1,4:2,5:3,6-trianhydro-D-mannitol | 55199-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4:2,5:3,6-trianhydro-D-mannitol
• 英文别名: 1.4;2.5;3.6-trianhydro-D-mannitol；(1R,3R,6R,7R)-2,5,8-trioxatricyclo[4.3.0.03,7]nonane
• CAS: 55199-75-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: BKFFZHVQADXOSP-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5-67.2 °C
• 沸点：
  102-105 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4:2,5:3,6-trianhydro-D-mannitol 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 生成 O3,O4-diacetyl-1,6-dichloro-2,5-anhydro-1,6-dideoxy-D(?)-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of D- and L-2,6-diheterobicyclo [3.3.0]octanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01603a055
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 amano lipase from P_. fluorescens 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1,4:2,5:3,6-trianhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  通过开环聚合对异山梨醇基聚醚进行结构控制

  摘要：

  异山梨醇是一种刚性的、糖衍生的结构单元，尽管缺乏可用的受控聚合方法，但它已在高性能材料中显示出前景。为此，我们提供了对环化异山梨醇衍生物（1,4:2,5:3,6-三水合-d-甘露醇，5）的阳离子和准两性离子开环聚合（ROP）的机理见解。实现了这种三环醚的开环选择性，聚合被选择性地导向不同的大分子结构，允许形成线性或环状聚合物。值得注意的是，未反应单体的直接回收可以通过升华来实现。这项工作为通过 ROP 从异山梨醇定制聚合物结构提供了第一个平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00083

文献信息

• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。
• Optionally N-substituted aminodesoxy-1.4;3.6-dianhydrohexitol derivatives
  申请人：Fa. Wilmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：US04413122A1

  公开（公告）日：1983-11-01

  Aminodesoxy-1.4;3.6-dianhydrohexitol derivatives of the general formula I, ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, in each case independently of one another, signifies a hydrogen atom or a lower alkyl group with 1 to 4 C-atoms or wherein R.sup.1 signifies a hydrogen atom and R.sup.2 an adamant(1)yl radical or wherein R.sup.1 and R.sup.2, together with the nitrogen atom to which they are attached, (a) signify the residue of a cyclic, non-aromatic secondary amine possibly containing a further hetero atom or (b) the aden(9)yl radical possibly mono- or disubstituted on the 6-amino group or (c) the 6-alkylmercaptopurin(9)yl radical or (d) the theophyllin(7)yl radical or (e) the 6-chloropurin-9-yl radical or wherein R.sup.1 signifies a hydrogen atom or a lower alkyl group with 1 to 4 C-atoms and R.sup.2 an .omega.-theophyllin(7)ylalkyl radical or an .omega.-theobromin-1-ylalkyl radical or an .omega.-(N,N'-di-lower alkyl-substituted xanthin-N"-yl)alkyl radical, whereby "lower alkyl" signifies an alkyl group with 1 to 5 C-atoms, or an .omega.-adenin-9-ylalkyl radical, whereby the alkyl radical has 2 to 7 C-atoms and can be straight-chained or branched, and wherein R.sup.3 signifies a hydrogen atom, a methanesulphonyl or toluenesulphonyl group, as well as their acid-addition salts. Processes for the preparation of said compounds and use of said compounds as reactive intermediate products for the preparation of the corresponding pharmacologically-effective amino-desoxy-1.4;3.6-dianhydrohexitol nitrates.

  Aminodesoxy-1.4;3.6-dianhydrohexitol衍生物的一般式I，其中R1和R2分别独立地表示氢原子或具有1至4个碳原子的低级烷基，或其中R1表示氢原子，R2表示1-亚金刚烷基，或其中R1和R2与它们附着的氮原子一起，(a)表示可能含有进一步杂原子的环状非芳香性二级胺的残基，或(b)可能在6-氨基上单取代或双取代的腺嘌呤(9)基，或(c)6-烷基巯基嘌呤(9)基，或(d)茶碱(7)基，或(e)6-氯嘌呤-9-基基团，其中R1表示氢原子或具有1至4个碳原子的低级烷基，R2表示.omega.-茶碱(7)基烷基基团或.omega.-可可碱-1-基烷基基团或.omega.-(N，N'-二-低级烷基取代的黄嘌呤-N"-基)烷基基团，其中"低级烷基"表示具有1至5个碳原子的烷基，或.omega.-腺嘌呤-9-基烷基基团，其中烷基基团具有2至7个碳原子，可以是直链或支链，且R3表示氢原子、甲烷磺酰基或甲苯磺酰基，以及它们的酸加成盐。制备该化合物的方法以及将该化合物用作制备相应药理有效的氨基脱氧-1.4;3.6-二脱水己糖硝酸盐的反应中间体。
• Koell, Peter; Oelting, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 205 - 214
  作者：Koell, Peter、Oelting, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Incorporation of an Isohexide Subunit Improves the Drug-like Properties of Bioactive Compounds
  作者：Achyutharao Sidduri、Mark J. Dresel、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00476

  日期：2023.2.9