phenyl decanoate | 14353-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl decanoate
• 英文别名: Phenyldecanoat
• CAS: 14353-75-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: SIENSFABYFDZCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-186 °C(Press: 15.5 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl decanoate 在 aluminum (III) chloride 、 hydrazine hydrate 、 草酸 、 4-十二烷基苯磺酸钠盐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、670.61 Pa 条件下， 反应 10.5h， 生成 bis(2-hydroxy-5-n-decylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  系列双子烷基酚聚氧乙烯非离子表面活性剂的合成及其临界胶束浓度

  摘要：

  成功合成了一系列双子正烷基酚聚氧乙烯表面活性剂（GAP），并通过NMR和FTIR光谱确定了它们的分子结构。使用相同的合成路线，使用工业壬基酚产品和多聚甲醛合成了双基壬基酚聚氧乙烯表面活性剂（GNP），其分子结构也由1表征H-NMR和FTIR光谱。确定了最佳反应条件。通过Wilhelmy平板法和稳态荧光探针法测定GAP的临界胶束浓度（CMC）值。实验结果表明，亲水性聚氧乙烯链和疏水性尾部的长度如何改变CMC值。发现GAP的CMC值比聚乙氧基化烷基酚型的相应常规单尾非离子表面活性剂的CMC值低得多，这表明双子物种具有更好的表面活性。

  DOI：

  10.1007/s11743-011-1245-8
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 allylchloro[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]palladium(II) 、 氧气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 phenyl decanoate
  参考文献：
  名称：

  协同催化钯催化酰胺与芳基硼酸的好氧氧化偶联

  摘要：

  报道了一种新的概念方法，即氟化物和钯通过有氧氧化偶联途径的首次氟化物和钯的共催化转化为酰胺。这项工作证明了氟化物和钯催化的协同作用是激活惰性酰胺N-C键的新概念，这可以促进酰胺在多种转化中作为合成子的利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900531

文献信息

• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。
• Pd–PEPPSI: a general Pd–NHC precatalyst for Buchwald–Hartwig cross-coupling of esters and amides (transamidation) under the same reaction conditions
  作者：Shicheng Shi、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7cc06186b

  日期：——

  Amides are of fundamental interest in many fields of chemistry involving organic synthesis, chemical biology and biochemistry. Here, we report the first catalytic Buchwald–Hartwig coupling of both common esters and amides by highly selective C(acyl)–X (X = O, N) cleavage to rapidly access aryl amide functionality via a cross-coupling strategy. Reactions are promoted by versatile, easily prepared, well-defined

  酰胺在涉及有机合成，化学生物学和生物化学的许多化学领域中具有根本的意义。在这里，我们通过高度选择性C（酰基）-X（X = O，N）裂解以快速访问芳酰胺官能报告这两个共同酯和酰胺的第一催化的Buchwald-Hartwig偶联经由交叉耦合策略。多功能，易于制备的，定义明确的Pd-PEPPSI型预催化剂促进了反应，并以良好的收率和优异的产率进行，并且对酰基键的裂解具有出色的化学选择性。该方法是用户友好的，因为它使用了市售的，对水分和空气稳定的预催化剂。值得注意的是，我们首次展示了在相同反应条件下的选择性C（酰基）-N和C（酰基）-O裂解/布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应，可通过避免限制于特定的酰基金属前体来简化酰胺的合成。引起广泛兴趣的是，这项研究为使用定义明确的Pd（II）-NHC带有吡啶“扔掉”配体的前催化剂家族开辟了大门，后者可用于对稳定的羧酸衍生物进行选择性C（酰基）胺化。
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Iodobenzene Dichloride in the Esterification and Amidation of Carboxylic Acids: In-Situ Synthesis of Ph₃PCl₂
  作者：Myriam S. Carle、Grace K. Shimokura、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/ejoc.201600714

  日期：2016.8

  A novel, in-situ synthesis of dichlorotriphenylphosphorane (Ph3PCl2) is accomplished upon combining PPh3 and the easily prepared hypervalent iodine reagent iodobenzene dichloride (PhICl2). The phosphorane is selectively generated in the presence of carboxylic acid or alcohol residues to rapidly produce acyl chlorides and alkyl chlorides in high yields. Addition of EtOH, PhOH, BnOH, Et2NH or CH2N2 results

  通过将 PPh3 与易于制备的高价碘试剂碘苯二氯化物 (PhICl2) 结合，实现了二氯三苯基正膦 (Ph3PCl2) 的新型原位合成。在羧酸或醇残基存在下选择性地生成正膦，以高产率快速生成酰氯和烷基氯。EtOH、PhOH、BnOH、Et2NH 或 CH2N2 的添加导致由羧酸直接合成酯、酰胺和重氮酮。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling of amides and esters at room temperature: correlation with barriers to rotation around C–N and C–O bonds
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Shicheng Shi、Yun Ling、Jie An、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7sc02692g

  日期：——

  cleavage/cross-coupling under the same reaction conditions. The reaction uses a commercially available, bench-stable and operationally-convenient (η3-1-t-Bu-indenyl)Pd(IPr)(Cl) precatalyst. Furthermore, we demonstrate that the reactivity of generic amides and aryl esters can be correlated with barriers to isomerization around the C(acyl)–X (X = N, O) bond, thus providing a blueprint for the development

  Suzuki-Miyaura交叉耦合已被广泛认为是构建C-C键的最重要方法之一。但是，与传统的芳基卤化物或拟卤化物亲电试剂相比，与未活化的C–N和C–O亲电试剂的偶联反应已证明更具挑战性。在这里，我们报道了在非常温和的条件下，通过选择性裂解C–N和C–O键，普通酰胺和芳基酯的第一个普通钯催化的Suzuki–Miyaura交叉偶联。值得注意的是，我们首次展示了在相同反应条件下的选择性C（酰基）-N和C（酰基）-O裂解/交叉偶联。该反应使用市售的，台架稳定的，并且操作性地方便（η 3 -1-吨-Bu-茚基）Pd（IPr）（Cl）预催化剂。此外，我们证明了通用酰胺和芳基酯的反应性可能与围绕C（酰基）-X（X = N，O）键的异构化的障碍相关，从而为广泛的新型化合物的开发提供了蓝图。酯和酰胺亲电体通过选择性激活C–O和C–N键进行偶联反应。

表征谱图