ethyl 2-(phenoxymethyl)acrylate | 62680-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(phenoxymethyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-Phenoxymethylacrylate；α-Phenoxymethacrylsaeureaethylester；Ethyl 2-(phenoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 62680-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OCTNSVPQFFDELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenoxymethyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzyloxycarbonyl-3-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Access to racemic and enantioenriched 3-methyl-4-chromanones: catalysed asymmetric protonation of corresponding enolic species as the key step

  摘要：

  Bronsted acids induced the intramolecular cyclisation of 3-aryloxypropanoic esters affording 3-methyl-4-chromanones, which have been transformed into the corresponding racemic benzyl beta-oxoesters. These latter esters, in the presence of hydrogen and catalytic amounts of both palladium and (endo, endo) aminobomeol, led to optically active chromanones with up to 75% ee through a deprotection-decarboxylation-protonation cascade reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.095
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 2-(phenoxymethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  酚催化Baylis-Hillman加合物的乙酸烯丙基取代钯催化和KF /氧化铝介导之间的协同作用或竞争

  摘要：

  添加各种取代的苯酚[XC 6 H 4 OH，X = H，o -CHO，o -CO 2 Me，o -CO 2 CH 2 Ph，o -CN，m -NHCOMe，m -OMe，p -OMe ，p -CHO，p -Cl]从的Baylis-希尔曼加合物得到烯丙基乙酸酯[RCH（OAC）C（CH 2）CO 2的Et，R = H，ñ-Pr]已在Pd（0）催化剂和/或KF /氧化铝的存在下进行了研究。在某些情况下，使用这两种试剂中的一种足以促进OAc / OAr交换，但通常，将两种试剂一起使用时，反应更快，产率更高。证据两条路线，η 3 π-烯丙基中间体和迈克尔加成/消除，然后获得同时的Heck型反应可以在中性条件下参与。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00727-4

文献信息

• Structure-reactivity relationships of alkyl α-hydroxymethacrylate derivatives
  作者：Ozlem Karahan、Duygu Avci、Vİktorya Avİyente

  DOI：10.1002/pola.24743

  日期：2011.7.15

  A series of alkyl α‐hydroxymethacrylate derivatives with various secondary functionalities (ether, ester, carbonate, and carbamate) and terminal groups (alkyl, cyano, oxetane, cyclic carbonate, phenyl and morpholine) were synthesized to investigate the effect of intermolecular interactions, H‐bonding, π–π interactions, and dipole moment on monomer reactivity. All of the monomers except one ester and

  合成了一系列具有各种仲官能团（醚，酯，碳酸酯和氨基甲酸酯）和末端基团（烷基，氰基，氧杂环丁烷，环状碳酸酯，苯基和吗啉）的α-羟基甲基丙烯酸烷基酯，以研究分子间相互作用H的影响。键，π-π相互作用和偶极矩对单体反应性的影响。除了一种酯和一种醚衍生物以外的所有单体都是新的。使用光DSC测定的聚合速率显示出平均趋势（芳族氨基甲酸酯>羟基>酯>碳酸盐-脂肪族氨基甲酸酯-醚），但由于端基的不同而有一些例外。双键碳的化学位移差异，计算出的偶极矩和仅对非氢键键合单体的反应性之间存在相关性。
• Isoxazoline derivative and a process for the preparation thereof
  申请人：LG Chem Investment Ltd.

  公开号：US06747050B1

  公开（公告）日：2004-06-08

  The present invention provides to an isoxazoline derivative of formula (I), the pharmaceutically acceptable salts, esters and stereochemically isomeric forms thereof, and the use of the derivative in inhibiting the activity of caspases. The present invention also provides a pharmaceutical composition for preventing inflammation and apoptosis which comprise the isoxazoline derivative, pharmaceutically acceptable salts, esters and stereochemically isomeric forms thereof and the process for preparing the same. The derivative according to the present invention can be effectively used in treating diseases due to caspases, such as, for example the disease in which cells are abnormally died, dementia, cerebral stroke, AIDS, diabetes, gastric ulcer, hepatic injury by hepatitis, sepsis, organ transplantation rejection reaction and anti-inflammation.

