3,16a,17β-trihydroxyestra-1,3,5(10)-triene-2-carbaldehyde | 123715-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,16a,17β-trihydroxyestra-1,3,5(10)-triene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,16R,17R)-3,16,17-trihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde
• CAS: 123715-87-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: JCBDYGGAFCNBRC-VDWCWQFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,16a,17β-trihydroxyestra-1,3,5(10)-triene-2-carbaldehyde 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-formylestra-1,3,5(10)-triene-3,16α,17β-triyl 3,16,17-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Pert, Derek J.; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 3, p. 405 - 419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-formylestra-1,3,5(10)-triene-3,16α,17β-triyl 3,16,17-triacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3,16a,17β-trihydroxyestra-1,3,5(10)-triene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pert, Derek J.; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 3, p. 405 - 419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ortho-Formylation of estrogens. Synthesis of the anti-cancer agent 2-methoxyestradiol
  作者：Øyvind W. Akselsen、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.005

  日期：2011.10

  Several estrogens were mono-formylated using a mixture of paraformaldehyde. MgCl2, and Et3N in refluxing THF. In all cases, the 2-isomer was formed as the major product with high regioselectivity compared to the 4-isomer. Excellent to high yields were obtained in all examples except one. The method was applied for an efficient synthesis of the anti-cancer agent 2-methoxyestradiol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PERT, DEREK J.;RIDLEY, DAMON D., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 405-419
  作者：PERT, DEREK J.、RIDLEY, DAMON D.

  DOI：——

  日期：——