(3R,3aS,6aR)-3-(benzyloxy)-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan | 1394252-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)-3-(benzyloxy)-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan
• 英文别名: (3R,3aS,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan
• CAS: 1394252-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: REWSEBBZAPICEM-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-3-(benzyloxy)-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxy)-2-[(3S,3aR,6R,6aR)-6-(dodecyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy]hexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的糖醇的碘醚化：获得各种 O-烷基或 O-芳基异山梨醇衍生物

  摘要：

  已经从异山梨醇合成了一组 O-烷基化或 O-芳基化的 β-碘醚。异山梨醇是通过官能化和/或取代的各种有价值衍生物的竞争性起始材料，因为它是一种可再生且碳中性的材料，可从山梨醇以工业规模生产。关键步骤是在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，异山梨醇衍生的糖类与各种含氧亲核试剂的碘醚化。反式碘醚和乙酸盐以良好的收率获得，除去碘化物得到异山梨醇衍生物。这种新方法的有用性通过合成具有异山梨醇二聚体作为亲水基团的表面活性剂和制备结构上不寻常的双环脱水碳水化合物来说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201547
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 potassium tert-butylate 、 lithium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,3aS,6aR)-3-(benzyloxy)-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  衍生自异甘露糖苷和异山梨醇的新型手性单膦配体的合成。在烯烃的对映选择性加氢中的应用

  摘要：

  经由手性取代过程或涉及微波活化的氢磷酸化反应，从天然手性可再生资源1,4：3,6-二脱水己糖醇化合物制备了一类新的单膦配体。对这些配体进行了铑催化的烯烃对映选择性氢化的评估，分别可得到高达95％ee和96％ee的良好转化率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.035

文献信息

• 5-substituted benzimidazole and 5-substituted azabenzimidazole derivative both having AMPK activation effect
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US10406140B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided is a compound which is useful as an AMPK activator, represented by formula: wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种可用作 AMPK 激活剂的化合物，由式表示： 其中符号在说明书中定义。
• EP3421467
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP3459949
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 5-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE AND 5-SUBSTITUTED AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVE BOTH HAVING AMPK ACTIVATION EFFECT
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20190183866A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Provided is a compound which is useful as an AMPK activator, represented by formula: wherein the symbols are defined in the specification.