(S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol | 131029-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 131029-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD14705964
• 分子量: 166.22
• InChiKey: TXIWFQCAXKAOBZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氯磺酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 坦索洛新
  参考文献：
  名称：

  A new enzymatic approach to (R)-Tamsulosin hydrochloride

  摘要：

  An enantio selective baker's yeast mediated approach to the pharmacologically active (R)-enantiomer of Tamsulosin hydrochloride is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.012
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  球孢白僵菌对与树莓酮结构相关的芳烷基酮的Baeyer-Villiger降解的立体化学

  摘要：

  已经研究了球孢白僵菌（ATCC 7159）中酮5–9和16的转化模式，并将其与C-6--C-4 2进行比较，后者通过覆盆子酮1产生C-6--C -2酪醇3。在进料中，仅产物5表现为2，即，是正式的拜耳-维利格链缩短转化的良好底物，其提供了富含（S）对映异构体的仲甲醇10。对（S）5真实样品进行孵育所获产品的立体化学分析。还原相应的不饱和酮后，用面包酵母获得的β-淀粉，表明发生了导致10的Baeyer-Villiger降解，对（S）对映异构体具有动力学偏好，并且在迁移的碳原子上保留了构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00413-2

文献信息

• Methodology Development in Directed Evolution: Exploring Options when Applying Triple-Code Saturation Mutagenesis
  作者：Ge Qu、Richard Lonsdale、Peiyuan Yao、Guangyue Li、Beibei Liu、Manfred T. Reetz、Zhoutong Sun

  DOI：10.1002/cbic.201700562

  日期：2018.2.2

  Directed evolution: Two strategies regarding the application of triple‐code saturation mutagenesis (TCSM) at multiresidue sites of the T. brockii alcohol dehydrogenase (TbSADH) by using distinct reduced amino‐acid alphabets are compared. By using prochiral tetrahydrofuran‐3‐one, highly R‐ and S‐selective variants are obtained with minimal screening. The origin of stereoselectivity is provided by molecular

  定向进化：关于三重码饱和诱变（TCSM）的在所述的多残留部位应用的两种策略布氏热厌氧杆菌醇脱氢酶（TbSADH）通过使用不同的减小的氨基酸字母进行比较。通过使用前手性四氢呋喃-3-酮，只需很少的筛选即可获得高度R和S选择性的变体。立体选择性的起源是由分子动力学模拟提供的。
• Asymmetric Reduction and Oxidation of Aromatic Ketones and Alcohols Using W110A Secondary Alcohol Dehydrogenase from <i>Thermoanaerobacter </i><i>ethanolicus</i>
  作者：Musa、Karla I. Ziegelmann-Fjeld、Claire Vieille、J. Gregory Zeikus、Robert S. Phillips

  DOI：10.1021/jo0616097

  日期：2007.1.1

  An enantioselective asymmetric reduction of phenyl ring-containing prochiral ketones to yield the corresponding optically active secondary alcohols was achieved with W110A secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus (W110A TESADH) in Tris buffer using 2-propanol (30%, v/v) as cosolvent and cosubstrate. This concentration of 2-propanol was crucial not only to enhance the solubility

  使用2-丙醇（30％，v / v）作为助溶剂，在Tris缓冲液中用乙醇热嗜热厌氧菌（W110A TESADH）的W110A仲醇脱氢酶实现对苯环前手性酮的对映选择性的不对称还原，得到相应的旋光性仲醇。和共同基板。2-丙醇的这种浓度不仅对于提高含疏水性苯环的底物在水性反应介质中的溶解度至关重要，而且对于在还原方向上移动平衡也是至关重要的。将所得的醇具有小号-构型，在具有普雷洛格的规则，其中，所述烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）辅因子传送其协议亲-R氢化物的重面对酮。还原了一系列含苯环的酮，例如4-苯基-2-丁酮（1a）和1-苯基-1,3-丁二酮（2a），具有良好的产率和优异的对映选择性。另一方面，ee比2-丁酮衍生物低，因此1-苯基-2-丙酮（7a）被还原。（R）醇是抗Prelog产物，是通过在Tris缓冲液/丙酮（90:10，v / v）中使用W110A TESADH通过外消旋醇的氧化
• Preparation and Resolution of a Modular Class of Axially Chiral Quinazoline-Containing Ligands and Their Application in Asymmetric Rhodium-Catalyzed Olefin Hydroboration
  作者：David J. Connolly、Patrick M. Lacey、Mary McCarthy、Cormac P. Saunders、Anne-Marie Carroll、Richard Goddard、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo049195+

  日期：2004.10.1

  Displacement of the resolving agent by reaction with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane afforded enantiopure ligand in each case. Their rhodium complexes were prepared and applied in the enantioselective hydroboration of a range of vinylarenes. The quinazolinap catalysts were found to be extremely active, giving excellent conversions, good to complete regioselectivities, and the highest enantioselectivities obtained

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。
• In vitro biocatalytic pathway design: orthogonal network for the quantitative and stereospecific amination of alcohols
  作者：Tanja Knaus、Luca Cariati、Marcelo F. Masman、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c7ob01927k

  日期：——

  cycle generates the related amine products with >99% enantiomeric excess (R) and up to >99% conversion. The elevated conversions stem from the favorable thermodynamic equilibrium (K′eq = 1.88 × 1042 and 1.48 × 1041 for the amination of primary and secondary alcohols, respectively). This biocatalytic network possesses elevated atom efficiency, since the reaction buffer (ammonium formate) is both the aminating

  醇直接有效转化为胺是化学中的关键性转变。在这里，我们介绍了一个人工的氧化还原生物催化网络，该网络在两个并发且正交的循环中使用了五种酶（酒精脱氢酶，NADP氧化酶，过氧化氢酶，胺脱氢酶和甲酸脱氢酶）。NADP依赖的氧化循环将多种芳香族和脂族醇底物转化为羰基化合物中间体，而NAD依赖的还原胺化循环产生相关的胺产物，其对映体过量（R）> 99％转换。升高的转化从有利热力学平衡杆（ķ '当量= 1.88×10 42 1.48×1041分别用于伯醇和仲醇的胺化）。该生物催化网络具有提高的原子效率，因为反应缓冲液（甲酸铵）既是胺化剂又是还原当量的来源。另外，仅需要双氧，而水和碳酸盐是副产物。对于氧化步骤，我们使用了乙醇嗜热厌氧菌NADP依赖性醇脱氢酶的三个变体，并借助计算机计算模型阐明了这些变体的立体选择性性质的起源。
• Assignment of the Absolute Configurations of 1-Aryl-2-propanols with the Use of Phosphoroselenoyl Chlorides as Chiral Derivatizing Agents
  作者：Toshiaki Murai、Hiromi Tsuji、Satoko Imaizumi、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1246/cl.2010.524

  日期：2010.5.5

  Phosphoroselenoyl chloride bearing a 1,1'-bi-2-naphthyl group was reacted with racemic 2-alkanols to give the corresponding esters. Based on the multiple combination of their NMR spectra, a method for the assignment of the absolute configuration of 1-aryl-2-propanols was established. The solid-state conformations of the esters were confirmed by X-ray structure analyses.

  带有 1,1'-bi-2-naphthyl 基团的磷硒酰氯与外消旋 2-链烷醇反应得到相应的酯。基于其核磁共振谱的多重组合，建立了1-芳基-2-丙醇绝对构型的确定方法。通过 X 射线结构分析证实了酯的固态构象。