N-benzyl-N-[(3R,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]amine | 853016-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(3R,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]amine
• 英文别名: (3R,3aR,6R,6aS)-N-benzyl-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine；(3R,3aR,6R,6aS)-3-benzylamino-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan；(3R,3aR,6R,6aS)-N-benzyl-6-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine
• CAS: 853016-81-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: QOYDVUIMZDXPKU-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(3R,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]amine 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (6aS,3R,3aR,6R)-dibenzyl-(6-benzyloxy-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)methylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  异甘露醇和异山梨醇衍生的不对称相转移催化剂的合成及应用

  摘要：

  我们报道了异甘露糖苷和异山梨醇的各种衍生物的合成。N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯上的烷基化反应表明，该新型催化剂是有效的相转移催化剂，具有中等良好的对映选择性。还研究了外切和内切取代物对烷基化反应对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.010
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 lithium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 N-benzyl-N-[(3R,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的新型配体的合成及其在转移氢化反应中不对称还原芳族酮的应用

  摘要：

  新型的β-氨基醇和二胺配体已经从 异山梨醇作为手性可再生资源。已经评估了这些配体的效率，该金属通过转移氢化作用对金属催化的芳族酮的对映选择性还原，具有出色的转化率和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1nj20588a

文献信息

• New class of chiral ligands derived from isosorbide: first application in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Khanh-Duy Huynh、Houssein Ibrahim、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.065

  日期：2010.6

  A new class of β-amino alcohol and diamine ligands was prepared from isosorbide as a chiral renewable resource. The original wedge-shaped structure of isosorbide offers an interesting chiral pocket to promote the metal-catalyzed enantioselective reduction of ketones by transfer hydrogenation.

  以异山梨醇为手性可再生资源制备了一类新型的β-氨基醇和二胺配体。异山梨醇的原始楔形结构提供了一个有趣的手性口袋，可通过转移氢化促进金属催化的酮的对映选择性还原。
• Chiral ionic liquids derived from isosorbide: synthesis, properties and applications in asymmetric synthesis
  作者：Olivier Nguyen Van Buu、Audrey Aupoix、Nhung Doan Thi Hong、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/b902956g

  日期：——

  A novel class of chiral ammonium and imidazolium-based ionic liquids has been designed and synthesized using isosorbide as a biorenewable substrate. These chiral ionic liquids were found to catalyze the aza Diels–Alder reaction to give good yields and moderate diastereoselectivitives.

  以异山梨醇为生物可再生底物，设计并合成了一类新型手性铵和咪唑离子液体。研究发现，这些手性离子液体可催化偶氮 Diels-Alder 反应，产生良好的产率和适度的非对映选择性。
• Diastereoselective Iridium-Catalyzed Amination of Biosourced Isohexides Through Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Florence Popowycz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01162

  日期：2018.8.17

  A novel direct and diastereoselective amination of biosourced monobenzylated isohexides has been developed through borrowing hydrogen methodology using a cooperative catalysis between an iridium complex and a phosphoric acid. We also report herein the first regio- and diastereoselective direct amination of isosorbide.

  通过使用铱配合物和磷酸之间的协同催化氢借用氢方法，开发了一种新颖的直接和非对映选择性的生物来源的单苄基化异己糖胺胺。我们在此还报告了异山梨醇的第一次区域和非对映选择性直接胺化。
• Synthesis of a new class of ligands derived from isosorbide and their application to asymmetric reduction of aromatic ketones by transfer hydrogenation
  作者：Khanh-Duy Huynh、Houssein Ibrahim、Emile Kolodziej、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/c1nj20588a

  日期：——

  A new class of β-amino alcohol and diamine ligands has been prepared from isosorbide as a chiral renewable source. The efficiency of these ligands has been evaluated for the metal-catalyzed enantioselective reduction of aromatic ketones by transfer hydrogenation, giving excellent conversion and good enantioselectivity.

  新型的β-氨基醇和二胺配体已经从 异山梨醇作为手性可再生资源。已经评估了这些配体的效率，该金属通过转移氢化作用对金属催化的芳族酮的对映选择性还原，具有出色的转化率和良好的对映选择性。
• The synthesis and applications of asymmetric phase-transfer catalysts derived from isomannide and isosorbide
  作者：Sanjeev Kumar、Uma Ramachandran

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.010

  日期：2005.4

  We report herein the synthesis of various derivatives of isomannide and isosorbide. Alkylation on N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester show the new catalysts to be effective phase-transfer catalysts with moderately good enantioselectivity. The effect of exo and endo substituents on the enantioselectivity of alkylation reaction have also been studied.

  我们报道了异甘露糖苷和异山梨醇的各种衍生物的合成。N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯上的烷基化反应表明，该新型催化剂是有效的相转移催化剂，具有中等良好的对映选择性。还研究了外切和内切取代物对烷基化反应对映选择性的影响。