  本发明提供了一种式(I)的异噁唑啉衍生物，其药学上可接受的盐、酯和立体化异构体形式，以及该衍生物在抑制半胱天冬氨酸蛋白酶活性方面的用途。本发明还提供了一种用于预防炎症和细胞凋亡的药物组合物，包括异噁唑啉衍生物、药学上可接受的盐、酯和立体化异构体形式，以及其制备方法。根据本发明的衍生物可以有效用于治疗由半胱天冬氨酸蛋白酶引起的疾病，例如细胞异常死亡的疾病、痴呆症、脑卒中、艾滋病、糖尿病、胃溃疡、肝炎引起的肝损伤、败血症、器官移植排斥反应和抗炎症。
• Studies in claisen rearrangement
  作者：B. Gopalan、K. Rajagopalan、K. Sunitha、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96670-0

  日期：1985.1

  α-Aryloxymethylacrylic acids and their derivatives have been found to undergo some novel thermal transformations leading to the formation of ‘ene’ dimers. The structure of the dimer has been revised on the basis of degradation studies, extensive spectral data and isolation of intermediates.

  已经发现α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物经历了一些新颖的热转变，从而导致“烯”二聚体的形成。在降解研究，广泛的光谱数据和中间体分离的基础上，对二聚体的结构进行了修改。
• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis that Exploits Imine Umpolung
  作者：Jared E. M. Fernando、Yuji Nakano、Changhe Zhang、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201812585

  日期：2019.3.18

  to reaction discovery. Herein we report an enantioselective aza‐Stetter reaction that proceeds via imine umpolung using N‐heterocyclic carbene catalysis. The reaction proceeds with high levels of enantioselectivity (all ≥96:4 er) and good generality (21 examples). Mechanistic studies are reported and are consistent with turnover‐limiting addition of the NHC to the imine.

  亚胺的催化催化作用仍然是反应发现的未开发方法。在本文中，我们报告了使用N杂环卡宾催化通过亚胺umpolung进行的对映选择性aza-Stetter反应。反应以高水平的对映选择性（均≥96：4 er）和良好的通用性（21个实例）进行。已报道了机理研究，并且与限制向亚胺中添加NHC的营业额一致。
• [EN] CASPASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE CASPASES
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2001021600A1

  公开（公告）日：2001-03-29

  The present invention relates to an isoxazoline derivative of formula (I), the pharmaceutically acceptable salts, esters and stereochemically isomeric forms thereof, and the use of the derivative in inhibiting the activity of caspases. The present invention also relates to a pharmaceutical composition for preventing inflammation and apotosis which comprises the isoxazoline derivative, pharmaceutically acceptable salts, esters and stereochemically isomeric forms thereof and the process for preparing the same. The derivative according to the present invention can be effectively used in treating diseases due to caspases, such as, for example the disease in which cells are abnormally died, dementia, cerebral stroke, AIDS, diabetes, gastric ulcer, hepatic injure by hepatitis, sepsis, organ transplantation rejection reaction and anti-inflammation.

  本发明涉及一种式为（I）的异氧氮杂环衍生物，其药学上可接受的盐、酯和立体化学异构体形式，以及在抑制半胱氨酸蛋白酶活性方面使用该衍生物。本发明还涉及一种用于预防炎症和细胞凋亡的制药组合物，包括该异氧氮杂环衍生物、药学上可接受的盐、酯和立体化学异构体形式以及制备该组合物的方法。根据本发明的衍生物可以有效用于治疗由半胱氨酸蛋白酶引起的疾病，例如细胞异常死亡疾病、痴呆症、脑卒中、艾滋病、糖尿病、胃溃疡、肝炎损伤、败血症、器官移植排斥反应和抗炎症。