Kynurenic acid methyl ester | 90411-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Kynurenic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-4-(2-aminophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 90411-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: FSZYFWBHGXPFNC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Kynurenic acid methyl ester 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Kynurenines Containing Oligopeptides as Potent Opioid Receptor Agonists

  摘要：

  Kynurenine（Kyn）和犬尿酸（Kyna）是色氨酸代谢中明确定义的代谢产物，共同称为“酪氨酸酮”，在宿主-微生物组信号传导、免疫细胞反应和神经兴奋性中发挥调节功能。含有阿片受体活性的酪氨酸酮肽已从天然生物中分离出来；因此，在这项工作中，设计并合成了新型阿片肽类似物，其中包含L-酪氨酸（L-kyn）和犬尿酸（Kyna），以取代天然氨基酸，目的是研究这些修饰的生物效应。含有犬尿酸的肽（KA1）选择性地结合μ-阿片受体，Ki = 1.08 ± 0.26（选择比μ/δ/κ = 1:514:10,000），而含有L-酪氨酸的肽（K6）对μ、δ和κ-阿片受体显示混合结合亲和力，效力和效能（Emax = 209.7 + 3.4%; LogEC50 = −5.984 + 0.054）高于参考化合物DAMGO。这种新型寡肽在体内试验中经i.c.v.和s.c.给药后表现出强抗痛效应，根据其在人类血浆中的良好稳定性（t1/2 = 47分钟）。

  DOI：

  10.3390/biom10020284
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 犬尿喹酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到Kynurenic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kynurenic acid derivatives, their preparation and pharmaceutical

  摘要：

  吡咯烷酮衍生物可作为治疗神经系统疾病的治疗剂，例如，硫代吡咯烷酮，7-氯硫代吡咯烷酮，7-三氟甲基硫代吡咯烷酮，7-甲氧基硫代吡咯烷酮和5-氟硫代吡咯烷酮。

  公开号：

  US05250541A1

文献信息

• [EN] ANTIBODIES AGAINST SEROTONIN, TRYPTOPHAN AND KYNURENINE METABOLITES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTICORPS DIRIGÉS CONTRE DES MÉTABOLITES DE SÉROTONINE, DE TRYPTOPHANE ET DE KYNURÉNINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NESTEC SA

  公开号：WO2016079708A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides antibodies and methods for preparing antibodies to metabolites in the serotonin, tryptophan and kynurenine pathways, such as 5- hydroxyindole-3-acetic acid (5-HIAA), melatonin (MT) and kynurenic acid (KYNA). The specific metabolite antibodies have low cross-reactivity to structurally related metabolites, and are useful reagents for specific and sensitive immunoassays. The present invention also provides methods for using such antibodies to measure the levels of 5-HIAA, melatonin, or kynurenic acid in biological samples from human patients.

  本发明提供了抗体和制备抗体的方法，用于代谢物在血清素、色氨酸和酮喹酮途径中，如5-羟基吲哚-3-乙酸（5-HIAA）、褪黑激素（MT）和喹酮酸（KYNA）。特定的代谢物抗体对结构相关的代谢物具有低的交叉反应性，并且是用于特定和敏感免疫测定的有用试剂。本发明还提供了使用这些抗体来测量人类患者生物样本中5-HIAA、褪黑激素或喹酮酸水平的方法。
• KYNURENIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：FIDIA S.p.A.

  公开号：EP0486586A1

  公开（公告）日：1992-05-27
• ANTIBODIES AGAINST SEROTONIN, TRYPTOPHAN AND KYNURENINE METABOLITES AND USES THEREOF
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：EP3221353A1

  公开（公告）日：2017-09-27
• US5250541A
  申请人：——

  公开号：US5250541A

  公开（公告）日：1993-10-05
• [EN] KYNURENIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：FIDIA S.P.A.

  公开号：WO1991001973A1

  公开（公告）日：1991-02-21

  (EN) The compounds of formula (I) (R, R1, R2, R3 and R4 as defined in the specification) are useful as therapeutic agents for the treatment of pathologies of the Central Nervous System.(FR) Composés représentés par la formule (I) (où R, R1, R2, R3 et R4 sont définis dans la description), et qui sont utiles comme agents thérapeutiques dans le traitement des pathologies du système nerveux central.