sodium 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethylbarbiturate | 109853-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethylbarbiturate
• 英文别名: sodium;1,3-dimethyl-2,6-dioxo-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidin-4-olate
• CAS: 109853-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₈*Na
• 分子量: 340.265
• InChiKey: KLWZUHFYBJBGJL-MWAMCEPPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethylbarbiturate 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以595 mg的产率得到2-hydroxy-N-methyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  来自未保护糖的C-糖苷的不同进入

  摘要：

  通过不受保护的碳水化合物的绿色和可扩展的方法，已经开发了有效，发散和直接地获得新颖的C-糖苷，即α-羟基羧酰胺和羧酸衍生物。该方法包括将1，3-二甲基巴比妥酸与未保护的糖缩合，然后在同一罐中随后进行巴比妥酸的氧化裂解。化学的进一步发展导致对非对映异构纯C-糖基-α-羟基酯或酰胺的有效进入，这是通过对容易获得且用途广泛的关键内酯中间体的亲核攻击而实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00666
• 作为产物：
  描述：

  在 alkali 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以86%的产率得到sodium 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethylbarbiturate
  参考文献：
  名称：

  Perez, Juan A. Galbis; Gonzalez, Martin Avalos; Requejo, Jose L. Jimenez, Carbohydrate Research, 1983, vol. 124, p. C15 - C17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile preparation of C-glycosylbarbiturates and C-glycosylbarbituric acids
  作者：Martin Avalos Gonzalez、Jose L. Jimenez Requejo、Juan C. Palacios Albarran、Juan A. Gabis Perez

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84005-8

  日期：1986.12

  method for the synthesis of pyrimidine C -nucleosides involves a one-step reaction of aldohexoses and aldopentoses with barbituric acids. Thus, 2-amino-2-deoxy- d -glucose was converted into 5-(2-amino-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)barbituric and 5-(2-amino-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-1,3-dimethyl-barbituric acids. Likewise, d -glucose, d -galactose, d -mannose, d -xylose, d -ribose, and d -arabinose

  摘要合成嘧啶C-核苷的一般方法涉及醛糖己糖和醛糖戊糖与巴比妥酸的一步反应。因此，将2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖转化为5-（2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）巴比妥酸和5-（2-氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖。吡喃葡萄糖基）-1,3-二甲基-巴比妥酸。同样，将d-葡萄糖，d-半乳糖，d-甘露糖，d-木糖，d-核糖和d-阿拉伯糖转化为5-d-glycopyranosyl-1,3-二甲基-巴比妥酸钠（11–16;平均产量80％）。还获得具有α-d-阿拉伯吡喃糖基和β-d-吡喃半乳糖基结构的游离酸17和18。乙酰化11-18可以得到O-乙酰化的1,3-二甲基-2,4,6-三氧代-1 H，3 H，5 H-嘧啶-5-亚基-糖醇，尽管也获得了一些具有吡喃类结构的化合物。
• Supramolecular carbohydrate-based hydrogels from oxidative hydroxylation of amphiphilic β-<i>C</i>-glycosylbarbiturates and α-glucosidase-induced hydrogelation
  作者：Shun Yao、Robin Brahmi、Anaïs Bouschon、Jing Chen、Sami Halila

  DOI：10.1039/d2gc04180d

  日期：——

  self-assembly into supramolecular hydrogels, consisting of Knoevenagel condensation of barbituric acid derivatives with biobased carbohydrates (glucose and maltose) and selective H2O2-mediated oxidative hydroxylation of barbiturates in water. By modifying the molecular design of glycostructures and the hydrophilic/hydrophobic balance, various glyco-nanostructures (ribbons, tapes, vesicles, helices, fibers)

  我们描述了一种生态友好的两步合成糖基两亲物，能够分级自组装成超分子水凝胶，包括巴比妥酸衍生物与生物基碳水化合物（葡萄糖和麦芽糖）的 Knoevenagel 缩合和选择性 H 2 O 2 介导的巴比妥酸盐氧化羟基化水。通过修改糖结构的分子设计和亲水/疏水平衡，各种糖纳米结构（带、带、囊泡、螺旋、纤维）已经通过超分子自组装产生。此外，我们发现，由于麦芽糖部分中非还原端葡萄糖的水解，水溶性糖两亲物在添加 α-葡萄糖苷酶后经历了溶胶到凝胶的相变。