2-amino-5H-tetrazole | 23579-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5H-tetrazole
• 英文别名: 2H-Tetrazol-2-amine；tetrazol-2-amine
• CAS: 23579-43-3
• 化学式: CH₃N₅
• 分子量: 85.0683
• InChiKey: XJPANWOKBWZVHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5H-tetrazole 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-5H-tetrazolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-氨基和2-氨基-5 H-四唑配体，最大限度地提高过渡金属配合物的能能水平†

  摘要：

  迄今为止，有毒的铅化合物（尤其是叠氮化铅和苯甲酸铅）是可靠的但有害性很高的化合物，仍然在大多数点火和起爆系统中使用的主要爆炸物领域中占主导地位。因此，对具有相似性能和最小化毒性的高能材料进行了广泛的研究，从而导致开发高能配位化合物（ECC）的非常有前途的策略。在文献中第一次，已经可以通过可行的，易于扩展的合成获得具有两个敏感度在伯胺范围内的两个氨基5 H-四唑异构体，它们是非常有前途的新的高能ECC配体。通过改变各自的异构体（1-AT，2-AT），金属（II）中心（Mn II，FeII，铜II，锌II）和对应的反阴离子（CL -，NO 3 -，CLO 3 -，CLO 4 - ，三硝基间苯二酚铅，trinitrophloroglucinate）所需的性质可以逐步定制，从而产生20个新的，高能量的和容易获得过渡金属（ II）复合体。除了通过XRD，IR，EA，固态UV / Vis，DTA和TG

  DOI：

  10.1039/c8ta06326e
• 作为产物：
  描述：

  四氮唑 在 sodium carbonate 、 碳酸氢钠 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到1-aminotetrazole
  参考文献：
  名称：

  具有各种涉及三硝基酚阴离子的N-氨基四唑配体的铜（II）配合物的合成和比较

  摘要：

  由于对无铅含能材料的持续研究，两种不同的配体体系（1-氨基-5 H-四唑（1-AT），2-氨基-5 H-四唑（2-AT），1-氨基-5 -甲基四唑（1-AMT）和2-氨基-5-甲基四唑（2-AMT））用于合成以铜（II）为中心金属的12种新的高能配位化合物（ECC）。基于trinitrophenols（不同阴离子苦味酸（HPA），styphnic酸（H 2 TNR），和trinitrophloroglucinol（H 3TNPG））用于复合物的能量和物理化学性质的特定调节。通过选择配体，可以很容易地针对可用于经典起爆装置的敏感主炸药或灵敏度降低的可激光点燃的炸药调整所得产品的特性。ECC具有广泛的特征，例如，X射线衍射（XRD），元素分析（EA），红外，差热分析（​​DTA）和UV / vis。此外，最有前途的化合物已通过TGA进行了分析，并在经典的引发试验中使用了次硝普（PETN）。此外

  DOI：

  10.1039/c9nj03937f

文献信息

• Copper(II) Dicyanamide Complexes with <i>N</i> ‐Substituted Tetrazole Ligands – Energetic Coordination Polymers with Moderate Sensitivities
  作者：Maximilian H. H. Wurzenberger、Jasmin T. Lechner、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/cplu.202000156

  日期：2020.4

  Following the useful concept of energetic coordination compounds (ECC), copper(II) dicyanamide was used as a building block for the synthesis of eight new complexes. As ligands, six different N-substituted tetrazoles were applied, leading to the formation of high-nitrogen containing complexes. The obtained compounds were characterized in detail by single crystal as well as powder XRD, IR, EA, DTA,

  遵循能量配位化合物（ECC）的有用概念，铜（II）双氰胺被用作合成八个新配合物的基础。作为配体，应用了六个不同的N-取代的四唑，导致形成了高氮的配合物。所获得的化合物通过单晶以及粉末XRD，IR，EA，DTA和TGA进行了详细表征。另外，使用BAM标准技术确定了对冲击和摩擦的敏感性以及对静电放电的敏感性。所有化合物均显示出中等敏感性（IS> 6，FS> 80 N）和高能特性，但它们的聚合物结构不同，形成的聚合物链或高达3D网络的层。
• Amination of energetic anions: high-performing energetic materials
  作者：Thomas M. Klapötke、Davin G. Piercey、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1039/c2dt30684k

