2-((2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile | 895170-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[(2-bromophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 895170-15-7
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: FWGFIVZZQDCJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 在 1-甲基咪唑硫酸盐 、 sodium nitrate 作用下， 以68%的产率得到(E)-3-(2-bromophenyl)-2-formylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估4- H吡喃衍生物作为抗微生物剂和抗癌剂

  摘要：

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1982-y
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 邻溴苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 19.0h， 以64%的产率得到2-((2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的底物分析

  摘要：

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-Baylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-Baylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules25010238

文献信息

• An efficient and simple strategy toward the synthesis of highly functionalized compounds
  作者：Momtez Jmai、Mohamed Lotfi Efrit、Didier Dubreuil、Virginie Blot、Jacques Lebreton、Hédi M'rabet

  DOI：10.1080/10426507.2021.1948850

  日期：2021.11.2

  Abstract The expedient syntheses of small libraries of ((β-ethoxycarbonyl, -cyano and -acetyl)propyloxy) methylphosphonate scaffolds bearing olefin, sulfanyl, or amine functions are described. All these new derivatives are readily produced from easily available starting reagents (aldehydes, electron-poor olefins, and dialkylphosphites) following a three steps reaction sequence of condensations, SN2′-type

  摘要 描述了带有烯烃、硫烷基或胺功能的（（β-乙氧基羰基、-氰基和-乙酰基）丙氧基）甲基膦酸酯支架的小型文库的便利合成。所有这些新的衍生物易于从以下冷凝的三步反应序列容易获得的起始试剂（醛，贫电子烯烃，和dialkylphosphites）中产生，S Ñ 2'-型反应和缀合硫杂或氮杂-迈克尔1， 4-与芳香族和脂肪族硫醇或胺亲核试剂的加成。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of Baylis–Hillman adducts. An efficient approach for the stereoselective synthesis of 3-alkenyl phthalides
  作者：Fernando Coelho、Demetrius Veronese、Cesar H. Pavam、Vanderlei I. de Paula、Regina Buffon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.045

  日期：2006.5

  A palladium-mediated carbonylative cyclization reaction of Baylis–Hillman adducts is disclosed. This simple, efficient and straightforward sequence leads to the formation of an array of 3-alkenylphthalides with different substitution patterns on the aromatic ring, with good chemical yields and selectivities.

  公开了Baylis-Hillman加合物的钯介导的羰基环化反应。该简单，有效和直接的顺序导致形成具有良好化学收率和选择性的在芳族环上具有不同取代模式的3-烯基邻苯二甲酸酯阵列。
• Palladium-Catalyzed Arylic/Allylic Aminations: Permutable Domino Sequences for the Synthesis of Dihydroquinolines from Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Mélanie M. Lorion、Danila Gasperini、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol401234v

  日期：2013.6.21

  palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydroquinolines has been developed via the reaction between anilines and Morita–Baylis–Hillman adducts derived from o-bromobenzaldehyde. This new Pd(0)-catalyzed pseudo-domino type I sequence involves a Buchwald–Hartwig arylic amination and an allylic amination. When starting from an o-bromo allylic alcohol, the chronology is arylic amination/allylic arylation. However

  通过苯胺与衍生自邻溴代苯甲醛的Morita-Baylis-Hillman加合物之间的反应，已经开发出有效的钯催化的1,2-二氢喹啉合成方法。这种新的Pd（0）催化的拟多米诺骨牌I型序列涉及布赫瓦尔德-哈特维格（Buchwald-Hartwig）芳基胺化和烯丙基胺化。当从邻溴代烯丙基醇开始时，时间顺序是芳基胺化/芳基芳基化。但是，当反应在相应的邻溴代烯丙基乙酸酯上进行时，顺序相反。
• Expeditious synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones
  作者：Richa Pathak、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.115

  日期：2007.9

  convenient synthesis of new 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones from the Baylis–Hillman adducts of acrylonitrile and their derivatives is described. A common strategy employed to achieve the syntheses of title compounds involved generation of diamines from different Baylis–Hillman derivatives followed by treatment with cyanogen bromide

  新5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2的方便合成一个]嘧啶-2-酮和-3,4,6,7,8,9-六氢-嘧啶并[1,2一描述了来自丙烯腈的Baylis-Hillman加合物的] pyrimidin-2-ones及其衍生物。用于合成标题化合物的常用策略涉及从不同的Baylis-Hillman衍生物生成二胺，然后在回流温度下用溴化氰处理以引发双分子内环化。
• Tandem reaction of Morita–Baylis–Hillman alcohols derived from acrylic nitrile with 2-aminobenzimidazole in ionic liquid [BMIM]Cl/H₂O
  作者：Yan Wang、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1139/v11-095

  日期：2012.1

  The tandem reaction of Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols 1a–1l derived from acrylic nitrile with 2-aminobenzimidazole (2) in ionic iquid (IL) [BMIM]Cl/H₂O without additional catalyst was developed for the efficient synthesis of benzimidazol[1,2-a]pyrimidin-7(8H)-imine compounds. The tandem reaction included aza-Michael addition and intramolecular addition of an amino group to the cyano group in one pot. The combination of ionic liquid and water was found to be the best reaction medium, which played a role for accelerating the tandem reaction.

  从丙烯腈衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）醇1a–1l与2-氨基苯并咪唑（2）在无需额外催化剂的离子液体（IL）[BMIM]Cl/H2O中进行串联反应，用于高效合成苯并咪唑[1,2-a]嘧啶-7(8H)-亚胺化合物。串联反应包括一锅法中的氮杂Michael加成和氨基团对氰基的分子内加成。发现离子液体和水的组合是最佳的反应介质，可以加速串联反应。