(2E)-2-(3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)propanenitrile | 28127-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (2E)-2-(3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)propanenitrile
• 英文别名: 2-(3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidene)-propionitrile；2-phthalidylidene-propionitrile；2-Phthalidyliden-propionitril；α,β-Benzo-γ-(1-cyanoaethyliden)-butenolid；(2E)-2-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)propanenitrile
• CAS: 28127-93-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: XRIBRXHWQPDOSV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 、 一氧化碳 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 dicyclohexylmethylamine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 70.0~90.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以59%的产率得到(2E)-2-(3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化Baylis-Hillman加合物的羰基环化反应。立体选择性合成3-烯基邻苯二甲酸酯的有效方法

  摘要：

  公开了Baylis-Hillman加合物的钯介导的羰基环化反应。该简单，有效和直接的顺序导致形成具有良好化学收率和选择性的在芳族环上具有不同取代模式的3-烯基邻苯二甲酸酯阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.045

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Alkylidene-3<i>H</i>-isobenzofuranones from the Baylis-Hillman Reaction of 2-Carboxybenzaldehyde
  作者：Jae Nyoung Kim、Ka Young Lee、Jeong Mi Kim

  DOI：10.1055/s-2003-37125

  日期：——

  Baylis-Hillman reaction of 2-carboxybenzaldehyde (1) and some activated alkenes 2 gave the enol lactone derivatives 4 in moderate yields. The stereochemistry of the enol lactones was elucidated.

  2-羧基苯甲醛 (1) 和一些活化的烯烃 2 的 Baylis-Hillman 反应以中等产率得到烯醇内酯衍生物 4。阐明了烯醇内酯的立体化学。
• Matsui et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1957, vol. 21, p. 22,27
  作者：Matsui et al.

  DOI：——

  日期：——