(2R,4R)-(+)-<2-(2,4-dichlorophenyl)-2-<(1H-imidazol-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>methyl methanesulfonate | 61397-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-(+)-<2-(2,4-dichlorophenyl)-2-<(1H-imidazol-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>methyl methanesulfonate
• 英文别名: cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-ylmethyl methanesulfonate；[(2R,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 61397-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂N₂O₅S
• 分子量: 407.274
• InChiKey: RSLKNHRJTOZPGF-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  624.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-(+)-<2-(2,4-dichlorophenyl)-2-<(1H-imidazol-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>methyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 噻吩 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[4-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Antimycotic azoles. 7. Synthesis and antifungal properties of a series of novel triazol-3-ones

  摘要：

  A series of novel triazol-3-ones have been synthesized, and their in vitro and in vivo antifungal properties are reported. Compound 68 (itraconazole), which displays a pronounced oral activity against vaginal candidosis in rats and against microsporosis in guinea pigs, has been selected for clinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00373a015
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4R)-2-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate nitrate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,4R)-(+)-<2-(2,4-dichlorophenyl)-2-<(1H-imidazol-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从（R）和（S）-表氯醇立体选择性合成酮康唑的两个对映体。

  摘要：

  已经开发了可商购的（R）-或（S）-表氯醇的酮康唑（1）的两种对映异构体的立体选择性合成。这些合成的关键步骤涉及在对映异构体和或它们的对映体混合物上用苯甲酸酯选择性取代亚甲基氯原子，然后使相应的顺式-苯甲酸酯，（2S，4R）-18或（2S，4S ）结晶）-18 ，从该（+） -或（ - ） - 1分别为（±所述获得） - 1。在CSP Chiralcel OD-H上通过HPLC测定（+）-和（-）-酮康唑的ee。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00161-h

文献信息

• Synthesis of diastereomeric ketoconazole analogs
  作者：David R. Chapman、Ludwig Bauer、Donald P. Waller、Lourens J. D. Zaneveld

  DOI：10.1002/jhet.5570270739

  日期：1990.11

  Syntheses of trans-isomers of ketoconazole, and the corresponding des-acetyl, 1-methyl-, 1-formyl and 1-methanesulfonyl analogs were investigated. These isomers, along with the corresponding cis-diastereomers were characterized by their carbon-13 nmr spectra.

  研究了酮康唑的反式异构体以及相应的去乙酰基，1-甲基-，1-甲酰基和1-甲磺酰基类似物的合成。这些异构体以及相应的顺式-非对映异构体通过其碳13 nmr光谱进行表征。
• Synthesis of benzothiophene analogues of ketoconazole and itraconazole
  作者：Jordi Bolós、Santiago Gilbert、Lluis Anglada、Aurelio Sacristan、José A. Ortiz

  DOI：10.1002/jhet.5570340611

  日期：1997.11

  The synthesis of the benzothiophene analogues of the orally active antifungal agents ketoconazole and itraconazole 3a and 3b is reported. The key heterocyclic system 3-(1-piperazinyl)benzo[b]thiophene is prepared by formation of the enamine between a benzothienone and ethyl 1-piperazinecarboxylate. After elaboration of the respective N-substituents, the methoxy group is cleaved with boron tribromide

  据报道，口服活性抗真菌剂酮康唑和伊曲康唑3a和3b的苯并噻吩类似物的合成。通过在苯并噻吩酮和1-哌嗪羧酸乙酯之间形成烯胺来制备关键的杂环系统3-（1-哌嗪基）苯并[ b ]噻吩。在详细说明各个N-取代基后，用三溴化硼裂解甲氧基，并用相应的甲磺酸酯将O -alky-1烷基化。
• Upadhyaya, Subhash; Bauer, Ludwig, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1053 - 1065
  作者：Upadhyaya, Subhash、Bauer, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• Chapman, David R.; Bauer, Ludwig, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2053 - 2061
  作者：Chapman, David R.、Bauer, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• LH-RH antagonists: design and synthesis of a novel series of peptidomimetics
  作者：Biswanath De、Jacob J. Plattner、Eugene N. Bush、Hwan Soo Jae、Gilbert Diaz、Edwin S. Johnson、Thomas J. Perun

  DOI：10.1021/jm00129a003

  日期：1989.9