2-cyclohexylidenebutanoic acid | 20144-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylidenebutanoic acid
• 英文别名: 2-cyclohexylidene-butyric acid；α-Aethyl-cyclohexylidenessigsaeure；α-Cyclohexyliden-buttersaeure；2-Cyclohexyliden-buttersaeure
• CAS: 20144-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZSGDYZYTKTWFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylidenebutanoic acid 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 草酰氯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-ethyl-1,4-diethyl-3-hydroxy-2-oxospiro[4.5]dec-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的二烯酮的非对映特异性纳扎罗夫环化：邻位全碳原子四元立体中心的产生

  摘要：

  无空位：发现被乙烯基碳酸酯基团高度极化的完全取代的二烯酮经历了非常快速和非对映特异性的 Nazarov 环化，导致环戊烯酮具有邻位全碳原子四元中心（参见示例；SEM=2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基，Tf=三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201305218
• 作为产物：
  描述：

  环丁酸醇 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以8.1%的产率得到2-cyclohexylidenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Cycloalkylidene Carboxylic Acids as Novel Effectors of Ras/Raf Interaction

  摘要：

  The protooncogenes Ras and Raf play important roles in signal transduction pathways regulated by mitogen-activated protein kinases. Mutations of Ras that arrest the protein in its active state are frequently implicated in tumor formation. We used Ras and Raf proteins in the yeast two-hybrid system to search for natural or synthesized substances capable of modulating Ras/ Raf interaction by specifically binding to one of the interacting partners. We found that cycloalkylidene carboxylic acids enhanced Ras/Raf interaction by acting on the cysteine-rich domain of Raf. Several analogues of the active substance 2-cyclohexylidene propanoic acid were synthesized and the importance of the semicyclic double bond in the stabilization of Ras/Raf interaction was demonstrated. Variation of the size and the substituents of the cyclic system as well as the length of the carboxylic acid resulted in enhanced Ras/Raf interaction.

  DOI：

  10.1021/jm011101q

文献信息

• Kandiah; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2148
  作者：Kandiah、Linstead

  DOI：——

  日期：——
• Kon; Narayanan, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1544
  作者：Kon、Narayanan

  DOI：——

  日期：——
• EP1021169A4
  申请人：——

  公开号：EP1021169A4

  公开（公告）日：2004-07-07
• ACTIVE AGENT TRANSPORT SYSTEMS
  申请人：Emisphere Technologies, Inc.

  公开号：EP1021169A1

  公开（公告）日：2000-07-26
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18