esculin | 531-75-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: esculin
• 英文别名: 6,7-Dihydroxycumarin-6-glucosid；7-hydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 531-75-9；139560-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₉
• 分子量: 340.287
• InChiKey: XHCADAYNFIFUHF-DJIJKHNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 比旋光度：
  -88 º (c=2,dioxane/water1:1)
• 沸点：
  396.1°C (rough estimate)
• 密度：
  0.791 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  15 °C
• 溶解度：
  在甲醇中可溶50 mg/mL 热，清澈到非常微浊，黄绿色荧光。
• LogP：
  -1.307 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi,C
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• RTECS号：
  DJ3085000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

植物来源与药理作用

植物来源 秦皮甲素是从木犀科植物苦枥白蜡树（大叶白蜡树、白蜡树、尖叶白蜡树或宿柱白蜡树等）的干燥枝皮或干皮中提取的一种香豆素类化合物，是中药秦皮的有效成分。常温下为白色结晶性粉末，气味微苦。秦皮甲素及其甙元秦皮乙素对细菌性痢疾和气管炎的治疗均有良好的效果。此外，秦皮甲素还具有抗炎、抗菌、抗血凝、镇痛等活性，并能显著利尿，抑制醛糖还原酶及枯草杆菌生长，同时有抑制化学致癌作用。

化学成分 秦皮包含多种香豆精类成分如秦皮甲素（七叶苷，在pH值大于5.8的水液中呈蓝色荧光）、秦皮乙素（七叶素，在碱液中显蓝色荧光）、秦皮亭、秦皮苷及宿柱白蜡素等。此外，还溶于热酒精、甲醇、吡啶、乙酸乙酯和醋酸。

提取与用途 秦皮用于含量测定/鉴定/药理实验等，并具有抗氧化活性和防止化学诱导致癌作用，在微生物学中可用于肠球菌（D组链球菌）的分离和鉴定。

药理作用

• 抗炎、抗菌、抗血凝：这些特性使秦皮甲素成为治疗炎症和感染的理想候选药物。
• 利尿作用：显著增强小鼠的利尿效果，对大鼠眼晶状体醛糖还原酶具有抑制作用。
• 生长抑制剂与抗癌：可以有效抑制枯草杆菌的生长，并阻止化学引发的癌症发展。

秦皮甲素含量测定

秦皮甲素可通过薄层-紫外分光光度法进行精确测量。具体步骤如下：

1. 准确称量干燥后的对照品，配置成标准溶液。
2. 采用正丁醇-氯仿-甲苯-甲酸（8:1:1:1）为展开剂，在硅胶G薄层板上点样并展开。
3. 刮取样品条斑及等面积空白硅胶G，分别加入乙醇加热提取后测定吸收度。
4. 从标准曲线中计算出供试品溶液中的秦皮甲素含量，确保其不低于1.36%。

文献信息

• USE OF COUMARIN DERIVATIVES IN ANTIFUNGAL THERAPY
  申请人：Stewart Colin

  公开号：US20100267653A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides coumarin compounds, in particular glycosidic coumarin compounds, useful in the treatment of dermatophyte fungal infections.
• [EN] USE OF COUMARIN DERIVATIVES IN ANTIFUNGAL THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVABIOTICS LTD

  公开号：WO2007141513A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  [EN] The invention provides coumarin compounds, in particular glycosidic coumarin compounds, useful in the treatment of dermatophyte fungal infections.
  [FR] La présente invention concerne des composés de coumarine, en particulier des composés de coumarine glycosidique, utiles dans le traitement d'infections fongiques par des dermatophytes.

表征谱图