(1S,2R,3S,4S,7S)-7-Benzyloxymethyl-3-(furan-2-yl-dimethyl-silanyl)-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,7S)-7-Benzyloxymethyl-3-(furan-2-yl-dimethyl-silanyl)-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,3S,4S,7S)-3-[furan-2-yl(dimethyl)silyl]-5-oxo-7-(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 426.585
• InChiKey: ZGOMDVLDFJDCOS-LEYYSGQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,7S)-7-Benzyloxymethyl-3-(furan-2-yl-dimethyl-silanyl)-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 202.53h， 生成 reserpine
  参考文献：
  名称：

  (±)-利血平和 (-)-利血平的区域特异性和立体选择性合成

  摘要：

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja055744x
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S,7S)-7-Benzyloxymethyl-3-(furan-2-yl-dimethyl-silanyl)-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-利血平和 (-)-利血平的区域特异性和立体选择性合成

  摘要：

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja055744x

文献信息

• Regiospecific and Stereoselective Syntheses of (±)-Reserpine and (−)-Reserpine
  作者：Gilbert Stork、Peng Cho Tang、Michael Casey、Burton Goodman、Masahiro Toyota

  DOI：10.1021/ja055744x

  日期：2005.11.23

  Full details of three approaches to an entirely regio- and stereoselective synthesis of the well-known target reserpine are described, culminating in a total synthesis which efficiently meets these requirements.

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。