4-fluoro-1-nitro-2-phenoxybenzene | 28987-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-1-nitro-2-phenoxybenzene
• 英文别名: 1-Phenyloxy-2-nitro-5-fluorobenzene
• CAS: 28987-52-2
• 化学式: C₁₂H₈FNO₃
• 分子量: 233.199
• InChiKey: KECVRYRXLWHBOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1-nitro-2-phenoxybenzene 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Fluoro-2-phenoxy-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  中性氨基酸转运蛋白 B0AT1 (SLC6A19) 的新型、强效和口服有效抑制剂的发现

  摘要：

  最近显示通过抑制中性氨基酸转运蛋白 B 0 AT1 (SLC6A19) 活性来限制氨基酸可通过上调小鼠胰高血糖素样肽 (GLP1) 和成纤维细胞生长因子 (FGF21) 来改善血糖控制。因此，B 0 AT1 的药理抑制作用有望治疗 2 型糖尿病和相关疾病。在这项研究中，合理设计的三氟甲基磺酰基衍生物被鉴定为新型、有效且可口服的 B 0 AT1 抑制剂。化合物39被发现是纳摩尔级强效 (IC 50 : 0.035 µM) B 0 AT1 抑制剂，在小鼠体内具有优异的药代动力学特征 (%F: 66)，并且在体内有效在饮食诱导的肥胖 (DIO) 小鼠模型中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128421
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 、 苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-fluoro-1-nitro-2-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  中性氨基酸转运蛋白 B0AT1 (SLC6A19) 的新型、强效和口服有效抑制剂的发现

  摘要：

  最近显示通过抑制中性氨基酸转运蛋白 B 0 AT1 (SLC6A19) 活性来限制氨基酸可通过上调小鼠胰高血糖素样肽 (GLP1) 和成纤维细胞生长因子 (FGF21) 来改善血糖控制。因此，B 0 AT1 的药理抑制作用有望治疗 2 型糖尿病和相关疾病。在这项研究中，合理设计的三氟甲基磺酰基衍生物被鉴定为新型、有效且可口服的 B 0 AT1 抑制剂。化合物39被发现是纳摩尔级强效 (IC 50 : 0.035 µM) B 0 AT1 抑制剂，在小鼠体内具有优异的药代动力学特征 (%F: 66)，并且在体内有效在饮食诱导的肥胖 (DIO) 小鼠模型中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128421

文献信息

• The Effect of the Leaving Group in N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Hayato Fujimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1246/bcsj.20200210

  日期：2020.12.15

  We report here that the reactivity order of the leaving group is F > Cl ≥ Br > I in N-heterocyclic carbene-catalyzed CSNAr reactions of aryl halides bearing an α,β-unsaturated amide. Based on a qua...

  我们在此报告，在 N-杂环卡宾催化的带有 α,β-不饱和酰胺的芳基卤化物的 CSNAr 反应中，离去基团的反应顺序是 F > Cl ≥ Br > I。基于一个...
• The Influence of Nucleophile Substituents on the Orientation in the Reaction between 2,4-Difluoronitrobenzene and Lithium Phenoxides in Liquid Ammonia
  作者：Larisa Politanskaya、Evgenij Malykhin、Vitalij Shteingarts

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<405::aid-ejoc405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1

  dependence of the orientation of aryloxydefluorination of 2,4-difluoronitrobenzene (1) (o/p ratio) by the action of X-substituted lithium phenoxides 2 (X = p-OMe, p-Me, p-Et, p-iPr, p-tBu, m-Me, H, p-F) in liquid ammonia in the temperature range from −55 to −35 °C has been investigated. The enthalpic preference for ortho-fluorine substitution decreases with weakening substituent electron-donating capability

  2,4-二氟硝基苯 (1) 芳氧基脱氟取向的依赖性 (o/p 比) 通过 X 取代的苯酚锂 2 (X = p-OMe, p-Me, p-Et, p-iPr , p-tBu, m-Me, H, pF) 在液氨中在 -55 到 -35 °C 的温度范围内进行了研究。邻氟取代的焓偏好随着取代基给电子能力的减弱而降低：p-OMe > p-Me ≈ p-Et > m-Me > H ⩾ pF。当 X = p-iPr 时，X = p-Me、p-Et 在邻位的主要氟取代变成了对位取代的偏好，并且这在 X = p-tBu 时进一步增加。PM3、AM1 和 MNDO MO 计算表明，在对位亲核试剂加成时形成的中间阴离子 σ-配合物具有更高的稳定性，因此表明 X = p-OMe、m-Me、H、pF 和 p-Alk = Me、Et 的主要邻位取代是由于基板中电荷分布对取向的控制。作为控制因素的底物电子结构可能会因中间阴离子
• Synthesis, bioactivity evaluation and theoretical study of nicotinamide derivatives containing diphenyl ether fragments as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Zhongzhong Yan、Bolin Yu、Xinyue Lan、Xinyu Cui、Di Zhao、Longjian Qiu、Haowei Wang、Wenchao Wang、Lixiangrui Chen、Lida Jin、Kangming Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138331

  日期：2024.7

  toxicity that targeted succinate dehydrogenase, as confirmed by the tests of cytotoxicity, inhibition of enzyme activity, mitochondrial membrane potential, and mycelial respiration. This study highlighted the potential of nicotinamide derivatives containing diphenyl ether fragments designed based on theoretical calculations as succinate dehydrogenase inhibitor (SDHI) fungicides.

  为了获得对立枯丝核菌具有较高抑制活性的烟酰胺类杀菌剂，通过将二苯醚片段引入啶酰菌胺的结构中，设计合成了 24 种烟酰胺衍生物。生物测定表明，获得的化合物表现出不同程度的抗真菌活性。其中，化合物 2-氯-N-（2-（2-4-二氯苯氧基）苯基）烟酰胺 （7g） 对立枯菌表现出显著的生物活性 （EC50 = 0.034 mg/L），超过啶酰菌胺的抑制作用。实验上，化合物 7g 是一种很有前途的低毒性杀菌剂，靶向琥珀酸脱氢酶，细胞毒性、酶活性抑制、线粒体膜电位和菌丝呼吸试验证实了这一点。本研究强调了含有二苯醚片段的烟酰胺衍生物的潜力，这些衍生物基于理论计算设计为琥珀酸脱氢酶抑制剂 （SDHI） 杀菌剂。
• Politanskaya; Ryabitskaya; Malykhin, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 801 - 807
  作者：Politanskaya、Ryabitskaya、Malykhin、Steingartz

  DOI：——

  日期：——
• Metalation of Nitroaromatics with in Situ Electrophiles
  作者：W. Cameron Black、Benoit Guay、Frank Scheuermeyer

  DOI：10.1021/jo961839t

  日期：1997.2.1