4-Thiazolecarboxylic acid, 2-((((2-phenylethyl)amino)thioxomethyl)amino)- | 149486-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Thiazolecarboxylic acid, 2-((((2-phenylethyl)amino)thioxomethyl)amino)-
• 英文别名: 2-(2-phenylethylcarbamothioylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 149486-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 307.397
• InChiKey: JSBCIURCEKCZMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙基异硫代氰酸酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-Thiazolecarboxylic acid, 2-((((2-phenylethyl)amino)thioxomethyl)amino)-
  参考文献：
  名称：

  苯乙基噻唑硫脲（PETT）化合物，一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。1. PETT类似物的合成及其基本的构效关系研究。

  摘要：

  描述了一系列新的有效的特异性HIV-1抑制化合物。该系列中的主要化合物N-（2-苯乙基）-N'-（2-噻唑基）硫脲（1）使用rCdG作为模板抑制HIV-1 RT，IC50为0.9 microM。在MT-4细胞中，化合物1抑制HIV-1的ED50为1.3 microM。细胞培养物中50％的细胞毒性剂量> 380 microM。通过将铅化合物概念上划分为四个象限来建立化学结构-活性关系（SAR）。搜救战略分为两个阶段。第一阶段涉及通过象限1-4的独立变化来优化抗病毒活性。第二阶段涉及制备结合了这些取代基中最好的杂化结构。进一步的SAR研究和药代动力学考虑导致鉴定N-（2-吡啶基）-N' -（5-溴-2-吡啶基）-硫脲（62; LY300046.HCl）可作为临床评估的候选药物。LY300046.HCl抑制HIV-1 RT的IC50为15 nM，在细胞培养中的ED50为20 nM。

  DOI：

  10.1021/jm00025a010

文献信息

• Compounds and methods for inhibition of HIV and related viruses
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0540143B1

  公开（公告）日：2003-02-05
• US5593993A
  申请人：——

  公开号：US5593993A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5658907A
  申请人：——

  公开号：US5658907A

  公开（公告）日：1997-08-19