2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[2-(benzyloxy)-5-{hydroxy[4-(methoxymethoxy)phenyl]methyl}-4-methylphenyl]-5-thio-α-D-glucopyranose | 1000369-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[2-(benzyloxy)-5-{hydroxy[4-(methoxymethoxy)phenyl]methyl}-4-methylphenyl]-5-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[2-(benzyloxy)-5-{hydroxy[4-(methoxymethoxy)phenyl]methyl}-4-methylphenyl]-5-thio-alpha-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[5-[hydroxy-[4-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-4-methyl-2-phenylmethoxyphenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)thian-2-ol
• CAS: 1000369-27-6
• 化学式: C₅₇H₅₈O₉S
• 分子量: 919.148
• InChiKey: WWFBHTGYUYOFHT-XGCHQFLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[2-(benzyloxy)-5-{hydroxy[4-(methoxymethoxy)phenyl]methyl}-4-methylphenyl]-5-thio-α-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以40%的产率得到(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[2-(benzyloxy)-5-(4-hydroxybenzyl)-4-methylphenyl]-1-thio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  C-PHENYL 1-THIOGLUCITOL COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2036901B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[2-(benzyloxy)-5-formyl-4-methylphenyl]-5-thio-D-glucopyranose 、 1-溴-4-(甲氧基甲氧基)苯 、 氯化铵 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[2-(benzyloxy)-5-{hydroxy[4-(methoxymethoxy)phenyl]methyl}-4-methylphenyl]-5-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  C-PHENYL 1-THIOGLUCITOL COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2036901B1

文献信息

• C-phenyl 1-thioglucitol compound
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US08115017B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  C-phenyl 1-thioglucitol compounds of the following formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof or hydrates thereof: [wherein X represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, Y represents a C1-6 alkylene group or —O—(CH2)n- (wherein n represents an integer of 1 to 5), and Z represents —CONHRA or —NHCONHRB (provided that when Z represents —NHCONHRB, n is not 1), wherein RA represents a C1-6 alkyl group substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a hydroxyl group and —CONH2, and RB represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a hydroxyl group and —CONH2] are useful as prophylactic or therapeutic agents for diabetes, because of their suppressive effect on sugar (e.g., glucose) absorption through inhibition of SGLT1 activity, or alternatively, because of their suppressive effect on sugar (e.g., glucose) absorption and excretory effect on urinary sugars through inhibition of both SGLT1 and SGLT2 activities.

  以下式(I)的C-苯基1-硫基葡萄糖醇化合物或其药物可接受的盐或水合物：[其中X代表氢原子或C1-6烷基，Y代表C1-6烷基或-O-(CH2)n-（其中n表示1至5的整数），Z代表—CONHRA或—NHCONHRB（但当Z代表—NHCONHRB时，n不为1），其中RA代表C1-6烷基，其被1到3个从羟基和—CONH2组成的取代基所取代，而RB代表氢原子或C1-6烷基，其被1到3个从羟基和—CONH2组成的取代基所取代]，因其对通过抑制SGLT1活性的糖（例如葡萄糖）吸收的抑制作用或者对通过抑制SGLT1和SGLT2活性的糖（例如葡萄糖）吸收和尿糖排泄作用的抑制作用，可用作糖尿病的预防或治疗剂。
• US8115017B2
  申请人：——

  公开号：US8115017B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• C-PHENYL 1-THIOGLUCITOL COMPOUND
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP2036901B1

  公开（公告）日：2013-05-01