3,3'-dibromo-1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindolyl | 156634-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-dibromo-1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindolyl
• 英文别名: 3,3'-dibromo-1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindole；N.N'-dimethyl-3,3'-dibromo-2,2'-bisindolyl；3-Bromo-2-(3-bromo-1-methylindol-2-yl)-1-methylindole
• CAS: 156634-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 418.131
• InChiKey: VJHZJGLSLHMEHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindolyl 在 正丁基锂 、 双(苯磺酰)硫醚 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到5,6-dimethylindolo[3,2-b:4,5-b']thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structures, and Properties of Disubstituted Heteroacenes on One Side Containing Both Pyrrole and Thiophene Rings

  摘要：

  A new series of ladder-type heteroacenes containing both pyrrole and furan rings, 5,6-disubstituted diindolo[3,2-b:4,5-b']thiophenes (DITs), were effectively synthesized from N-functionalized 3,3'-dibromo-2,2'-biindoles undergoing intramolecular cyclization with bis(phenylsulfonyl) sulfide and organolithium. Single-crystal X-ray results demonstrate that 5,6-dipropyldiindolo[3,2-b:4,5-b']thiophene (4b) forms a herringbone-type of packing motif and 5,6-di(p-tolyl)diindolo[3,2-b:4,5-b']thiophene (4d) forms a parallel packing motif. Both of them have S-S contacts, enhancing the electronic transport between molecules. Their photophysical properties suggest that the skeleton of diindolo[3,2-b:4,5-b']thiophene is more favorable to aggregate in solid than that of indolo[3,2-b]carbazole. The large band gaps and low-lying HOMO energy levels could result in much better stability.

  DOI：

  10.1021/jo800622y
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 溴 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3,3'-dibromo-1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（N-甲基吲哚基）的亲电子取代和环化：简单地获得潜在的蛋白激酶C抑制剂†

  摘要：

  描述了用于合成与天然产物的几种基本系统有关的官能化和环化的2,2'-二吲哚基衍生物的策略。起始的2,2'-双（N-甲基吲哚基）（8）与各种亲电试剂和亲电子二烯亲和物反应，以提供新颖，功能化和环化的双吲哚基衍生物9–16。此外，还讨论了一些反应性和结构方面的内容。2,2'-二吲哚基8的X射线晶体学分析为构象分析提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310221

文献信息

• 一种联吲哚类材料、有机电致发光器件及显示装置
  申请人：赵东敏

  公开号：CN108794374A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种联吲哚类材料、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明的化合物如式(1)所示：将本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的有空穴传输材料或染料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
• 一种联吲哚类材料的合成方法
  申请人：赵东敏

  公开号：CN108822016A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明涉及式(1)所示联吲哚类材料的合成方法： (1)式M所示3,3'‑二溴‑1,1'‑二甲基‑1H,1'H‑2,2'‑联吲哚依次和丁基锂、硼酸三甲酯反应，制备式M‑1所示1,1'‑二甲基‑1H,1'H‑[2,2'‑联吲哚]‑3,3'‑二硼酸；(2)式M‑1所示1,1'‑二甲基‑1H,1'H‑[2,2'‑联吲哚]‑3,3'‑二硼酸和反应制备式M‑2所示化合物；(3)式M‑2所示化合物和反应制备式(1)所示化合物。
• 一种联吲哚类材料
  申请人：赵东敏

  公开号：CN108892632A

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明涉及显示材料领域，特别是涉及一种联吲哚类材料、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明的化合物如式(1)所示：将本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的有空穴传输材料或染料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
• Electroluminescence and fluorescence response towards acid vapors depending on the structures of indole-fused phospholes
  作者：Peng Gong、Kaiqi Ye、Jingbo Sun、Peng Chen、Pengchong Xue、Hao Yang、Ran Lu

  DOI：10.1039/c5ra19867d

  日期：——

  New isomers of phosphole heteroacenes 2-DIPO and 3-DIPO, in which indoles were fused with phospholes in different manners, have been synthesized.

  磷杂环戊二烯异构体新同分异构体2-DIPO和3-DIPO已经合成，其中吲哚以不同方式与磷环戊二烯融合。
• Synthesis, Structures, and Properties of Disubstituted Heteroacenes on One Side Containing Both Pyrrole and Thiophene Rings
  作者：Ting Qi、Wenfeng Qiu、Yunqi Liu、Hengjun Zhang、Xike Gao、Ying Liu、Kun Lu、Chunyan Du、Gui Yu、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo800622y

  日期：2008.6.1

  A new series of ladder-type heteroacenes containing both pyrrole and furan rings, 5,6-disubstituted diindolo[3,2-b:4,5-b']thiophenes (DITs), were effectively synthesized from N-functionalized 3,3'-dibromo-2,2'-biindoles undergoing intramolecular cyclization with bis(phenylsulfonyl) sulfide and organolithium. Single-crystal X-ray results demonstrate that 5,6-dipropyldiindolo[3,2-b:4,5-b']thiophene (4b) forms a herringbone-type of packing motif and 5,6-di(p-tolyl)diindolo[3,2-b:4,5-b']thiophene (4d) forms a parallel packing motif. Both of them have S-S contacts, enhancing the electronic transport between molecules. Their photophysical properties suggest that the skeleton of diindolo[3,2-b:4,5-b']thiophene is more favorable to aggregate in solid than that of indolo[3,2-b]carbazole. The large band gaps and low-lying HOMO energy levels could result in much better stability.