N6-(cyclobutylmethyl)adenosine | 1261172-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-(cyclobutylmethyl)adenosine
• 英文别名: N6-Cyclobutylmethyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(cyclobutylmethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1261172-54-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₄
• 分子量: 335.363
• InChiKey: YXOMSFFSNLTAOQ-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环丁烷 、 腺苷 在 barium carbonate 、 二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以55%的产率得到N6-(cyclobutylmethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  N 6-烷基腺苷：体外抗癌活性的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列在N 6位上不同取代的腺苷类似物，以继续我们对iPA的结构与生物学活性之间关系的研究。化合物的结构通过1 H NMR，MS和元素分析的标准研究确认。然后评估这些分子对膀胱癌细胞的抗增殖活性。我们发现其中一些化合物具有抗增殖活性，但对细胞侵袭和金属蛋白酶活性没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.030

文献信息

• N6-Alkyladenosines: Synthesis and evaluation of in vitro anticancer activity
  作者：Roberta Ottria、Silvana Casati、Erika Baldoli、Jeanette A.M. Maier、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.030

  日期：2010.12

  between structure and biological activity of iPA. The structures of the compounds were confirmed by standard studies of 1H NMR, MS and elemental analysis. These molecules were then evaluated for their anti-proliferative activity on bladder cancer cells. We found that some of these compounds possess anti-proliferative activity but have no effect on cell invasion and metalloprotease activity.

  合成了一系列在N 6位上不同取代的腺苷类似物，以继续我们对iPA的结构与生物学活性之间关系的研究。化合物的结构通过1 H NMR，MS和元素分析的标准研究确认。然后评估这些分子对膀胱癌细胞的抗增殖活性。我们发现其中一些化合物具有抗增殖活性，但对细胞侵袭和金属蛋白酶活性没有影响。