2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde | 127204-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbaldehyde；2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole-1-carbaldehyde
• CAS: 127204-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00269282
• 分子量: 278.334
• InChiKey: ZGEHAANCNDDLOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到3-bromo-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles

  摘要：

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。

  DOI：

  10.1039/d1nj04440k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles

  摘要：

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。

  DOI：

  10.1039/d1nj04440k

文献信息

• 席夫碱类咪唑并苯并噻唑化合物及其制备方 法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108558910B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及席夫碱类咪唑并苯并噻唑化合物及其制备方法和应用，其结构如通式I～VII所示，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌(包括临床耐药菌)都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可用于DNA嵌入剂、杀菌剂与细胞膜渗透剂。其制备原料商业化程度高，便宜易得，制备路线短，方法简便。
• Metal-Free Approach to Zolpidem, Alpidem and their Analogues via Amination of Dibromoalkenes Derived from Imidazopyridine and Imidazothiazole
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900279

  日期：2019.7.7

  Zolpidem, Alpidem and their analogues was elaborated. A set of previously unknown dibromoalkenes derived from imidazopyridine and imidazothiazole was prepared using Wittig olefination of the corresponding aldehydes by CBr4‐PPh3 system. Amination of dibromoalkenes with different primary and secondary amines in the presence of water led directly to target drugs and their analogues in up to 95 % yield.

  阐述了一种新的两步法制备唑吡坦，阿吡培南及其类似物。使用CBr 4 -PPh 3体系对相应的醛进行Wittig烯化反应，制得了一组由咪唑并吡啶和咪唑并噻唑衍生的未知二溴代烯烃。在水的存在下，用不同的伯胺和仲胺对二溴烯烃进行胺化可直接导致目标药物及其类似物的产率高达95％。
• Imidazothiazole compound
  申请人：Nikken Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05919799A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  An imidazothiazole compound having the formula (A): ##STR1## wherein R.sub.1 is a phenyl or napthyl which may have a substituent, R.sub.2 is an acyl, and the two bonds at dotted line portions may or may not exist simultaneously, or a pharmacologically acceptable salt thereof and an agent for overcoming resistance to an anti-neoplastic agent or an enhancer for the effect of an anti-neoplastic agent comprising said compound or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  一种具有以下结构式（A）的咪唑噻唑化合物：其中R.sub.1是苯或萘基，可能带有取代基；R.sub.2是酰基；虚线部分的两个键可以同时存在也可以不存在；或者其药理学上可接受的盐，以及克服抗肿瘤药物的耐药性或增强抗肿瘤药物效果的药剂，包括所述化合物或其药理学上可接受的盐作为活性成分。
• 一种含咪唑稠杂环类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111138430A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种含咪唑稠杂环类化合物的合成方法，通过3‑甲酰基‑2‑芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶或3‑甲酰基‑2‑杂芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物、5‑甲酰基‑6‑芳基咪唑并[2,1‑b]噻唑或5‑甲酰基‑6‑杂芳基咪唑并[2,1‑b]噻唑类化合物或者3‑甲酰基‑2‑芳基苯并[d]咪唑并[2,1‑b]噻唑或3‑甲酰基‑2‑杂芳基苯并[d]咪唑并[2,1‑b]噻唑类化合物与环状α‑重氮‑1,3‑二酮类化合物之间的串联反应合成目标产物含咪唑稠杂环类化合物。本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. II. Synthesis and antiinflammatory activity of some imidazo(2,1-b)benzothiazoles.
  作者：Abdel-Nasser EL-SHORBAGI、Shin-ichiro SAKAI、Mahmoud A. EL-GENDY、Nabil OMAR、Hassan H. FARAG

  DOI：10.1248/cpb.37.2971

  日期：——

  novel [2-[p-(un)substituted phenyl]imidazo[2,1-b]benzothiazol-3- yl]formaldehyde derivatives (6a--e). Derivatives 6a--e reacted with ethyl bromoacetate to give ethyl 3-hydroxy-3-[2-[p-(un)substituted phenyl]imidazo[2,1-b]benzothiazol- 3-yl]propionate esters (7a--e). Compound dl-7a was resolved with l-(+)-tartaric acid. Compounds 2a--e showed weak or no activity in the carrageein-induced paw edema assay

  通过相应的2- [p-基团]的相互作用制备3- [2- [p-（Un）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸衍生物（2a-e）。在乙酸酐和乙酸存在下，用丙烯酸将（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑（1a-e）取代。2a-e的酯化反应生成了甲酯（3a-e）。通过3a与间氯过苯甲酸的相互作用，获得S-二氧化物（4a）。通过碱水解由4a制备化合物5a。1 a-e的Vilsmeier甲酰化反应产生了新的[2- [p-（未）取代的苯基]咪唑基[2,1-b]苯并噻唑-3-基]甲醛衍生物（6a-e）。衍生物6a-e与溴乙酸乙酯反应生成3-羟基-3- [2- [对-（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸酯乙酯（7a- e）。用1-（+）-酒石酸拆分化合物dl-7a。化合物2a-e在角叉菜胶诱导的爪水肿测定中显示弱或无活性。在毛细血管通透性抑制试验中，化合物4