2'-O,3'-O-dimethyladenosine | 20649-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O,3'-O-dimethyladenosine
• 英文别名: 2',3'-O-Dimethyladenosine；O^2'_,O3'-dimethyl-adenosine；2',3'-Di-O-Methyladenosin；O2',O3'-Dimethyladenosin；2',3'-Dimethoxyadenosine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dimethoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 20649-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: YLTDWADIGWTCSP-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 熔点：
  167-172°C
• 沸点：
  553.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O,3'-O-dimethyladenosine 、 二甲基叔己基氯化硅 在 吡啶 作用下， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和主链的寡核苷酸类似物。第25章

  摘要：

  A *的能力[ š ] V二核苷到凝胶的有机溶剂和水是通过在改变所述取代基的性质调制ø  C（2'）和Ô  C（3'），就证明了进行比较的凝胶化双核苷7 – 9和凝胶的性质。疏水部分的单纯延长，通过更换的异亚丙基制备2由亚环己基基团，如在7，具有小的影响，而改变核糖环的构象和减少疏水部分的大小，如在8，对胶凝范围，最低胶凝浓度（戊醇和癸醇的最低胶凝浓度低至0.07％）和凝胶的性能有很强的影响。完全脱保护的二核苷9以最小胶凝浓度为0.6％胶凝水。相应的干凝胶的TEM显示出直径为约1μm的纤维的形成。30至90 nm。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000050
• 作为产物：
  描述：

  9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dimethoxy-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-N-trityl-9H-purin-6-amine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以1.627 g的产率得到2'-O,3'-O-dimethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和主链的寡核苷酸类似物。第25章

  摘要：

  A *的能力[ š ] V二核苷到凝胶的有机溶剂和水是通过在改变所述取代基的性质调制ø  C（2'）和Ô  C（3'），就证明了进行比较的凝胶化双核苷7 – 9和凝胶的性质。疏水部分的单纯延长，通过更换的异亚丙基制备2由亚环己基基团，如在7，具有小的影响，而改变核糖环的构象和减少疏水部分的大小，如在8，对胶凝范围，最低胶凝浓度（戊醇和癸醇的最低胶凝浓度低至0.07％）和凝胶的性能有很强的影响。完全脱保护的二核苷9以最小胶凝浓度为0.6％胶凝水。相应的干凝胶的TEM显示出直径为约1μm的纤维的形成。30至90 nm。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000050

文献信息

• Adenosine deaminase inhibitor
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05705491A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  The present invention relates to adenosine deaminase inhibitors containing at least one O-alkylated moiety and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The pharmaceutical compositions of the present invention include adenosine deaminase inhibitors containing at least one of the compounds represented by Formula (I): ##STR1## wherein each of R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are the same or different and is hydrogen or alkyl; R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkynyl, alkoxy, phenyl, hydroxy, amino, alkylamino, phenylamino or halogen; X is hydrogen, alkyl, alkynyl, allyl, methallyl, cycloalkyl, alkyl having one or more hydroxy groups, phenyl, substituted phenyl, alkyl having one or more phenyl groups, alkyl having one or more substituted phenyl groups, bicycloalkyl, naphthylalkyl, acenaphthylenylalkyl or a compound represented by Formula (II) or Formula (III) ##STR2## wherein Z is hydrogen, hydroxy or lower alkoxy; Q is hydrogen or hydroxy; A is --CH.sub.2 --, --O--, --S-- or a mere linkage; Y is (CH.sub.2).sub.n -- or a mere linkage; n is an integer from 1 to 3; and any of R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 is R.sub.3 lower alkyl.

  本发明涉及含有至少一个O-烷基化基团及其药学上可接受的盐的腺苷脱氨酶抑制剂。本发明的药物组合物包括含有下列式(I)所代表的化合物之一的腺苷脱氨酶抑制剂：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的每一个均相同或不同，且为氢或烷基；R为氢、烷基、烯基、炔基、羟基炔基、烷氧基、苯基、羟基、氨基、烷基氨基、苯基氨基或卤素；X为氢、烷基、炔基、烯丙基、甲基丙烯基、环烷基、含有一个或多个羟基的烷基、苯基、取代苯基、含有一个或多个苯基的烷基、含有一个或多个取代苯基的烷基、双环烷基、萘基烷基、螺环芘基烷基或式(II)或式(III)所代表的化合物：##STR2## 其中Z为氢、羟基或低级烷氧基；Q为氢或羟基；A为--CH.sub.2 --、--O--、--S--或仅为连接；Y为(CH.sub.2).sub.n --或仅为连接；n为1至3的整数；且R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的任意一个为R.sub.3的低级烷基。
• Adenosindeaminase inhibitor
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0601322A2

  公开（公告）日：1994-06-15

  The use of a compound represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein each of R₁, R₂ and R₃ which may be same or different is hydrogen or alkyl; and R and X have the meanings given in the specification, for the preparation of a medicament which is an adenosinedeaminase inhibitor is disclosed. Some of the compounds of formula (I) are novel compounds. They may be used for the making of a medicament which is for the prevention or therapy of ischemic heart diseases, diseases caused by cerebrovascular disorders, renal diseases and allergic diseases and of post-operative complicated diseases involved with activated oxygen which is generated in ischemic areas during the recirculation of blood after operations.

  使用以下通式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐 其中R₁、R₂和R₃可以相同或不同，各自为氢或烷基；R和X具有说明书中给出的含义。一些式（I）化合物是新型化合物。它们可用于制备预防或治疗缺血性心脏病、脑血管疾病、肾脏疾病和过敏性疾病以及术后复杂疾病的药物，这些疾病与术后血液再循环过程中在缺血区域产生的活性氧有关。
• Yamauchi, Kiyoshi; Nakagima, Toru; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2787 - 2792
  作者：Yamauchi, Kiyoshi、Nakagima, Toru、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Methylation of nucleosides with trimethylsulfonium hydroxide. Effects of transition metal ions
  作者：Kiyoshi Yamauchi、Toru Nakagima、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1021/jo01307a026

  日期：1980.9
• Yamauchi, Kiyoshi; Hattori, Kazue; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1327 - 1330
  作者：Yamauchi, Kiyoshi、Hattori, Kazue、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——