1,5,8,12-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane-13,14-dione | 158498-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5,8,12-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane-13,14-dione
• 英文别名: Cyclamoxamide；1,5,8,12-Tetrazabicyclo[10.2.2]hexadecane-13,14-dione
• CAS: 158498-42-1
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 254.332
• InChiKey: JPVVKPSBBSOVIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,8,12-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane-13,14-dione 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-Dibenzyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  cis-Diprotected cyclams and cyclens: a new route to symmetrically or asymmetrically 1,4-disubstituted tetraazamacrocycles and to asymmetrically tetrasubstituted derivatives

  摘要：

  报告中介绍了使用环酰胺和环烯酰胺作为中间体合成 N 1,N 4-二取代四氮杂环的方法。这一途径提供了一种以良好收率制备对称或不对称二取代衍生物的通用策略。此外，这些中间体也被证明是制备不对称四取代大环的方便合成物，从而产生了一类新的潜在二核配体。

  DOI：

  10.1039/a905701c
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 草酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1,5,8,12-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane-13,14-dione
  参考文献：
  名称：

  cis-Diprotected cyclams and cyclens: a new route to symmetrically or asymmetrically 1,4-disubstituted tetraazamacrocycles and to asymmetrically tetrasubstituted derivatives

  摘要：

  报告中介绍了使用环酰胺和环烯酰胺作为中间体合成 N 1,N 4-二取代四氮杂环的方法。这一途径提供了一种以良好收率制备对称或不对称二取代衍生物的通用策略。此外，这些中间体也被证明是制备不对称四取代大环的方便合成物，从而产生了一类新的潜在二核配体。

  DOI：

  10.1039/a905701c

文献信息

• Coordination properties of cyclam (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane) endowed with two methylphosphonic acid pendant arms in the 1,4-positions
  作者：Jana Havlíčková、Hana Medová、Tomáš Vitha、Jan Kotek、Ivana Císařová、Petr Hermann

  DOI：10.1039/b803235a

  日期：——

  determined. From acid solution, the crystals of trans-O,O-[Ni(H3L)]Cl·H2O were isolated. In such complex species, one phosphonate pendant arm is double- and the second arm is monoprotonated. The isolation of such species demonstrates a high kinetic inertness of the complex. The central metal ion is surrounded by four in-plane nitrogen atoms (in the ring configuration III) and two oxygen atoms of pendant moieties

  标题 配体， 1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,4-二基-双（甲基膦酸）（H 4 te2p 1,4，H 4 L），是通过优化的合成方法制备的，并通过以下方法研究了其对所选金属离子的络合特性：电位计。这配体形成非常稳定的复合物与铜（II）（对数β（CUL）= 27.21），具有过其他的金属离子结合的高选择性（例如登录β（ZNL）= 20.16，日志β（NIL）= 21.92）。两种中间体的晶体结构配体的合成和两种形式的镍（II）配合物（通过结晶测定在不同的pH下）。从酸溶液中，该晶体的反式- Ö，ö - [镍（H 3 L）]氯·H 2 ö中分离得到。在这种复杂的物种中，一个膦酸酯侧链是双臂的，另一个臂是单质子化的。此类物质的分离证明了该复合物的高动力学惰性。中心金属离子被四个平面包围氮原子（在环构型III中）和在八面体配位球体顶端位置的侧基的两个氧原子。从中性溶液，的晶体反式- Ö，ö
• Metal Complexes with Macrocyclic Ligands. PartXLV Axial coordination tendency in reinforced tetraazamacrocyclic complexes
  作者：Ralph Kowallick、Markus Neuburger、Magareta Zehnder、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1002/hlca.19970800326

  日期：1997.5.12

  The Cu2+ and Ni2+ complexes of three reinforced tetraazamacrocycles, containing a piperazine subunit and one or two alkyl substituents at the other two N-atoms have been prepared and their structural properties studied. In solution, the Ni2+ complexes are square-planar and show no tendency to axially coordinate a solvent molecule or an N ion. In contrast, the Cu2+ complexes change their geometry depending

  制备了三个增强的四氮杂大环的Cu 2+和Ni 2+配合物，其中包含哌嗪亚基和在其他两个N原子上具有一个或两个烷基取代基，并研究了其结构性质。在溶液中，Ni 2+络合物为正方形平面，并且没有显示出轴向配位溶剂分子或N离子的趋势。相反，Cu 2+络合物根据溶剂的给体性质改变其几何形状，在MeNO 2中为方形和DMF中的五角坐标。它们还容易在水溶液中与N反应，生成具有五坐标几何形状的三元物种，其稳定性已经确定。在固态下，三个Cu 2+配合物的X射线晶体结构也显示出两种几何排列，两个具有正方形平面，另一个具有扭曲的正方形锥体几何形状。Ni 2+和Cu 2+的不同行为是由于这样的事实，对于Cu 2+而言，可以很容易地实现从方平面到方金字塔的结构变化，而对于Ni 2+，它伴随着从低转速配置到高转速配置的电子重新排列。相对刚性的配体不能适应更大的高自旋Ni 2+离子。
• Polydiazeniumdiolated cyclic polyamines with polyphasic nitric oxide release and related compounds, compositions comprising same and methods of using same
  申请人：Waterhouse J. David

  公开号：US20050148566A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention provides compound of the formula (I): in which at least two of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are N 2 O 2 M and related compounds, substrates, compositions, and methods of using such compounds and compositions to treat biological disorders in which a polyphasic release of nitric oxide would be beneficial.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 其中至少两个 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 和 R 6 是 N 2 O 2 M 及相关化合物、底物、组合物以及使用这些化合物和组合物治疗一氧化氮多相释放有益的生物紊乱的方法。
• Krajewski, J. W.; Gluzinski, P.; Kolinski, R. A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 4, p. 703 - 712
  作者：Krajewski, J. W.、Gluzinski, P.、Kolinski, R. A.、Kemme, A.、Mishnev, A.

  DOI：——

  日期：——
• POLYDIAZENIUMDIOLATED CYCLIC POLYAMINES WITH POLYPHASIC NITRIC OXIDE RELEASE AND RELATED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Waterhouse David J.

  公开号：US20090068248A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides compound of the formula (I): in which at least two of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are N 2 O 2 M and related compounds, substrates, compositions, and methods of using such compounds and compositions to treat biological disorders in which a polyphasic release of nitric oxide would be beneficial.