3-硝基-4-甲氧基氯苄 | 6378-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-4-甲氧基氯苄
• 中文别名: 4-氯甲基-1-甲氧基-2-硝基苯
• 英文名称: 4-methoxy-3-nitrobenzyl chloride
• 英文别名: 3-nitro-4-methoxybenzyl chloride；4-(chloromethyl)-1-methoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 6378-19-4
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00297055
• 分子量: 201.609
• InChiKey: DKRYRFRNGLTDMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88℃
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-甲氧基氯苄 在 溴 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[(4-methoxy-3-nitrophenyl)methyl]-2-methyl-5-nitroimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑类。十六. 部分1-苄基-4-硝基咪唑-5-硫代乙酸的合成及生物活性

  摘要：

  4,5-氨基咪唑甲酰胺参与核酸代谢，对白血病菌株L1210具有轻微的抗母细胞活性，1960年代就已确立。这为寻找具有潜在抗肿瘤活性的新型咪唑提供了动力 [i-4]。咪唑核用于引入多种烷基化基团，包括双氯乙基氨基 [5, 6]。这些研究导致将药物引入肿瘤学实践 [7, 8]。

  DOI：

  10.1007/bf01149151
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-硝基-4-甲氧基氯苄
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 20, p. 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• HYDROLYSIS AND HYDRAZINOLYSIS OF ESTERS OF N,N-DIMETHYLDITHIOCARBAMIC ACID: A METHOD FOR THE PREPARATION OF MERCAPTANS
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v56-142

  日期：1956.8.1

  mercaptans from alkyl and aralkyl chlorides. This consists of the condensation of sodium N,N-dimethyl-dithiocarbamate with halides followed by alkaline hydrolysis or hydrazinolysis of the resulting N,N-dimethyldithiocarbamates (IV). In the hydrazinolysis of IV, an insoluble solid by-product was formed which was identified as 3-hydrazino-4-amino-5-mercapto-4,1,2-triazole. Although this method was found to have

  已开发出一种由烷基和芳烷基氯化物制备硫醇的方法。这包括 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠与卤化物缩合，然后碱水解或肼解所得 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IV)。在IV的肼解过程中，形成了一种不溶性固体副产物，其被鉴定为3-肼基-4-氨基-5-巯基-4,1,2-三唑。虽然发现这种方法具有广泛的范围，但遇到了一些失败。IV 的硝基衍生物对碱或肼敏感，并且在尝试降解时仅产生焦油。发现 β-苯氧乙基 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IX) 具有不稳定的烷基 - 氧键，因此在碱或肼存在下，仅形成相应的酚类。
• Synthesis of Benzosultams via Intramolecular Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1055/s-1992-34113

  日期：——

  Intramolecular Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen (VNS) in N-(3-nitrophenyl)- and N-(3-nitrobenzyl)chloromethylsulfonamides leads to five-, six- and seven-membered benzosultam derivatives.

  N-(3-硝基苯基)和N-(3-硝基苄基)氯甲磺酰胺中的分子内氢的亲核替代反应（VNS）导致形成了五元、六元和七元的苯并磺酰亚胺衍生物。
• One-stage synthesis of condensed pyrimidines by reaction of substituted 3-(pyrimidin-5-yl)propanoic acids with ortho-diamines: Extension of limits
  作者：А. А. Harutyunyan

  DOI：10.1134/s1070428016020135

  日期：2016.2

  2-aryl-substituted pyrimidin-5-ylpropanoic acids with 1,2-ethanediamine and 1,2-benzenediamine in polyphosphoric acid new derivatives of heterocyclic systems were synthesized: imidazo- and benzo[4',5']imidazo[1',2':1,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines. Unlike that the reaction of substituted 2-mercaptopyrimidin-5-ylpropanoic acid with 1,2-benzenediamine in polyphosphoric acid in the presence of equimolar amount of

  通过2-芳基取代的嘧啶-5-基丙酸与1,2-乙二胺和1,2-苯二胺在多磷酸中的缩合反应，合成了杂环系统的新衍生物：咪唑基和苯并[4'，5']咪唑并[ 1′，2′：1，6]吡啶并[2，3- d ]嘧啶。在存在等摩尔量的ZnCl 2的情况下，取代的2-巯基嘧啶5-基丙酸与1,2-苯二胺在多磷酸中的反应是通过串联机理进行的，形成了4-甲基-5,6-二氢苯并[4'，5']咪唑并[1'，2'：1,6]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-2-硫醇和相应的二硫键。
• Preclinical Activity of New [1,2]Oxazolo[5,4-<i>e</i>]isoindole Derivatives in Diffuse Malignant Peritoneal Mesothelioma
  作者：Virginia Spanò、Marzia Pennati、Barbara Parrino、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Vincenzo Cilibrasi、Valentina Zuco、Alessia Lopergolo、Denis Cominetti、Patrizia Diana、Girolamo Cirrincione、Paola Barraja、Nadia Zaffaroni

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00777

  日期：2016.8.11

  series of 22 derivatives of the [1,2]oxazolo[5,4-e]isoindole system were synthesized through an efficient and versatile procedure that involves the annelation of the [1,2]oxazole moiety to the isoindole ring, producing derivatives with a wide substitution pattern. The structure–activity relationship indicates that the N-4-methoxybenzyl group appears crucial for potent activity. In addition, the presence

  [1,2]恶唑并[5,4- e ]异吲哚体系的一系列22种衍生物是通过一种有效且通用的方法合成的，该方法涉及将[1,2]恶唑部分与异吲哚环进行脱环反应，从而制得衍生物具有广泛的替代模式。结构-活性关系表明Ñ-4-甲氧基苄基似乎对有效活性至关重要。另外，6-苯基部分的存在是重要的，并且用3,4,5-三甲氧基取代基达到最佳活性。当对完整的NCI人肿瘤细胞系进行测试时，具有这两个结构特征的最具活性的化合物能够在纳摩尔浓度下抑制肿瘤细胞的增殖。有趣的是，由于微管蛋白聚合的抑制作用，在弥漫性恶性腹膜间皮瘤（DMPM）（一种快速致死性疾病）的实验模型中，该化合物可有效降低体外和体内细胞生长，削弱细胞周期进程并诱导凋亡。 ，对常规治疗策略的反应较差。