allyl 6-oxopenicillinate | 99649-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 6-oxopenicillinate
• 英文别名: allyl 6-oxopenicillanate；prop-2-enyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-6,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 99649-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: NICOTJDMJOCQQB-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-oxopenicillinate 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸酐 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 allyl 6-(carbethoxyvinylidene)penicillinate
  参考文献：
  名称：

  金属-6-亚乙烯基戊烷的制备和用途

  摘要：

  母体未取代的6-亚乙烯基亚戊酰胺和各种6-炔基戊烯可从相应的烯丙基碘中获得。

  DOI：

  10.1039/c39900000294
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl 6-oxopenicillinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-vinylidenepenams

  摘要：

  The preparation of unique penicillin derivatives containing an exocyclic allene at the 6 position (6-vinylidenepenams) is described. The synthetic scheme utilizes 6-oxopenicillinates as intermediates which stereospecifically add acetylide anions forming propargylic alcohols. Displacement of the corresponding propargylic triflates with higher order cuprate reagents and with copper(I) halides proceeds rapidly and stereospecifically. Halogen-metal exchange of the 6-(halovinylidene)penams is described. The derived allenyl anions can be trapped by electrophiles. Conversion of selected allyl and benzhydryl esters to the corresponding carboxylic acids is described. The beta-lactamase inhibitory activity of the 6-(tert-butylvinylidene)penam sulfone is documented.

  DOI：

  10.1021/jo00058a008

文献信息

• 6-(Substituted)methylene-penicillanic and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04826833A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Beta-lactamase inhibiting compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition or carboxylate salt thereof; where n is zero, 1 or 2; X.sub.3 is H or Br, R.sup.1 is H, the residue of certain carboxy-protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo; one of R.sup.12 and R.sup.13 is H and the other is vinyl, certain aryl, alkylthio, alkylsulfonyl or certain heterocyclyl, aminomethyl, thiocarboxamido or amidino groups; one or R.sup.2 and R.sup.3 is H and the other is as disclosed for the other of R.sup.12 and R.sup.13, or is Cl or CH.sub.2 OH, and R.sup.18 is H or certain acyl groups; intermediates useful in their production, methods for their preparation and use, and pharmaceutical compositions containing them.

  β-内酰胺酶抑制化合物的结构式为##STR1##或其药学上可接受的酸加合物或羧酸盐；其中n为零、1或2；X.sub.3为H或Br，R.sup.1为H，某些羧基保护基的残基或在体内容易水解的酯基残基；R.sup.12和R.sup.13中的一个为H，另一个为乙烯基、某些芳基、烷基硫基、烷基磺酰基或某些杂环基、氨甲基、硫代羧酰胺基或胍基；R.sup.2和R.sup.3中的一个为H，另一个如R.sup.12和R.sup.13的另一个所披露的，或为Cl或CH.sub.2 OH，R.sup.18为H或某些酰基；在其生产中有用的中间体、其制备和使用的方法，以及含有它们的药物组合物。
• 6-(Substituted) methylenepenicillanic and 6-(substituted) hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0150984B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• Haebich, Dieter; Metzger, Karl, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 289 - 296
  作者：Haebich, Dieter、Metzger, Karl

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, YUHPYNG L.
  作者：CHEN, YUHPYNG L.

  DOI：——

  日期：——
• BUYNAK, JOHN D.;BORATE, H. B.;LAMB, GRADY;ISORN, HAROLD;HUSTING, CHAD;KHA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 294-296
  作者：BUYNAK, JOHN D.、BORATE, H. B.、LAMB, GRADY、ISORN, HAROLD、HUSTING, CHAD、KHA+

  DOI：——

  日期：——