2,4,6-trimethoxyphenylacetylene | 136612-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxyphenylacetylene
• 英文别名: 2-ethynyl-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 136612-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BZPCPFPUKMTTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、避光环境中，并在惰性气氛下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethoxyphenylacetylene 在 sodium dithionite 、 三乙基硼 、 水 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 瑞格色替
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Clinical Stage Multi-Kinase Inhibitor Sodium (E)-2-{2-Methoxy-5-[(2′,4′,6′-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl]phenylamino}acetate (ON 01910.Na): Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Biological Activity

  摘要：

  Cyclin D proteins are elevated in many cancer cells, and targeted deletion of cyclin D1 gene in the mammary tissues protects mice from breast cancer, Accordingly, there is an increasing awareness of this novel nonenzymatic target for cancer therapeutics. We have developed novel, nonalkylating styrylbenzylsulfones that induce cell death in wide variety of cancer cells without affecting the proliferation and survival of normal cells. The development of derivatized styrylbenzylsulfones followed logically from a tumor cell cytotoxicity screen performed in our laboratory that did not have an a priori target profile. Modifications of some of the precursor molecules led to lead optimization with regard to tumor cell cytotoxicity. In this report we describe the synthesis and structure-activity relationships of novel, nonalkylating (E)-styrylbenzylsulfones and the development of the novel anticancer agent sodium (E)-2-{2-methoxy-5-[(2',4',6'-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl]phenylamino}acetate (ON 01910.Na), which is in phase III trials for myelodysplastic syndromes (MDS) associated with aberrant expression of cyclin D proteins.

  DOI：

  10.1021/jm200570p
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 2,4,6-trimethoxyphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Very bright, enantiopure europium(iii) complexes allow time-gated chiral contrast imaging

  摘要：

  手性图像对比是使用非常明亮的对映纯的铕配合物报告的，这些配合物发射圆偏振光。

  DOI：

  10.1039/c6cc07313a
• 作为试剂：
  描述：

  3-硝基-4-甲氧基苄基硫醇 、 2,4,6-trimethoxyphenylacetylene 在 2,4,6-trimethoxyphenylacetylene 作用下， 以60的产率得到(E)-2',4',6'-trimethoxystyryl-4-methoxy-3-nitrobenzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2011, 54, 6254-6276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Basicity and Solvatochromism of Concave Pyridines with Extended π-Systems in Protic and Nonprotic Solvents
  作者：Ole Storm、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200300053

  日期：2003.8

  4-positions of concave pyridines to give substituted concave pyridines 3, which possess absorption maxima above 300 nm in their UV spectra. Their protonation and their interaction with polar solvents have been studied. Firstly, with strong acids, protonation occurs, and relative basicities (logKass) have been determined. Substitution at the remote aryl ring influences the basicity of the pyridine, and Hammett

  芳炔取代基与凹吡啶的 4 位相连，得到取代的凹吡啶 3，其紫外光谱在 300 nm 以上具有最大吸收。已经研究了它们的质子化和它们与极性溶剂的相互作用。首先，使用强酸会发生质子化，并确定相对碱度 (logKass)。远程芳环上的取代会影响吡啶的碱性，哈米特图显示 logKass 与远程芳环的电子密度之间存在线性关系。其次，凹形吡啶 3 能够“感知”其吡啶氮原子和醇之间的氢键。当加入一定量的酒精时，观察到吸收最大值向更长波长的移动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Hydrothiolation of benzyl mercaptan to arylacetylene: application to the synthesis of (E) and (Z)-isomers of ON 01910·Na (Rigosertib®), a phase III clinical stage anti-cancer agent
  作者：Venkat R. Pallela、Muralidhar R. Mallireddigari、Stephen C. Cosenza、Balaiah Akula、D. R. C. Venkata Subbaiah、E. Premkumar Reddy、M. V. Ramana Reddy

  DOI：10.1039/c3ob27220f

  日期：——

  A stereoselective and efficient method for free radical addition of benzyl thiol to aryl acetylene in the presence of Et3B-hexane has been developed for the synthesis of (Z) and (E)-styryl benzyl sulfides where base catalyzed hydrothiolations have failed. The scope of this reaction was successfully extended for the synthesis of (E)-ON 01910·Na, a phase III clinical stage anti-cancer agent and its inactive