  日期：——

  The new energetic materials 2-amino-5-nitrotetrazole (ANT, 1), 1-amino-3,4-dinitro-1,2,4-triazole (ADNT, 2), and both 1,1′-diamino-5,5′-bistetrazole and 1,2′-diamino-5,5′-bistetrazole (11DABT, 3 and 12DABT, 4) have been prepared by the amination of the parent anion with O-tosylhydroxylamine. The 5-H-tetrazolate anion has also been aminated using hydroxylamine O-sulfonic acid to both 1-aminotetrazole and 2-aminotetrazole (1AT, 5 and 2AT, 6). The prepared materials have been characterized chemically (XRD (1–4, 6·AtNO222, 8), multinuclear NMR, IR, Raman) and as explosives (mechanical and electrostatic sensitivity) and their explosive performances calculated using the EXPLO5 computer code. The prepared N-amino energetic materials, which can also be used as new ligands for high energy-capacity transition metal complexes, exhibit high explosive performances (in the range of hexogen and octogen) and a range of sensitivities from low to extremely high.

  新的高能材料 2-氨基-5-硝基四氮唑（ANT，1）、1-氨基-3,4-二硝基-1,2,4-三氮唑（ADNT，2）以及 1,1′-二氨基-5,5′-双四唑和 1、2′-二氨基-5,5′-双四唑（11DABT, 3 和 12DABT, 4）都是通过母阴离子与 O-对甲苯磺酸羟胺胺化制备的。5-H 四氮唑阴离子也用羟胺 O-磺酸胺化成了 1-氨基四氮唑和 2-氨基四氮唑（1AT, 5 和 2AT,6）。已对制备的材料进行了化学表征（XRD（1-4、6-AtNO222、8）、多核 NMR、IR、Raman）和爆炸表征（机械和静电敏感性），并使用 EXPLO5 计算机代码计算了它们的爆炸性能。所制备的 N-氨基高能材料也可用作高能量过渡金属配合物的新配体，具有很高的爆炸性能（在六原和八原范围内）和从低到极高的灵敏度。
• Synthesis, Characterization and Energetic Performance of Oxalyl Diazide, Carbamoyl Azide, and <i>N</i> , <i>N’</i> ‐Bis(azidocarbonyl)hydrazine
  作者：Alexander G. Harter、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer、Michael Voggenreiter、Xiaoqing Zeng

  DOI：10.1002/cplu.202100214

  日期：2021.6

  precursor. Carbamoyl azide (2) could also be obtained from oxalyl diazide via Curtius rearrangement to the reactive isocyanate, followed by reaction with water. Further, different trapping reactions of the isocyanate with hydroxyl (methanol, oxetan-3-ol) and amino (2-amino-5H-tetrazole) functions are described. All products were extensively analyzed using IR, EA, DTA and multinuclear NMR spectroscopy, and

  作为纯化合物，小羰基叠氮化物由于具有高爆炸敏感性和不稳定性而享有不好的声誉。因此，大多数报告的例子都没有得到很好的描述。通过对相应的肼前体进行重氮化反应，得到化合物草酰二叠氮化物( 1 )、氨基甲酰叠氮化物( 2 )以及N , N'-双(叠氮羰基)肼( 3 )。氨基甲酰叠氮化物( 2 )也可以由草酰二叠氮化物通过Curtius重排生成反应性异氰酸酯，然后与水反应而获得。此外，还描述了异氰酸酯与羟基（甲醇、氧杂环丁烷-3-醇）和氨基（2-氨基-5H-四唑）官能团的不同捕获反应。所有产品均使用 IR、EA、DTA 和多核 NMR 光谱进行了广泛分析，并使用单晶 X 射线衍射阐明了晶体结构。此外，还确定了对摩擦和冲击的敏感性，并使用 EXPLO5 代码计算了羰基叠氮化物的能量性能。
• [DE] HETEROBICYCLISCHE VERBINDUNGEN ALS FUNGIZIDE<br/>[EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS USED AS FUNGICIDES<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004092175A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Die Erfindung betrifft bicyclische Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sowie die landwirtschaftlich verträglichen Salze von Verbindungen (I), Pflanzenschutzmittel, enthaltend wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und/oder landwirtschaftlich verträgliches Salz von (I) und wenigstens einen flüssigen oder festen Trägerstoff sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen.

