2-fluoro-5,7,9-trimethyl-10-(trimethylsilyl)-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole | 1374893-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5,7,9-trimethyl-10-(trimethylsilyl)-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
• 英文别名: (2-fluoro-5,7,9-trimethyl-10H-indeno[1,2-b]indol-10-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1374893-18-1
• 化学式: C₂₁H₂₄FNSi
• 分子量: 337.512
• InChiKey: YOCSFJBFVGFNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5,7,9-trimethyl-10-(trimethylsilyl)-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 9-fluoro-1,3,5-trimethyl-11-(trimethylsilyl)dibenzo[b,f]azocine-6,12(5H,11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  双芳氮杂环辛炔酮在无铜点击化学中的反应性

  摘要：

  环辛炔与叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应，也称为“无铜点击化学”，是一种生物正交反应，在生物发现中具有广泛的应用。这种反应的动力学对于动态过程的研究至关重要，尤其是在活体中。在这里，我们使用密度泛函理论 (DFT) 畸变/相互作用过渡态模型，通过实验测量和计算研究，对应变和电子学对环辛炔与叠氮化物的反应性的影响进行了系统分析。特别是，我们专注于联芳氮杂环辛炔酮 (BARAC)，因为它与叠氮化物的反应速度比任何其他报道的环辛炔都要快，并且其模块化合成有助于快速获得类似物。我们发现 BARAC 芳环上的取代基可以通过电子效应改变计算的环加成过渡态相互作用能或通过空间效应计算的畸变能。实验数据证实，BARAC 芳环的电子扰动对反应速率的影响不大，而过渡态的位阻会显着阻碍反应。利用这些结果，我们分析了使用 X 射线晶体学确定的炔键角与通过实验二阶速率常数量化的一系列环辛炔的反应性之间的关系。我们

  DOI：

  10.1021/ja3000936
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲基苯基)肼盐酸盐 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 2-fluoro-5,7,9-trimethyl-10-(trimethylsilyl)-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  提供了经修改的环炔化合物；以及利用这些化合物修改生物分子的方法。具体实施方式包括可以在生理条件下进行的环加成反应。该环加成反应涉及将经修改的环炔烃与靶生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其能够在体内和体外应用。

  公开号：

  US08519122B2

文献信息

• Compositions and Methods for Modification of Biomolecules
  申请人：JEWETT JOHN C.

  公开号：US20110207147A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Provided are modified cycloalkyne compounds; and methods of use of such compounds in modifying biomolecules. Embodiments include a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. The cycloaddition reaction involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo and in vitro.

  提供了经过改性的环烷炔化合物；以及使用这些化合物修饰生物分子的方法。其中实施例包括可以在生理条件下进行的环加成反应。环加成反应涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水环境的兼容性使其可以应用于体内和体外。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140045207A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided are modified cycloalkyne compounds; and methods of use of such compounds in modifying biomolecules. Embodiments include a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. The cycloaddition reaction involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo and in vitro.

  提供了改良的环烷炔化合物；以及在修饰生物分子方面使用这些化合物的方法。实施例包括可以在生理条件下进行的环加成反应。环加成反应涉及将改良的环烷炔与靶生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内和体外应用。
• Compositions and methods for modification of biomolecules
  申请人：Jewett John C.

  公开号：US08519122B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  Provided are modified cycloalkyne compounds; and methods of use of such compounds in modifying biomolecules. Embodiments include a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. The cycloaddition reaction involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo and in vitro.

  提供了经修改的环炔化合物；以及利用这些化合物修改生物分子的方法。具体实施方式包括可以在生理条件下进行的环加成反应。该环加成反应涉及将经修改的环炔烃与靶生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其能够在体内和体外应用。
• Reactivity of Biarylazacyclooctynones in Copper-Free Click Chemistry
  作者：Chelsea G. Gordon、Joel L. Mackey、John C. Jewett、Ellen M. Sletten、K. N. Houk、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja3000936

  日期：2012.6.6

  on BARAC’s aryl rings can alter the calculated transition state interaction energy of the cycloaddition through electronic effects or the calculated distortion energy through steric effects. Experimental data confirmed that electronic perturbation of BARAC’s aryl rings has a modest effect on reaction rate, whereas steric hindrance in the transition state can significantly retard the reaction. Drawing

  环辛炔与叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应，也称为“无铜点击化学”，是一种生物正交反应，在生物发现中具有广泛的应用。这种反应的动力学对于动态过程的研究至关重要，尤其是在活体中。在这里，我们使用密度泛函理论 (DFT) 畸变/相互作用过渡态模型，通过实验测量和计算研究，对应变和电子学对环辛炔与叠氮化物的反应性的影响进行了系统分析。特别是，我们专注于联芳氮杂环辛炔酮 (BARAC)，因为它与叠氮化物的反应速度比任何其他报道的环辛炔都要快，并且其模块化合成有助于快速获得类似物。我们发现 BARAC 芳环上的取代基可以通过电子效应改变计算的环加成过渡态相互作用能或通过空间效应计算的畸变能。实验数据证实，BARAC 芳环的电子扰动对反应速率的影响不大，而过渡态的位阻会显着阻碍反应。利用这些结果，我们分析了使用 X 射线晶体学确定的炔键角与通过实验二阶速率常数量化的一系列环辛炔的反应性之间的关系。我们