  一种立体选择性且高效的自由基加成方法苄硫醇在 Et 3 B-己烷存在下将芳基乙炔转化为芳基乙炔已被开发用于合成 ( Z ) 和 ( E )-苯乙烯基苄基硫醚，其中碱催化的氢硫醇化已失败。该反应范围被成功扩展，用于合成III期临床抗癌药物( E )-ON 01910·Na及其无活性几何异构体( Z )-ON 01910·Na。有趣的是，与Z异构体相比，所有合成的E异构体都对癌细胞表现出更好的细胞毒性。
• Comparative Analysis of Conjugated Alkynyl Chromophore-Triazacyclononane Ligands for Sensitized Emission of Europium and Terbium
  作者：Marine Soulié、Frédéric Latzko、Emmanuel Bourrier、Virginie Placide、Stephen J. Butler、Robert Pal、James W. Walton、Patrice L. Baldeck、Boris Le Guennic、Chantal Andraud、Jurriaan M. Zwier、Laurent Lamarque、David Parker、Olivier Maury

  DOI：10.1002/chem.201402415

  日期：2014.7.7

  A series of europium and terbium complexes based on a functionalized triazacyclononane carboxylate or phosphinate macrocyclic ligand is described. The influence of the anionic group, that is, carboxylate, methylphosphinate, or phenylphosphinate, on the photophysical properties was studied and rationalized on the basis of DFT calculated structures. The nature, number, and position of electron‐donating

  描述了基于官能化的三氮杂环壬烷羧酸盐或次膦酸酯大环配体的一系列of和ter配合物。阴离子基团，即羧酸根，甲基次膦酸根或苯基次膦酸根，对光物理性质的影响进行了研究，并在DFT计算结构的基础上进行了合理化。在同一苯基乙炔基支架内，给电子或吸电子芳基取代基的性质，数量和位置发生系统性变化，以优化相应euro配合物的亮度并研究其双光子吸收特性。最后，在细胞成像应用中检查了complex络合物，并对选定的selected络合物作为潜在的氧传感器进行了研究。
• Iridium‐Catalyzed Regioselective B(3)‐Alkenylation/B(3,6)‐Dialkenylation of <i>o</i> ‐Carboranes by Direct B−H Activation
  作者：Ruofei Cheng、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/chem.202000549

  日期：2020.6.5

  Iridium‐catalyzed formal alkyne hydroboration with cage B−H of o ‐carborane has been achieved, leading to the controlled synthesis of a series of 3,6‐[trans ‐(AlkCH=CH)]2‐o ‐carboranes (Alk=alkyl), 3‐cis ‐(ArCH=CH)‐o ‐carboranes (Ar=aryl), and 3‐cis ‐(ArCH=CH)‐6‐trans ‐(AlkCH=CH)‐o ‐carboranes in high yields with excellent regio‐ and very good cis –trans selectivity. The most electron‐deficient B(3

  铱催化的与保持架B-H正式炔硼氢化ö -carborane已经实现，导致一系列的3,6-的控制合成[反式- （AlkCH = CH）] 2 - ö -carboranes（ALK =烷基），3-顺式- （ARCH = CH） - ö -carboranes（AR =芳基），和3-顺式- （ARCH = CH）-6-反式- （AlkCH = CH） - ö -carboranes以高收率和优异的区域性和非常好的顺式-反式选择性。最缺乏电子的B（3,6）-H顶点有利于富电子金属中心的氧化加成，这是区域选择性的原因。另一方面，所得烯烃单元的构型主要由炔烃取代基决定。烷基导致反式构型，而庞大的芳基取代则导致顺式构型。
• EMISSIVE ARYL-HETEROARYL ACETYLENES
  申请人：ZHENG SHIJUN

  公开号：US20100308310A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Disclosed herein are compounds represented by a formula: R 1 —O-A-C≡C-D, where R 1 , A, and D are defined as described herein. Compositions and light-emitting devices related thereto are also disclosed.

  本文揭示了由以下公式表示的化合物：R1—O-A-C≡C-D，其中R1、A和D的定义如本文所述。还披露了相关的组合物和发光器件。