3,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-1-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-1-deoxy-D-glucitol | 1333479-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-1-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-1-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-(2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)ethanol；(1S)-1-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)ethanol
• CAS: 1333479-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₆
• 分子量: 313.31
• InChiKey: CJWNGAGLJFYTJR-LUTQBAROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-1-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of sugar-derived chiral nitroimidazoles as potential antimycobacterial agents

  摘要：

  Chiral nitroimidazoles were synthesized using sugars as the chiral source. The synthesized compounds showed promising antimycobacterial property with MIC value in the range 6.25-12.5 mu g/mL against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.034