ethyl 3-phenyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate | 64007-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；3-Phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-carbonsaeure-aethylester；1H-Imidazole-4-carboxylic acid, 2,3-dihydro-3-phenyl-2-thioxo-, ethyl ester；ethyl 3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 64007-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: IINKXYQHRWCEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-苯基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由甘氨酸和取代的甘氨酸酯合成5-咪唑羧酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a072
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基氨基乙酸乙基醚 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 ethyl 3-phenyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用C-甲酰化策略从常见的无环前体合成咪唑，恶唑，噻唑和2,5-二羧酸吡嗪二乙酯的取代酯

  摘要：

  报道了一种通过甘氨酸乙酯盐酸盐的C-甲酰化反应合成咪唑，恶唑，噻唑和吡嗪-2,5-二羧酸二乙酯的取代酯的新颖合成途径。该方法简单，稳健，并且可以在一个或两个步骤中从常见的无环前体中很好地获得不同杂环酯的收率，并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.039

文献信息

• Synthesis of substituted esters of imidazoles, oxazoles, thiazoles, and diethyl pyrazine-2,5-dicarboxylate from a common acyclic precursor employing C-formylation strategy
  作者：Goraksha Khose、Shailesh Shinde、Anil Panmand、Ravibhushan Kulkarni、Yogesh Munot、Anish Bandyopadhyay、Dinesh Barawkar、Santoshkumar N. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.039

  日期：2014.4

  A novel synthetic route to substituted esters of imidazoles, oxazoles, thiazoles, and diethyl pyrazine-2,5-dicarboxylates via C-formylation of glycine ethyl ester hydrochloride is reported. This methodology is simple, robust, and gives good yields of different heterocyclic esters in one or two steps from a common acyclic precursor and is amenable to large scale synthesis.

  报道了一种通过甘氨酸乙酯盐酸盐的C-甲酰化反应合成咪唑，恶唑，噻唑和吡嗪-2,5-二羧酸二乙酯的取代酯的新颖合成途径。该方法简单，稳健，并且可以在一个或两个步骤中从常见的无环前体中很好地获得不同杂环酯的收率，并且适合大规模合成。
• Studies on Imidazoles. II. The Synthesis of 5-Imidazolecarboxylates from Glycine and Substituted Glycine Esters
  作者：Reuben G. Jones

  DOI：10.1021/ja01170a072

  日期：1949.2