pivaloyloxymethyl 1,1-dioxide-6-β-[(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido]penicillinate | 1415712-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pivaloyloxymethyl 1,1-dioxide-6-β-[(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido]penicillinate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)sulfonylamino]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)sulfonylamino]-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1415712-69-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₁₁S₂
• 分子量: 574.63
• InChiKey: GKQBTMKYHLVZGC-ZIFCJYIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloyloxymethyl 1,1-dioxide-6-β-[(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido]penicillinate 在 N-乙基吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-[[2-[2-[2-[2-[2-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethyl]sulfonylamino]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  配备锚固臂的6-氨基戊酸（6-APA）衍生物

  摘要：

  6-APA衍生物被认为是构建双功能接头的选择性标记，该接头专门用于将蛋白质定向固定在材料上。制备了类似舒巴坦的化合物（即6-β-磺酰胺基-penam砜）和青霉素G的化合物（即对位取代的6-β-苯基乙酰胺基-penams），并作为代表性的β-内酰胺酶和D的不可逆抑制剂进行了测试。 ，D-肽酶，分别。尽管被各种锚定臂取代，但修饰的抗生素的活性得以保留。由于（2-硝基-4,​​5-二甲氧基）-苄基酯能够酰化BlaR-CTD而不脱保护的能力，因此引起了人们的特别关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.100
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 potassium permanganate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 pivaloyloxymethyl 1,1-dioxide-6-β-[(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido]penicillinate
  参考文献：
  名称：

  配备锚固臂的6-氨基戊酸（6-APA）衍生物

  摘要：

  6-APA衍生物被认为是构建双功能接头的选择性标记，该接头专门用于将蛋白质定向固定在材料上。制备了类似舒巴坦的化合物（即6-β-磺酰胺基-penam砜）和青霉素G的化合物（即对位取代的6-β-苯基乙酰胺基-penams），并作为代表性的β-内酰胺酶和D的不可逆抑制剂进行了测试。 ，D-肽酶，分别。尽管被各种锚定臂取代，但修饰的抗生素的活性得以保留。由于（2-硝基-4,​​5-二甲氧基）-苄基酯能够酰化BlaR-CTD而不脱保护的能力，因此引起了人们的特别关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.100