2-(4-methoxy-3-nitrobenzylthio)acetic acid | 22216-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-3-nitrobenzylthio)acetic acid
• 英文别名: 4-methoxy-3-nitrobenzylthioacetic acid；[(4-Methoxy-3-nitrobenzyl)thio]acetic acid；2-[(4-methoxy-3-nitrophenyl)methylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 22216-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅S
• mdl: MFCD09971670
• 分子量: 257.267
• InChiKey: YKRCQUVMNDWKPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-133 °C
• 沸点：
  470.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-3-nitrobenzylthio)acetic acid 在 sodium dithionite 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 苄胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 瑞格色替
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Clinical Stage Multi-Kinase Inhibitor Sodium (E)-2-{2-Methoxy-5-[(2′,4′,6′-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl]phenylamino}acetate (ON 01910.Na): Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Biological Activity

  摘要：

  Cyclin D proteins are elevated in many cancer cells, and targeted deletion of cyclin D1 gene in the mammary tissues protects mice from breast cancer, Accordingly, there is an increasing awareness of this novel nonenzymatic target for cancer therapeutics. We have developed novel, nonalkylating styrylbenzylsulfones that induce cell death in wide variety of cancer cells without affecting the proliferation and survival of normal cells. The development of derivatized styrylbenzylsulfones followed logically from a tumor cell cytotoxicity screen performed in our laboratory that did not have an a priori target profile. Modifications of some of the precursor molecules led to lead optimization with regard to tumor cell cytotoxicity. In this report we describe the synthesis and structure-activity relationships of novel, nonalkylating (E)-styrylbenzylsulfones and the development of the novel anticancer agent sodium (E)-2-{2-methoxy-5-[(2',4',6'-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl]phenylamino}acetate (ON 01910.Na), which is in phase III trials for myelodysplastic syndromes (MDS) associated with aberrant expression of cyclin D proteins.

  DOI：

  10.1021/jm200570p
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-methoxy-3-nitrobenzylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基苄基砜作为多功能抗肿瘤药的铂基修饰：靶向RAS / RAF途径，增强抗肿瘤活性，并克服多药耐药性。

  摘要：

  抑制/干扰RAS / RAF途径可能有益于癌症的治疗并克服耐药性。利用这种途径作为靶标，设计了九种从Rigosertib侧链的铂基修饰产生的苯乙烯基苄基砜衍生物。其中，化合物29在体外显示出最有效的抗肿瘤活性，对被测肿瘤细胞系的纳摩尔浓度IC50值，对多药耐药细胞（A549 / CDDP，A549 / DOX和SKOV- 3 / CDDP细胞），而对正常细胞（HEUVC细胞）仅显示中等程度的细胞毒性。化合物29通过与CRAF直接键合并抑制CRAF活化，可以明显干扰RAS与CRAF之间的信号转导。除了，增强的细胞内铂水平使DNA损伤，活性氧累积和线粒体膜电位降低的能力比顺铂高29。此外，在A549异种移植模型中，有29种通过内源性途径诱导了细胞凋亡并有效地抑制了肿瘤的生长，而没有副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01223

文献信息

• 制备抗肿瘤新药Rigoser tib的方法
  申请人：武汉九州钰民医药科技有限公司

  公开号：CN110981770A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明涉及一种制备抗肿瘤新药Rigosertib的方法。采用本发明所述的方法，每个步骤的后处理均操作简单，就可以得到目标产物，且提高了车间工业化生产的操作性。
• COMPOSITION AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MYELODYSPLASTIC SYNDROME AND ACUTE MYELOID LEUKEMIA
  申请人：Reddy E. Premkumar

  公开号：US20100305059A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Methods and compositions are provided for treating myelodysplastic syndrome and acute myeloid leukemia, wherein the composition comprises at least one compound according to Formula I: wherein R 1 is selected from the group consisting of —NH 2 , —NH—CH 2 —CO 2 H, —NH—CH(CH 3 )—CO 2 H, and —NH—C(CH 3 ) 2 —CO 2 H, or a pharmaceutically acceptable salt of such a compound; and a DNA methyltransferase inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了用于治疗骨髓增生异常综合征和急性髓系白血病的方法和组合物，其中该组合物包括至少一种符合以下式I的化合物：其中R1选自—NH2、—NH—CH2—CO2H、—NH—CH(CH3)—CO2H和—NH—C( )2—CO2H的群组，或者该化合物的药用可接受盐；以及DNA 甲基转移酶抑制剂，或其药用可接受盐。
• Design, Synthesis and Evaluation of 3-Substituted Coumarin Derivatives as Anti-inflammatory Agents
  作者：Tao Wang、Tao Peng、Xiaoxue Wen、Gang Wang、Shuchen Liu、Yunbo Sun、Shouguo Zhang、Lin Wang

  DOI：10.1248/cpb.c19-01085

  日期：2020.5.1

  Coumarin moiety has garnered momentous attention especially in the design of compounds with significant biological activities. In this work, a series of 3-substituted coumarin derivatives 6a-6l were synthesized and fully characterized. Most of the compounds could obviously inhibit the activity of cyclooxygenase-1 (COX-1) at the concentration of 10 µM. Besides, 6h and 6l exhibited highest inhibitory

  香豆素部分已经引起了广泛的关注，特别是在具有显着生物学活性的化合物的设计中。在这项工作中，合成并充分表征了一系列3-取代的香豆素衍生物6a-6l。在10 µM的浓度下，大多数化合物都能明显抑制环氧合酶1（COX-1）的活性。此外，6h和6l对COX-2的抑制作用最高，抑制率分别为33.48％和35.71％。还讨论了详细的结构-活性关系（SAR）。在体内研究中，6b，6i和6l可以以20 mg / kg的剂量显着抑制小鼠体内由二甲苯引起的耳肿。特别地，在10mg / kg的剂量下6l似乎是最有效的化合物，表现出与消炎痛相当的有利的抗炎活性。
• [EN] AMINO-SUBSTITUTED (E)-2,6-DIALKOXYSTYRYL 4-SUBSTITUTED BENZYLSULFONES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] (E)- 2,6-DIALCOXYSTYRYLE A SUBSTITUTION AMINO-BENZYLSULFONES SUBSTITUEES EN POSITION 4 DESTINEES AU TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFERATIFS
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2003072062A2

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents, are provided according to formula (I); wherein: X, X1, X2, Ra, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, g, M, y, a, b, d, e, V, W, Z and Q are as defined herein.

  提供了作为抗增殖剂有用的化合物，包括例如抗癌剂，其按照公式（I）提供；其中：X，X1，X2，Ra，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，g，M，y，a，b，d，e，V，W，Z和Q如此定义。
• Amino-substituted (e)-2,6-dialkoxystyryl 4-substituted-benzylsulfones for treating proliferative disorders
  申请人：Reddy Premkumar E.

  公开号：US20050130942A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Compounds useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents, are provided according to formula (I); wherein: X, X 1 , X 2 , R a , R 1 , R 2 ,R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , g, M, y, a, b, d, e, V, W, Z and Q are as defined herein.

  提供了作为抗增殖剂有用的化合物，包括例如抗癌剂，其符合公式（I）; 其中：X、X1、X2、Ra、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、g、M、y、a、b、d、e、V、W、Z和Q如此处所定义。