTCs were successfully performed to obtain the corresponding α-C-glycosides stereoselectively under mild reaction conditions.

  通过一步可制备的糖基二硫代氨基甲酸酯 (GDTC) 实现了自由基C-糖基化的第一个无保护/去保护过程。在温和的反应条件下，成功地进行了未受保护的GDTCs的Giese型反应和自由基烯丙基化反应，立体选择性地获得了相应的α -C-糖苷。