25,26,27-trisnorcholesta-1,4,6-trien-3-on-24-oic acid methyl ester | 80097-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25,26,27-trisnorcholesta-1,4,6-trien-3-on-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: 24-methyl-3-oxo-5β-chol-1,4,6-trienoate；methyl 3-oxo-1,4,6-cholatrien-24-oate；25,26,27-Trinorcholesta-1,4,6-trien-3-on-24-oic acid methyl ester；methyl 3-ketochola-1,4,6-trien-24-oate；methyl (4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 80097-58-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: MOELZASDGSLFKD-RYVXGLMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (3b)-3-羟基-胆-5-烯-24-酸甲酯	methyl 5-cholenoate	20231-57-6	C25H40O3	388.591
  ——	14-methyl-3-oxo-5β-chol-7-enoate	107159-25-1	C25H38O3	386.575

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5β cholene-1, one-3, oate-24 de methyle	91667-86-6	C25H38O3	386.575

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27-trisnorcholesta-1,4,6-trien-3-on-24-oic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 双氧水 、 lithium 、 氯化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.84h， 生成 氟骨三醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XXXIX. Studies on steroids. LXXIX. Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorovitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 26, 26, 27, 27, 27-六氟胆固醇通过两种方法合成。胆酸首先转化为1α-羟基-24-砜衍生物，然后与六氟丙酮和锂化的24-砜反应。随后去除砜基团得到六氟-1α, 25-二羟基化合物。另一种方法是在侧链上构建六氟-25-羟基部分，然后引入1α位置的羟基。六氟衍生物通过相应的5, 7-二烯转化为维生素D形式，即1α, 25-二羟基六氟维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4297
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 铂 吡啶 、 盐酸 、 氧气 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 117.42h， 生成 25,26,27-trisnorcholesta-1,4,6-trien-3-on-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tritiated 3-dehydroecdysteroid putative precursor of ecdysteroid biosynthesis

  摘要：

  We have synthesized a tritiated form of 5beta-cholest-7-ene-3,6-dione (5beta-diketone) of high specific activity (9.2 TBq/mmol) in ten steps from deoxychenocholic acid, which possesses the desired A/B cis ring junction (5beta-H configuration). We have conceived a synthetic pathway which permits labelling by tritiation at the final step and allowing for the introduction of the tritium label into both the side chain and the nucleus. We have examined the ability of insect endocrine glands (prothoracic glands) of Pieris Brassicae to use this molecule as a precursor of 3-dehydroecdysone and of ecdysone biosynthesis. No conversion can be detected. In the myriapod Lithobius forficatus only reduction of the 3-ketone can be observed. It seems that the 5beta-diketone is not an intermediate in the ecdysone biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86327-4

文献信息

• Synthesis of 1.alpha.-hydroxy-7-dehydrosteroids
  申请人：Diamond Shamrock Corp.

  公开号：US04287129A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  Enol acetylation is carried out on a variety of 1,4,6-trien-3-ones to form 1,3,5,7 tetraene structures from which 1.alpha.-hydroxy-7-dehydro steroids are obtained. The compounds are intermediates used in the preparation of vitamin D.sub.3 metabolites such as 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.3 and 1.alpha.-hydroxyvitamin D.sub.3.

  Enol乙酰化是在各种1,4,6-三烯-3-酮上进行的，形成1,3,5,7-四烯结构，从中获得1.alpha.-羟基-7-脱氢类固醇。这些化合物是用于制备维生素D.sub.3代谢物的中间体，如1.alpha.,25-二羟基维生素D.sub.3和1.alpha.-羟基维生素D.sub.3。
• 1,3,5,7-Tetradehydro steroids, their preparation and their use in the synthesis of 1-alpha-hydroxy-7 dehydro steroids
  申请人：DIAMOND SHAMROCK CORPORATION

  公开号：EP0045884A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  The carrying out of enol acetylation on a variety of 1,4,6-trien-3-ones to form 1,3,5,7 tetraene of the formula in which R is selected from the group consisting of C8H16OH; C8H16O2CCH3, C8H16O2C and C5H8O2CH3 and in which R'CO- is the residue of an acylating agent. From these compounds 1-alpha-hydroxy-7-dehydro-steroids are obtained. The compounds are intermediates used in the preparation of vitamin D3 metabolites such as 1-delta-25-dihydroxyvitamin D3 and 1-delta-hydroxyvitamin D3.

  对各种 1,4,6-三烯-3-酮进行烯醇乙酰化反应，生成式中的 1,3,5,7-四烯。 其中 R 选自 C8H16OH、C8H16O2CCH3、C8H16O2C 和 C5H8O2CH3 所组成的组，其中 R'CO- 是酰化剂的残留物。从这些化合物中可以得到 1-α-羟基-7-脱氢类固醇。 这些化合物是用于制备维生素 D3 代谢物（如 1-δ-25-二羟基维生素 D3 和 1-δ-羟基维生素 D3）的中间体。
• Synthesis of 1-hydroxylated bile acids: Methyl 1α, 3α-dihydroxy 5β-cholan-24-oate
  作者：Josef E. Herz、Rubén Ocampo

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90006-x

  日期：1982.12

  Methyl 1 alpha,3 alpha-dihydroxy 5 beta-cholan-24-oate was synthesized to provide a model compound for the mass spectrometric identification of 1 alpha-hydroxylated bile acids.
• DELUCA, H. F.;TANAKA, YOKO;IKEKAWA, NOBUO;KOBAYASHI, YOAHIRO
  作者：DELUCA, H. F.、TANAKA, YOKO、IKEKAWA, NOBUO、KOBAYASHI, YOAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4287129A
  申请人：——

  公开号：US4287129A

  公开（公告）日：1981-09-01