(1R,2S)-1-(4'-methoxyphenyl)-1,2-propanediol | 111004-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(4'-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol；1-(4'-methoxyphenyl)-(1R,2S)-propanediol；1-anisyl-propan-1S,2R-diol；Erythro anethole glycol
• CAS: 111004-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MRDZSBVJWOXBRW-XVKPBYJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  341.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(4'-methoxyphenyl)-1,2-propanediol 在 palladium on activated charcoal 氯磺酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 坦索洛新
  参考文献：
  名称：

  A new enzymatic approach to (R)-Tamsulosin hydrochloride

  摘要：

  An enantio selective baker's yeast mediated approach to the pharmacologically active (R)-enantiomer of Tamsulosin hydrochloride is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.012
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲氧基)-苯基]-1,2-丙二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 RuCl(p-cymene)[N-(p-tosyl)-(1R,2R)-diphenylethylenediamine] 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2S)-1-(4'-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称取代的1,2-二酮的不对称转移氢化，立体选择性地合成光学活性α-羟基酮和抗1,2-二醇。

  摘要：

  [反应：参见文本]明确定义的手性Ru催化剂RuCl（N-（对甲苯磺酰基）-1，2-二苯基乙二胺）（eta（6）-芳烃）有效地促进1-芳基-1,2的不对称转移氢化-丙二酮与HCOOH / N（C（2）H（5））（3）的反应，优先导致光学活性的1-芳基-2-羟基-1-丙酮的ee高达99％，在10摄氏度时产率高达89％在40℃下的反应得到抗-1-芳基-1，2-丙二醇，具有高达95％的ee和78％的产率。这是合成旋光抗二醇的高效方法。

  DOI：

  10.1021/ol0002572

文献信息

• Ohta, Hiromichi; Ozaki, Kazuhiko; Konishi, Jin, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 5, p. 1261 - 1266
  作者：Ohta, Hiromichi、Ozaki, Kazuhiko、Konishi, Jin、Tsuchihashi, Gen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• PELTER, A.;BUSS, D.;PITCHFORD, A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 41, 5093-5096
  作者：PELTER, A.、BUSS, D.、PITCHFORD, A.

  DOI：——

  日期：——
• A new enzymatic approach to (R)-Tamsulosin hydrochloride
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.012

  日期：2007.3

  An enantio selective baker's yeast mediated approach to the pharmacologically active (R)-enantiomer of Tamsulosin hydrochloride is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Ketones and <i>a</i><i>nti</i>-1,2-Diols via Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unsymmetrically Substituted 1,2-Diketones
  作者：Takashi Koike、Kunihiko Murata、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0002572

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] A well-defined chiral Ru catalyst RuCl(N-(p-toluenesulfonyl)-1, 2-diphenylethylenediamine)(eta(6)-arene) effectively promotes asymmetric transfer hydrogenation of 1-aryl-1,2-propanedione with HCOOH/N(C(2)H(5))(3), leading preferentially to optically active 1-aryl-2-hydroxy-1-propanone with up to 99% ee and 89% yield at 10 degrees C. The reaction at 40 degrees C gives anti-1-aryl-1

  [反应：参见文本]明确定义的手性Ru催化剂RuCl（N-（对甲苯磺酰基）-1，2-二苯基乙二胺）（eta（6）-芳烃）有效地促进1-芳基-1,2的不对称转移氢化-丙二酮与HCOOH / N（C（2）H（5））（3）的反应，优先导致光学活性的1-芳基-2-羟基-1-丙酮的ee高达99％，在10摄氏度时产率高达89％在40℃下的反应得到抗-1-芳基-1，2-丙二醇，具有高达95％的ee和78％的产率。这是合成旋光抗二醇的高效方法。