4-amino-3,5-bis(hydroxymethyl)-1,2,4-triazole | 21531-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3,5-bis(hydroxymethyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-Amino-3,5-bis-hydroxymethyl-1,2,4-triazol；4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-dimethanol；(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)dimethanol；[4-amino-5-(hydroxymethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]methanol
• CAS: 21531-98-6
• 化学式: C₄H₈N₄O₂
• mdl: MFCD01328388
• 分子量: 144.133
• InChiKey: LNUNQJPIDQRJHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  473.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3,5-bis(hydroxymethyl)-1,2,4-triazole 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,5-bis(hydroxymethyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  探索低熔点高能化合物：取代基对熔点的影响

  摘要：

  为了研究取代基对基于硝酸盐的高能化合物的影响，设计，合成和表征了一类基于硝酸三唑的高能化合物。通过单晶X射线衍射证明了某些化合物的晶体结构。对每种化合物的熔点的分析表明，取代基对化合物熔点的影响遵循–N 3 > –NO 2 > –ONO 2 > –NNO 2的趋势。为了验证该趋势，我们使用了Hirshfeld表面来分析取代基的分子间作用。化合物（3-硝基-1 H -1,2,4-三唑-5-基）硝酸甲酯和（5-叠氮基-1 H发现-1,2,4-三唑-3-基）甲基硝酸盐是潜在的熔铸炸药载体或高能增塑剂。

  DOI：

  10.1039/d0nj01166e
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酰肼 生成 4-amino-3,5-bis(hydroxymethyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Adamek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1694

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-tosyloxy-isophthalic acid 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 在 4-amino-3,5-bis(hydroxymethyl)-1,2,4-triazole 作用下， 反应 80.0h， 以75%的产率得到[Cu₆(5-tosyloxy-isophthalic acid(-2H))₆(H₂O)₆]_n*8n(H₂O)
  参考文献：
  名称：

  基于甲苯磺酰化间苯二甲酸配体的铜 (II) 配位聚合物的结构多样性

  摘要：

  合成了两种甲苯磺酰化间苯二甲酸配体，即 5-甲苯磺酰氧基-间苯二甲酸 (H2toip) 和 5-甲苯磺酰氨基-间苯二甲酸 (H2taip)。CuII 离子与 H2toip 和 H2taip 配体在不同反应条件（温度、溶剂和辅助配体）下的自组装产生了三种配位聚合物，配位为 [Cu(toip)(py)2]n (1), [Cu6( toip)6(H2O)6]n·8n(H2O) (2) 和 [Cu6(taip)6(py)4(dmf)2]n·n[(dmf)6(MeOH)2(H2O)2 ] (3)（py = 吡啶，dmf = 二甲基甲酰胺）。化合物 1 是一维 (1D) 配位聚合链​​。化合物 2 和 3 是二维 (2D) 配位网络，基于桨轮 [Cu2(COO)4] 二级构建单元 (SBU) 和 toip2–/taip2– 配体的互连，具有非常相似的 Kagome 晶格。然而，2和3中相邻的Kagome格子的排列是不同的，

  DOI：

  10.1002/zaac.201300195

文献信息

• Process for the synthesis of 4-amino-1,2,4-(4h)triazole derivatives
  申请人：Reilly Tar and Chemical Corporation

  公开号：US05099028A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  A process for preparing a 4-amino-1,2,4-(4H)triazole derivative compositions having the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or an alkyl group containing from 1 to about 10 carbon atoms, which alkyl group can be additionally substituted by one or more aryl, heteroaryl, hydroxy, or alkenyl substituents, comprising the step of reacting hydrazine or an aqueous hydrazine solution with a carboxylic acid having the formula RCO.sub.2 H in the presence of an insoluble polymer containing acidic functional groups sufficiently strong to cause the reaction to proceed under mild conditions to produce a product of high yield and purity.

  一种制备4-氨基-1,2,4-(4H)三唑衍生物组合物的方法，其化学式为##STR1##其中R为氢或含有1至约10个碳原子的烷基基团，该烷基基团可以额外被一个或多个芳基、杂环芳基、羟基或烯基取代，包括在存在足够强的含有酸性功能基团的不溶性聚合物的条件下，通过将叠氮或水合叠氮溶液与具有化学式RCO.sub.2 H的羧酸在温和条件下反应，以产生高收率和纯度的产物。
• Synthesis and Some First-Row Transition-Metal Complexes of the 1,2,4-Triazole-Based Bis(terdentate) Ligands TsPMAT and PMAT
  作者：Marco H. Klingele、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray、Sally Brooker

  DOI：10.1002/chem.200500387

  日期：2005.11.18

  octahedral, as evidenced by the X-ray crystal structure analyses of [Co(II) (2)(TsPMAT)(2)](BF(4))(4)6 MeCN (246 MeCN) and [Fe(II) 2(PMAT)2](BF4)4DMF (27DMF). Studies of the magnetic properties of [Co(II) 2(TsPMAT)2](BF4)4.4 H2O (244 H2O), [Mn(II) 2(PMAT)2](ClO4)4 (26), and [Co(II) 2(PMAT)2](BF4)4 (28) have revealed weak antiferromagnetic coupling (J=-3.3, -0.16, and -2.4 cm(-1), respectively) between the two

