N-(4-cyano-2-methylphenyl)butyramide | 1259319-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyano-2-methylphenyl)butyramide
• 英文别名: N-(4-cyano-2-methylphenyl)butanamide
• CAS: 1259319-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: WUQWSAMCRXASIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-methylphenyl)butyramide 在 potassium phosphate 、 硝酸 、 sulfur 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 替米沙坦甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种替米沙坦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种替米沙坦的制备方法。本发明的制备方法以3‑甲基‑4‑正丁酰胺基苯甲酸为原料，经氰化、硝化、还原、合环等反应制备了中间体(1)，中间体(1)与4’‑溴甲基联苯‑2‑甲酸甲酯缩合生成中间体(2)，中间体(2)与N‑甲基邻苯二胺缩合制备中间体(3)，最后水解制备了替米沙坦。本发明开发了一条替米沙坦新的制备方法，本方法采用的原料3‑甲基‑4‑正丁酰胺基苯甲酸易得，价格便宜；反应条件温和，容易操作，收率高，氰基化反应避免了有毒的氰化物的使用，对环境污染小，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113307775B
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-butyrylaminobenzoic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-(4-cyano-2-methylphenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  一种替米沙坦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种替米沙坦的制备方法。本发明的制备方法以3‑甲基‑4‑正丁酰胺基苯甲酸为原料，经氰化、硝化、还原、合环等反应制备了中间体(1)，中间体(1)与4’‑溴甲基联苯‑2‑甲酸甲酯缩合生成中间体(2)，中间体(2)与N‑甲基邻苯二胺缩合制备中间体(3)，最后水解制备了替米沙坦。本发明开发了一条替米沙坦新的制备方法，本方法采用的原料3‑甲基‑4‑正丁酰胺基苯甲酸易得，价格便宜；反应条件温和，容易操作，收率高，氰基化反应避免了有毒的氰化物的使用，对环境污染小，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113307775B

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BENZIMIDAZOLECARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'ACIDES BENZIMIDAZOLECARBOXYLIQUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010149359A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Substituted benzimidazolecarboxylic acids of formula (I), wherein R1 and R2 independently are hydrogen, C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl, are prepared in a four-step synthesis starting from N-acyl-4-haloanilines of formula (II), wherein R1 is as defined above, R3 is C1-4 alkyl and X is chlorine or bromine.

  公式（I）中的取代苯并咪唑羧酸，其中R1和R2独立地为氢、C1-6烷基或C3-6环烷基，可以从公式（II）中的N-酰基-4-卤代苯胺开始进行四步合成，其中R1如上定义，R3为C1-4烷基，X为氯或溴。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE BENZIMIDAZOLES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010149360A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Substituted benzimidazoles of formula (I), wherein R1 and R2 independently are hydrogen, C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl and R3 is cyano or carboxy, are prepared in a multistep synthesis starting from Ν-acyl-4-halo- anilines of formula (II), wherein R1 and R2 are as defined above and X is chlorine or bromine.

  公式（I）的取代苯并咪唑，在多步合成中从公式（II）的Ν-酰基-4-卤代苯胺开始制备，其中R1和R2独立地是氢，C1-6烷基或C3-6环烷基，而R3是氰基或羧基，其中R1和R2的定义如上所述，X是氯或溴。
• Carba Analogues of Flupirtine and Retigabine with Improved Oxidation Resistance and Reduced Risk of Quinoid Metabolite Formation
  作者：Konrad W. Wurm、Frieda‐Marie Bartz、Lukas Schulig、Anja Bodtke、Patrick J. Bednarski、Andreas Link

  DOI：10.1002/cmdc.202200262

  日期：2022.8.17

  of providing safer replacements for the KV7 potassium channel openers flupirtine and retigabine, the oxidation-sensitive triaminoaryl scaffold was modified in a ligand-based approach in order to obtain oxidation-resistant carba derivatives. Some of these novel analogues have a negligible risk for the formation of quinoid metabolites and possess potent KV7.2/3 opening activity.

  为了为 K V 7 钾通道开放剂氟吡汀和瑞替加滨提供更安全的替代品，以基于配体的方法对氧化敏感的三氨基芳基支架进行了修饰，以获得抗氧化的卡巴衍生物。其中一些新型类似物形成醌类代谢物的风险可以忽略不计，并具有有效的 K V 7.2/3 开放活性。