  这项发明涉及一般式(I)的双环连接物，以及连接物(I)的农业可容忍盐、包含至少一种一般式(I)连接物和/或(I)的农业可容忍盐、至少一种液体或固体载体的植物保护剂，以及一种用于对抗植物病原真菌的方法。
• Heterobicyclic compounds used as fungicides
  申请人：i Blasco Tormo Jordi

  公开号：US20060199801A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Bicyclic compounds of the formula I in which A 1 or A 5 is C and the other of the two variables A 1 , A 5 is N, C or C—R 3 ; A 2 , A 3 , A 4 independently of one another are N or C—R 3a , where one of the variables A 2 , A 3 or A 4 may also be S or a group N—R 4 if A 1 and A 5 are both C, and where A 4 is not N or C—R 3a if A 1 is N, A 3 is C—R 3a and A 5 is C, and where A 1 is attached to A 2 and A 3 to A 4 or A 2 is attached to A 3 and A 4 to A 5 or A 1 is attached to A 5 and A 2 to A 3 or A 1 is attached to A 5 and A 3 to A 4 or A 1 is attached to A 2 and A 4 to A 5 by double bonds; n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; R a is halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloxy or C(O)R 5 ; R 1 is halogen, cyano, C 1 -C 10 -alkyl, where a carbon atom of the C 1 -C 10 -alkyl radical may be replaced by a silicium atom, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 6 -haloalkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the cycloalkyl moiety of the two last-mentioned groups may be unsubstituted or contain 1, 2, 3, 4, 5, or 6 radicals selected from the group consisting of C 1 -C 4 -alkylidene, C 1 -C 4 -alkyl, halogen, C 1 -C 4 -haloalkyl and hydroxy and the alkyl moiety of C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl may be unsubstituted or contain 1, 2, 3, or 4 radicals selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 -haloalkyl and hydroxy, C 5 -C 8 -cycloalkenyl which may be unsubstituted or contain 1, 2, 3 or 4 radicals selected from the group consisting of C 1 -C 4 -alkyl, halogen, C 1 -C 4 -haloalkyl and hydroxy, OR 6 , SR 6 , NR 7 R 8 , a radical of the formula —C(R 11 )(R 12 )C(═NOR 13 )(R 14 ) or a radical of the formula —C(═NOR 15 )C(═NOR 16 )(R 17 ); R 2 is halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -haloalkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 5 -C 8 -cycloalkenyl, OR 6 , SR 6 or NR 7 R 8 ; and the agriculturally acceptable salts of the compounds I, crop protection compositions comprising at least one compound of the formula I and/or an agriculturally acceptable salt of I and at least one solid or liquid carrier and a method for controlling phytopathogenic harmful fungi are described.

  化合物I的双环化合物，其中A1或A5为C，而另一个变量A1、A5为N、C或C—R3；A2、A3、A4彼此独立且为N或C—R3a，其中变量A2、A3或A4中的一个也可以是S或一个N—R4基团，如果A1和A5都是C，则A4不是N或C—R3a，如果A1是N，A3是C—R3a，A5是C，则A1附着于A2，A3附着于A4；或A2附着于A3，A4附着于A5；或A1附着于A5，A2附着于A3；或A1附着于A5，A3附着于A4；或A1附着于A2，A4附着于A5，其中双键连接；n为0、1、2、3、4或5；Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6烯氧基或C(O)R5；R1为卤素、氰基、C1-C10烷基（其中C1-C10烷基基团的一个碳原子可以被硅原子替换）、C1-C6卤代烷基、C2-C10烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基（其中最后两个基团的环烷基部分可以是未取代的或包含1、2、3、4、5或6个从C1-C4烷基亚基、卤素、C1-C4卤代烷基和羟基中选择的基团，而C3-C8环烷基-C1-C4烷基的烷基部分可以是未取代的或包含1、2、3或4个从卤素、C1-C4卤代烷基和羟基中选择的基团）、C5-C8环烯基（可以是未取代的或包含1、2、3或4个从C1-C4烷基、卤素、C1-C4卤代烷基和羟基中选择的基团）、OR6、SR6、NR7R8、式—C(R11)(R12)C(═NOR13)(R14)的基团或式—C(═NOR15)C(═NOR16)(R17)的基团；R2为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8；以及化合物I的农业可接受盐，包含至少一种化合物I和/或化合物I的农业可接受盐以及至少一种固体或液体载体的作物保护组合物和控制植物病原真菌的方法。