  已经研究了采用基于亲核取代而不是席夫碱缩合的策略来制备1,2,4-三唑基配体，并导致了两种新配体的合成，即4-氨基-3， 5-双[N-（2-吡啶基甲基）-N-（4-甲苯磺酰基）氨基]甲基} -4H-1,2,4-三唑（TsPMAT，14）和4-氨基-3,5-bis [（2-吡啶基甲基）氨基]甲基} -4H-1,2,4-三唑（PMAT，15）。这些是掺入1,2,4-三唑单元的双（齿）配体的第一个实例。TsPMAT（14）与Co（BF4）2.6 H2O形成双核2：2络合物，即使当金属与配体的摩尔比为2：1时也是如此。同样，PMAT（15）与Mn（ClO4）2.6H2O或M（BF4）2.6 H2O（M = Fe，Co，Ni，Zn）配体与金属的摩尔比为1：1的反应提供了通式[M（II）（2）（PMAT）2] X4的一系列配合物。TsPMAT（14）和PMAT（15）的这些络合物中的金属中心被两个配体分子包裹，并被1
• Stability and structure of mono- and dinuclear Cu(ii), Ni(ii) and Zn(ii) complexes of pyrazole and triazole bridged bis-macrocyclesElectronic supplementary information (ESI) available: titration curves and species distribution curves. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b212113a/
  作者：Michael Raidt、Markus Neuburger、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1039/b212113a

  日期：2003.3.24

  The two ligands L1 and L2, consisting of two 1,4,7-triazacyclononane rings bridged by a pyrazole or a triazole group, form with Cu2+, Ni2+ and Zn2+ a series of mononuclear [MLHn](n + 2)+ (n = −3, −2, −1, 0, 1, 2) and dinuclear species [M2LHm](m + 4)+ (m = 0, −1, −2, −3), the stabilities of which have been determined by potentiometric titrations. The triazole bridged ligand L1 forms complexes which are more stable than those of the pyrazole bridged system L2. It also shows a higher tendency to form dinuclear species compared to L2. In addition two dinuclear species [Cu2(L2H−1)(μ-Ph2PO2)](ClO4)2·MeCN and [Cu4(L2H−1)2(μ4-PO4)](ClO4)3·MeCN·H2O have been isolated as solids and their X-ray structures have been determined. In the first complex we find a dinuclear Cu2+ species which is bridged by the pyrazolide group as well as by the exogenous diphenyl phosphinate. In the second case a μ4-phosphate ion bridges two dinuclear units, resulting in a tetranuclear species.

  这两个配体L1和L2，由两个1,4,7-三氮杂环壬烷环通过吡唑或三唑基团桥接而成，与Cu2+、Ni2+和Zn2+形成一系列单核[MLHn](n + 2)+ (n = -3, -2, -1, 0, 1, 2)和双核物种[M2LHm](m + 4)+ (m = 0, -1, -2, -3)，其稳定性通过电位滴定法确定。三唑桥接的配体L1形成的络合物比吡唑桥接的系统L2更稳定。与L2相比，L1显示出更高的形成双核物种的倾向。此外，还分离出两个双核物种[Cu2(L2H−1)(μ-Ph2PO2)](ClO4)2·MeCN和[Cu4(L2H−1)2(μ4-PO4)](ClO4)3·MeCN·H2O作为固体，并确定了它们的X射线结构。在第一个络合物中，我们发现一个由吡唑基团和外源性二苯基磷酸盐桥接的双核Cu2+物种。在第二种情况下，一个μ4-磷酸根离子桥接两个双核单元，形成一个四核物种。
• [EN] MACROCYCLIC FUSED PYRRAZOLES AS MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] PYRRAZOLES FUSIONNÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MCL-1
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2020151738A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Provided are compounds represented by Formula IA: (IA), and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R, R 1a, R 1b, L 1, L 2, L 3, X, A, B and C are as defined as set forth in the specification. Also provided compounds of Formula IA for use to treat a condition or disorder responsive to Mcl-1 inhibition such as cancer.

  提供由化学式IA表示的化合物，以及其在药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中R、R 1a、R 1b、L 1、L 2、L 3、X、A、B和C的定义如规范中所述。还提供了化学式IA的化合物，用于治疗对Mcl-1抑制敏感的疾病或紊乱，如癌症。
• Nitroxy/Azido-Functionalized Triazoles as Potential Energetic Plasticizers
  作者：Yongxing Tang、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201500098

  日期：2015.5.4

  The synthesis of a series of nitroxy‐ and azido‐functionalized compounds, based on 4‐amino‐3,5‐di(hydroxymethyl)‐1,2,4‐triazole, for possible use as an energetic plasticizers is described. All compounds were fully characterized. Two of them were further confirmed by X‐ray single crystal diffraction. Energetic performance was calculated by using EXPLO5 v6.01 based on calculated heats of formation (Gaussian

  描述了基于4-氨基-3,5-二（羟甲基）1,2,4-三唑的一系列硝基氧基和叠氮基官能化化合物的合成，可能用作高能增塑剂。所有化合物均已充分表征。X射线单晶衍射进一步证实了其中两个。通过使用EXPLO5 v6.01，基于计算的地层热（Gaussian 03）和在25°C下通过实验确定的密度，可以计算出能量性能。结果表明，硝化产物1-硝基-3,5-二（硝基氧甲基）-1,2,4-三唑含有一个硝基和两个硝氧基，具有良好的爆轰性能（D = 8574 m s -1，P= 32.7 GPa）。此外，它的低熔点使其成为固体推进剂中的高能增塑剂非常有吸引力。